6-Bromo-1-hydroxy-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 125076-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Bromo-1-hydroxy-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-Bromo-1-hydroxy-3,4-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 125076-71-3
• 化学式: C₉H₈BrNO₂
• 分子量: 242.072
• InChiKey: MJRXBXRINULKRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-1-hydroxy-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到6-溴-1,2,3,4-四氢-2-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  钛 (III) 诱导的羟胺转化为亚胺或仲胺

  摘要：

  在室温下用无水三氯化钛在 THF 中处理后，N,N-二取代和环状羟胺可以有效地转化为相应的亚胺。用无水三氯化钛对 N-烯丙基羟胺进行类似处理得到 1-氮杂二烯，它是氮杂-狄尔斯-阿尔德反应的通用合成中间体。另一方面，在用甲醇中的三氯化钛水溶液处理后，相同的羟胺可以转化为相应的仲胺。值得注意的是，在氮的 α 位具有手性的旋光羟胺可以转化为旋光仲胺而不会失去手性。二氢-2(1H)-喹啉酮可以通过用三氯化钛水溶液处理 1-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮来制备。N,N-二取代和环状羟胺的底物可以通过用亲核试剂处理硝酮而容易地制备。由于硝酮可以通过金属催化制...

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2542
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1,2,3,4-四氢喹啉 在 sodium tungstate 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到6-Bromo-1-hydroxy-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tungstate-catalyzed oxidation of tetrahydroquinolines with hydrogen peroxide: A novel method for the synthesis of cyclic hydroxamic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a014

文献信息

• MURAHASHI, SHUN-ICHI;ODA, SETSUYA;SUGAHARA, TOSHIAKI;MASUI, YOSHIYUKI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1744-1749
  作者：MURAHASHI, SHUN-ICHI、ODA, SETSUYA、SUGAHARA, TOSHIAKI、MASUI, YOSHIYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Tungstate-catalyzed oxidation of tetrahydroquinolines with hydrogen peroxide: A novel method for the synthesis of cyclic hydroxamic acids
  作者：Shunichi Murahashi、Tetsuya Oda、Toshiaki Sugahara、Yoshiyuki Masui

  DOI：10.1021/jo00293a014

  日期：1990.3
• Titanium(III)-Induced Transformation of Hydroxylamines to Imines or Secondary Amines
  作者：Yoichi Kodera,、Shoji Watanabe、Yasushi Imada、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.67.2542

  日期：1994.9

  converted into the corresponding secondary amines upon treatment with aqueous titanium trichloride in methanol. It is noteworthy that optically active hydroxylamines, which have chirality at the α-position to nitrogen, can be converted into optically active secondary amines without loss of chirality. Dihydro-2(1H)-quinolinones can be prepared upon treatment of 1-hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinones with

  在室温下用无水三氯化钛在 THF 中处理后，N,N-二取代和环状羟胺可以有效地转化为相应的亚胺。用无水三氯化钛对 N-烯丙基羟胺进行类似处理得到 1-氮杂二烯，它是氮杂-狄尔斯-阿尔德反应的通用合成中间体。另一方面，在用甲醇中的三氯化钛水溶液处理后，相同的羟胺可以转化为相应的仲胺。值得注意的是，在氮的 α 位具有手性的旋光羟胺可以转化为旋光仲胺而不会失去手性。二氢-2(1H)-喹啉酮可以通过用三氯化钛水溶液处理 1-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮来制备。N,N-二取代和环状羟胺的底物可以通过用亲核试剂处理硝酮而容易地制备。由于硝酮可以通过金属催化制...