N-methyl-L-prolinol carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-methyl-L-prolinol carbamate
• 英文别名: [(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methyl carbamate
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 158.2
• InChiKey: JWNZFAVZLHKVEZ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-L-prolinol carbamate 、 碘甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到[(2S)-1,1-dimethylpyrrolidin-1-ium-2-yl]methyl carbamate;iodide
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱氨基甲酰基类似物的设计，合成和结合亲和力

  摘要：

  测试了在氨基甲酸酯部分或阳离子头或两者上环化的一系列乙酰胆碱氨基甲酰基类似物对毒蕈碱和神经元烟碱样受体（nAChRs）的结合亲和力。虽然没有毒蕈碱亲和力发现，亚微摩尔ķ我值，类似于卡巴胆碱，物在α测定4 β 2个nAChRs的5二甲基氨基甲基和5- trimethylammoniomethyl甲基-2-恶唑烷酮，对映体2和2a中，以及用于（S）-N-甲基脯氨醇氨基甲酸酯（S）-3。2和2a和的恶唑烷酮氮的甲基化（S）-3的N-甲基脯氨醇氮以及甚至更多的环状氨基甲酸酯亚结构（恶唑烷酮）与环状阳离子头（N-甲基吡咯烷）的杂交显着降低了烟碱亲和力。对接结果与SAR分析一致，突出了（R）-2a和（S）-3的相互作用能力以及环内氮甲基化和双环化的负面影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.023
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-L-脯氨醇 在 氨 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methyl-L-prolinol carbamate
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱氨基甲酰基类似物的设计，合成和结合亲和力

  摘要：

  测试了在氨基甲酸酯部分或阳离子头或两者上环化的一系列乙酰胆碱氨基甲酰基类似物对毒蕈碱和神经元烟碱样受体（nAChRs）的结合亲和力。虽然没有毒蕈碱亲和力发现，亚微摩尔ķ我值，类似于卡巴胆碱，物在α测定4 β 2个nAChRs的5二甲基氨基甲基和5- trimethylammoniomethyl甲基-2-恶唑烷酮，对映体2和2a中，以及用于（S）-N-甲基脯氨醇氨基甲酸酯（S）-3。2和2a和的恶唑烷酮氮的甲基化（S）-3的N-甲基脯氨醇氮以及甚至更多的环状氨基甲酸酯亚结构（恶唑烷酮）与环状阳离子头（N-甲基吡咯烷）的杂交显着降低了烟碱亲和力。对接结果与SAR分析一致，突出了（R）-2a和（S）-3的相互作用能力以及环内氮甲基化和双环化的负面影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.023

文献信息

• Design, synthesis and binding affinity of acetylcholine carbamoyl analogues
  作者：Cristiano Bolchi、Ermanno Valoti、Matteo Binda、Francesca Fasoli、Rossana Ferrara、Laura Fumagalli、Cecilia Gotti、Rosanna Matucci、Giulio Vistoli、Marco Pallavicini

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.023

  日期：2013.12

  A series of acetylcholine carbamoyl analogues, cyclised at the carbamate moiety or at the cationic head or at both, were tested for binding affinity at muscarinic and neuronal nicotinic receptors (nAChRs). While no muscarinic affinity was found, submicromolar Ki values, similar to that of carbachol, were measured at α4β2 nAChRs for the enantiomers of 5-dimethylaminomethyl- and 5-trimethylammoniome

  测试了在氨基甲酸酯部分或阳离子头或两者上环化的一系列乙酰胆碱氨基甲酰基类似物对毒蕈碱和神经元烟碱样受体（nAChRs）的结合亲和力。虽然没有毒蕈碱亲和力发现，亚微摩尔ķ我值，类似于卡巴胆碱，物在α测定4 β 2个nAChRs的5二甲基氨基甲基和5- trimethylammoniomethyl甲基-2-恶唑烷酮，对映体2和2a中，以及用于（S）-N-甲基脯氨醇氨基甲酸酯（S）-3。2和2a和的恶唑烷酮氮的甲基化（S）-3的N-甲基脯氨醇氮以及甚至更多的环状氨基甲酸酯亚结构（恶唑烷酮）与环状阳离子头（N-甲基吡咯烷）的杂交显着降低了烟碱亲和力。对接结果与SAR分析一致，突出了（R）-2a和（S）-3的相互作用能力以及环内氮甲基化和双环化的负面影响。