2-甲基-3-己炔 | 36566-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-甲基-3-己炔
• 英文名称: 2-methyl-3-hexyne
• 英文别名: 2-Methyl-hex-3-in；2-Methyl-3-hexin；2-methylhex-3-yne
• CAS: 36566-80-0
• 化学式: C₇H₁₂
• mdl: MFCD00041630
• 分子量: 96.1723
• InChiKey: POBOUPFSQKXZFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -116.6°C
• 沸点：
  95.2°C
• 密度：
  0.7204
• 保留指数：
  660

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-己炔 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 反式-3-甲基-3-己烯
  参考文献：
  名称：

  Lewina et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 2195,2198; engl.Ausg.S.2453,2455

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-丁炔 在 乙醚 、 sodium amide 作用下， 生成 2-甲基-3-己炔
  参考文献：
  名称：

  Pomerantz et al., Journal of Research of the National Bureau of Standards (United States), 1954, vol. 52, p. 59,60

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Vinyl Moiety as a Handle for Regiocontrol in the Preparation of Unsymmetrical 2,3-Aliphatic-Substituted Indoles and Pyrroles
  作者：Malcolm P. Huestis、Lina Chan、David R. Stuart、Keith Fagnou

  DOI：10.1002/anie.201006381

  日期：2011.2.7

  enynes with N‐aryl ureas (X=NR2) and N‐vinylacetamides (X=C(O)Me), affording the corresponding 2‐alkenylindoles and 2‐alkenylpyrroles in good yield. Simple hydrogenation delivers the C2/C3‐aliphatic‐substituted indole or pyrrole (see scheme).

  Rho-Rho-Rho您的小船：铑催化剂可实现烯炔与N-芳基脲（X = NR 2）和N-乙烯基乙酰胺（X = C（O）Me）的区域选择性氧化偶联，提供相应的2-烯基吲哚和2-烯基吡咯的收率好。简单的氢化作用即可得到C2 / C3脂肪族取代的吲哚或吡咯（参见方案）。
• Synthesis of tetrasubstituted benzenes via rhodium(i)-catalysed ring-opening benzannulation of cyclobutenols with alkynes
  作者：Takanori Matsuda、Norio Miura

  DOI：10.1039/c3ob40436f

  日期：——

  A formal [4 + 2] annulation occurs between 1,3-disubstituted cyclobutenols and internal alkynes in the presence of rhodium(I) catalysts to afford 1,2,3,5-tetrasubstituted benzenes. These benzannulation products are generated through dehydration of the initially formed cyclohexadienols.

  一种正式的[4 + 2]环化反应在1,3-二取代环丁醇和内炔的存在下，由铑(I)催化剂催化，生成1,2,3,5-四取代苯。这些苯环化产物是通过初生成的环己二醇的脱水反应产生的。
• Alkene-Directed, Nickel-Catalyzed Alkyne Coupling Reactions
  作者：Karen M. Miller、Torsak Luanphaisarnnont、Carmela Molinaro、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja0491735

  日期：2004.4.1

  epoxides, the conjugated alkene dramatically enhances reactivity and uniformly directs regioselectivity, independent of the nature of the other alkyne substituent (aryl, alkyl (1 degrees , 2 degrees , 3 degrees )) or the degree of alkene substitution (mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted). These observations are best explained by a temporary interaction between the alkene and the transition metal

  在烯烃导向的镍催化的 1,3-烯炔与醛和环氧化物的偶联反应中，共轭烯烃显着提高了反应性并均匀地引导区域选择性，而与其他炔取代基（芳基、烷基（1 度，2度，3 度））或烯烃取代度（单取代、二取代、三取代和四取代）。这些观察结果最好通过在区域选择性决定步骤期间烯烃和过渡金属中心之间的临时相互作用来解释。高度取代的 1,3-二烯产物可用于有机合成，并与 Rh 催化的位点选择性氢化相结合，提供以前无法以高区域选择性（或根本无法）制备的烯丙醇和高区域选择性与相关的Ni催化的炔烃偶联反应。
• Polylithiumorganic compounds - 20.
  作者：Adalbert Maercker、Ulrich Girreser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85287-x

  日期：1994.1

  The reaction of various cyclic and acyclic alkynes with lithium dust (2% sodium) to form vicinal dilithioalkenes has been investigated: Aliphatic alkynes, e.g. 3-hexyne (27a), exclusively afford the corresponding (E)-dilithioalkenes, insoluble solids which are stable at room temperature and allow access to a variety of tetrasubstituted olefins in acceptable yields

  已经研究了各种环状和无环炔烃与锂粉（2％钠）形成邻位二硫代烯烃的反应：脂肪族炔烃，例如3-己炔（27a），专门提供了相应的（E）-二硫代烯烃，这些不溶性固体稳定在室温下，以可接受的收率获得各种四取代的烯烃
• Total synthesis of (±)-xanthocidin and (±)-desdihydroxy-4,5-dihydroxanthocidin
  作者：Diane Boschelli、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82006-2

  日期：1981.1

  The first total synthesis of both (±)-xanthocidin (1), a novel α-methylene cyolopentanoid antibiotic, and (±)-desdihydroxy-4,5-dihydpoxanthocidin (2), the likely penultimate biosynthetic precursor is reported.

  据报道，新型的α-亚甲基环戊二素类抗生素（±）-黄药素（1）和可能的倒数第二个生物合成前体（±）-desdihydroxy-4,5-dihydpoxanthocidin（2）的首次全合成。

表征谱图