N-甲基-L-脯氨醇 | 34381-71-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: N-甲基-L-脯氨醇
• 中文别名: (S)-N-甲基-2-吡咯烷甲醇；(S)-(-)-1-甲基-2-吡咯烷甲醇；(S)-(-)-N-甲基-2-吡咯烷甲醇
• 英文名称: (S)-2-hydroxymethyl-1-methylpyrrolidine
• 英文别名: (S)-(1-methylpyrrolidin-2-yl)methanol；N-methyl-L-prolinol；[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methanol；(S)-1-methyl-2-pyrrolidinemethanol；N-methylprolinol；(S)-N-methylprolinol
• CAS: 34381-71-0
• 化学式: C₆H₁₃NO
• mdl: MFCD00011727
• 分子量: 115.175
• InChiKey: VCOJPHPOVDIRJK-LURJTMIESA-N

物化性质

• 比旋光度：
  -49.5 º (c=5, MeOH)
• 沸点：
  67-69 °C12 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.968 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  146 °F
• pKa：
  14.77±0.10 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: N-Methyl-L-prolinol
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.
H227: Combustible liquid
P210: Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. No smoking
P280: Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection
P370+P378A: In case of fire:
P403+P235: Store in a well ventilated place. Keep cool

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: N-Methyl-L-prolinol
CAS number: 34381-71-0

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
Handling:
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Storage: Store in closed vessels.

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
Melting point: No data
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C6H13NO
Molecular weight: 115.2

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

N-甲基-L-脯氨醇

N-甲基-L-脯氨醇是一种用于合成新型4-羟基三苯氧胺类似物的试剂，用作雌激素相关受体 γ (ERRγ) 反向激动剂。

合成方法

在5℃下，将（S）-吡咯烷-2-基-甲醇（反应物）（2.02克，20毫摩尔）加入4毫升的甲酸中，然后再加入3毫升的40%甲醛水溶液。注意小心二氧化碳的剧烈挥发，然后将反应混合物加热至回流搅拌反应20小时。反应结束后用5N盐酸酸化反应混合物（5mL），然后在减压下将其浓缩。将残余物溶于少量的水中并用氢氧化钠中和，用氯仿萃取反应混合物。将合并的萃取物在碳酸钾上干燥，过滤除去干燥剂，所得的滤液在减压下除去氯仿即可得到目标产物分子。

用途

N-甲基-L-脯氨醇还可作为膦配体的前体，用于催化不对称格氏交叉偶联反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-L-脯氨醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-1-methylpyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过甲醛与不稳定的重氮烷烃的双向双向同构反应合成无环酮。手性重氮甲基吡咯烷在乙氧基生物碱的全合成中的应用

  摘要：

  这项工作为在有限量的单体甲醛存在下，通过重氮的正式和串联C–H重氮插入而提供了一种催化酮聚合的催化方法，该单体甲醛很容易通过热解廉价而丰富的多聚甲醛而作为气体产生（约30美元/公斤）。该方法高效地形成二，三，甚至四取代的丙酮，并且简化了（-）-二氢cuscohygrine的合成过程，其中保留了脯氨酸基原料的绝对立体化学。在氧化新方案的问世帮助下，我们还提供了处理非羰基稳定的重氮化合物的完整细节。

  DOI：

  10.1021/jo401377a
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-L-脯氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-甲基-L-脯氨醇
  参考文献：
  名称：

  新型T型钙通道拮抗剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  本文描述了几种抑制钙流入细胞的新型T型钙通道拮抗剂的合成，后者又调节了细胞周期途径中负责细胞增殖的未知方面。合成了化合物文库，并将描述简要的结构活性关系。从这些研究中，我们已经确定了一种化合物（1），在多种癌细胞系中都具有低微摩尔范围的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.011
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯吡啶 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 N-甲基-L-脯氨醇 、 水 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(6-氯吡啶-2-基)-三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  用 nBuLi-Li-氨基醇盐混合聚集体金属化吡啶：化学选择性的起源

  摘要：

  已经研究了烷基锂-锂-氨基醇盐单金属超强碱的反应性。这些系统用于吡啶衍生物在非极性非配位介质中的去质子锂化，具有出色的区域和化学选择性，与烷基锂形成鲜明对比。为了更好地了解这些有前景的试剂背后的化学性质，我们对 2-氯吡啶与 nBuLi 和 (S)-(-)-N-甲基-的组合进行金属化的联合实验和理论研究2-吡咯烷基甲醇盐 (LiPM)。已观察到亲核加成或 α-锂化，这取决于条件（溶剂、温度、化学计量），而未检测到邻位金属化。然后使用密度泛函理论（B3LYP/6-31G(d) 方法）在 195 K 的气相中进行理论计算，以表征相关化学物质（反应性聚集体、过渡结构）并估计活化和相对反应的自由能率。根据先前的计算，已忽略己烷中的溶剂效应。已经定性讨论了配位溶剂如 THF 的影响。目前工作的一个主要成就是证明化学选择性在很大程度上取决于聚集体类型：二聚体系统地导致亲核加成，而四聚体导致α-锂化。此

  DOI：

  10.1021/ja910350q

文献信息

• [EN] NEW COMPOUNDS I<br/>[FR] COMPOSÉS INÉDITS I
  申请人：BIOVITRUM AB PUBL

  公开号：WO2010031789A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention relates to compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, geometrical isomers, tautomers, optical isomers or N-oxides, which are inhibitors of SSAO activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the treatment of medical conditions wherein inhibition of SSAO activity is beneficial, such as inflammatory diseases and immune disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药用可接受的盐、溶剂合物、水合物、几何异构体、互变异构体、光学异构体或N-氧化物，这些化合物是SSAO活性的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗抑制SSAO活性有益的医疗状况，如炎症性疾病和免疫紊乱。
• [EN] FUSED 1,4-DIHYDRODIOXIN DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HEAT SHOCK TRANSCRIPTION FACTOR 1<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,4-DIHYDRODIOXINE FUSIONNÉS À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE FACTEUR DE TRANSCRIPTION 1 DU CHOC THERMIQUE
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2015049535A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The present invention relates to compounds of formula I wherein A1, A2 R4 and Q are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of heat shock factor 1 (HSF1). In particular, the present invention relates to the use of these compounds as therapeutic agents for the treatment and/or prevention of proliferative diseases, such as cancer. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式I的化合物，其中A1、A2、R4和Q如本文所定义。本发明的化合物是热休克因子1（HSF1）的抑制剂。具体来说，本发明涉及将这些化合物用作治疗和/或预防增殖性疾病，如癌症的治疗剂。本发明还涉及制备这些化合物的方法，以及包含它们的药物组合物。
• Structure−Activity Relationships of Potent, Selective Inhibitors of Neuronal Nitric Oxide Synthase Based on the 6-Phenyl-2-aminopyridine Structure
  作者：John A. Lowe、Weimin Qian、Susan E. Drozda、Robert A. Volkmann、Deane Nason、Robert B. Nelson、Charles Nolan、Dane Liston、Karen Ward、Steve Faraci、Kim Verdries、Pat Seymour、Michael Majchrzak、Anabella Villalobos、W. Frost White

  DOI：10.1021/jm030519g

  日期：2004.3.1

  The synthesis and structure-activity relationships of a series of 6-phenyl-2-aminopyridines that potently and selectively inhibit the neuronal isoform of nitric oxide synthase (nNOS) are described. Compound 14bi from this series exhibits potent in vivo activity in harmaline-induced cGMP formation in rat cerebellum, a functional model of nNOS inhibition, and in the PCP-induced hypermotility model in

  描述了一系列6-苯基-2-氨基吡啶的合成和结构-活性关系，这些6-苯基-2-氨基吡啶有效和选择性地抑制一氧化氮合酶（nNOS）的神经元亚型。来自该系列的化合物14bi在大鼠小脑中由harmaline诱导的cGMP形成，nNOS抑制的功能模型以及在PCP诱导的高运动性模型中表现出强大的体内活性。这些结果表明，14bi可能是用于评估nNOS抑制剂在中枢神经系统中潜在治疗应用的有用试剂。
• [EN] NEW THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIMIDINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2015097123A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R12, X, A and n are as defined in the description.

  式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R12、X、A和n的定义如描述中所述。
• PROCESS FOR THE RESOLUTION OF (R,S)-NICOTINE
  申请人：Divi Murali Krishna Prasad

  公开号：US20120197022A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  (R,S)-Nicotine was resolved through diastereomeric salt formation using dibenzoyl-d-tartaric acid and dibenzoyl-l-tartaric acid to obtain enantiomerically pure (S)-nicotine and (R)-nicotine.

  (R,S)-尼古丁通过使用二苯乙酰-d-酒石酸和二苯乙酰-l-酒石酸形成对映异构盐来分离，以获得对映纯的(S)-尼古丁和(R)-尼古丁。