(S)-N-allylprolinol | 148759-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-N-allylprolinol
• 英文别名: 1-allyl-2-(S)-pyrrolidinemethanol；[(2S)-1-prop-2-enylpyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 148759-65-3
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: KNHVARJOHSBMHG-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-allylprolinol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基铝 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-chloropent-4-enoic acid [(2S)-tert-butyldimethylsilyloxymethylpyrrolidinyl]amide
  参考文献：
  名称：

  合成和取代的（衍生化- [R ）-和（小号） - Ç -Allylglycines

  摘要：

  各种（[R ）-和（小号） - c ^ -allylglycine衍生物通过辅助控制非对映选择性氮杂Claisen重排的方法合成。从衍生自旋光性脯氨酸的（S）-构型助剂开始，氮杂-克莱森重排使我们能够合成α（R）-构型的γ，δ-不饱和酰胺。由于（R）-烯丙基甘氨酸衍生物可以通过使N-烯丙基脯氨酸衍生物与各种受保护的甘氨酸氟化物反应而直接生成，因此相应的（S）-对映异构体通过最初的α-氯乙酰氯重排，随后的叠氮化物氯离子取代，构型完全反转。获得了高非对映选择性（> 15：1）。通过提供α-氨基酮的酰胺的有机锂反应可以有效地除去助剂。另一种烯丙基锂的加入使我们能够引入具有高非对映选择性的第二个烯丙基链。通过使用Grubbs（I）催化剂的复分解作用最终封闭环导致形成对映体纯的菲啶和环己烯，它们显示出确定的取代模式，可用于生物碱总合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404102
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-L-脯氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到(S)-N-allylprolinol
  参考文献：
  名称：

  A short and concise synthetic route to (−)-coniceine

  摘要：

  (-)-Coniceine 是吲哚尔啶生物碱最简单的结构框架，通过一条以钌催化的环闭烯烃复分解反应（RCM）为关键步骤的路线，成功构建了不饱和的双环内酰胺系统。该方法实现了对 (-)-Coniceine 的简洁合成。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00446-3

文献信息

• Synthesis of Optically Active <b><i>C</i></b>-Allylglycine Derivatives and Conversion into Isoquinolones
  作者：Udo Nubbemeyer、Nong Zhang

  DOI：10.1055/s-2002-19804

  日期：——

  synthesized via an auxiliary controlled diastereoselective aza-Claisen rearrangement. The stereodirecting unit is placed on an auxiliary derived from commercially available (S)-proline. After N-allylation. the obtained optically active allylamines were reacted with various N-protected glycyl fluorides to give the (2R)-C-allylglycyl amides in good yields. The diastereoselectivity of the asymmetric allylation

  C-烯丙基甘氨酰胺可以通过辅助控制的非对映选择性氮杂-克莱森重排有效合成。立体定向单元放置在衍生自市售 (S)-脯氨酸的辅助物上。N-烯丙基化后。获得的光学活性烯丙胺与各种N-保护的甘氨酰氟反应以良好的收率得到(2R)-C-烯丙基甘氨酰胺。不对称烯丙基化的非对映选择性在 1:1 和 >1:15 之间变化，具体取决于 N-保护基团、助剂和反应温度。同样，C-烯丙基甘氨酸衍生物可用作肽合成中的单体以合成(R)-脯氨酸衍生物或手性异喹诺酮类；后者应作为生物碱总合成的组成部分。
• 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds useful in controlling
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05948793A1

  公开（公告）日：1999-09-07

  Novel heterocyclic ether compounds of the formula: ##STR1## wherein n, *, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and y are specifically defined, or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, which are useful in selectively controlling neurotransmitter release; therapeutically-effective pharmaceutical compositions of these compounds; and use of said compositions to selectively control neurotransmitter release in mammals.

  新型杂环醚化合物的化学式为：##STR1## 其中n，*，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和y具体定义，或其药学上可接受的盐或前药，可用于选择性控制神经递质释放；这些化合物的治疗有效药物组合物；以及利用所述组合物在哺乳动物中选择性控制神经递质释放。
• A short and concise synthetic route to (−)-coniceine
  作者：So Hyun Park、Hyun Jung Kang、Sangwon Ko、Soyoung Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00446-3

  日期：2001.10

  (-)-Coniceine, the simplest framework of indolizidine alkaloids. has been successfully accessed using a route in which ruthenium-catalyzed ring-closing olefin metathesis (RCM) was the key reaction to establish the unsaturated bicyclic lactam system. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (-)-Coniceine 是吲哚尔啶生物碱最简单的结构框架，通过一条以钌催化的环闭烯烃复分解反应（RCM）为关键步骤的路线，成功构建了不饱和的双环内酰胺系统。该方法实现了对 (-)-Coniceine 的简洁合成。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Heterocyclic ether compounds useful in controlling neurotransmitter
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05914328A1

  公开（公告）日：1999-06-22

  Novel heterocyclic ether compounds of the formula: ##STR1## wherein *, A,B, n, R.sup.1, R.sup.2 and X are specifically defined, or pharmaceutically-acceptable salts or prodrugs thereof, which are useful in selectively activating or inhibiting neurotransmitter release; to therapeutically-effective pharmaceutical compositions of these compounds; and to the use of said compositions to activate or inhibit neurotransmitter release in mammals.

  该专利涉及一种新型杂环醚化合物，其化学式为：##STR1## 其中，*，A，B，n，R.sup.1，R.sup.2和X都有特定的定义，或其药学上可接受的盐或前药，可用于选择性激活或抑制神经递质的释放。同时，该专利还涉及这些化合物的治疗有效的药物组合物，以及使用上述组合物在哺乳动物中激活或抑制神经递质的释放。
• [EN] SUBSTITUTED FUSED AZINES AS KRAS G12D INHIBITORS<br/>[FR] AZINES FUSIONNÉES SUBSTITUÉES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KRAS G12D
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2022261154A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  The present invention provides compounds of the formula where R1, R2, R3, R4a, R4b, R4c, R5, R6, X, Y, and Z are as described herein, pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using these compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof for treating patients for cancer.

  本发明提供了式子中R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c、R5、R6、X、Y和Z所描述的化合物，以及其药学上可接受的盐，以及使用这些化合物和药学上可接受的盐治疗癌症患者的方法。