N-甲基-N-(2-甲基苯基)-乙酰胺 | 573-26-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-N-(2-甲基苯基)-乙酰胺
• 英文名称: N-methyl-N-(o-tolyl)acetamide
• 英文别名: N-Methyl-N-acetyl-o-toluidin；Acetamide, N-methyl-N-(2-methylphenyl)-；N-methyl-N-(2-methylphenyl)acetamide
• CAS: 573-26-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: QKIDBCKIVIQWLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.5°C
• 沸点：
  290.31°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0508 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-(2-甲基苯基)-乙酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 以66%的产率得到4'-溴-2'-甲基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Collins, David J.; Drygala, Peter F.; Swan, John M., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 10, p. 2095 - 2110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-甲基-N-(2-甲基苯基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化 C-H 活化中碘试剂对（杂）芳烃体系的 Z 选择性氟烯基化

  摘要：

  将含氟分子基序直接催化结合到有机化合物中，从而产生高附加值的化学品，这是合成方法学中快速发展的一部分，因此该领域是药物和农业化学研究的重点。在这里，我们报告了一种用于芳香族和杂芳香族支架的直接氟乙烯基化的立体选择性程序。这种方法开发已通过钯催化的邻具有区域选择性的苯胺衍生物的 C-H 活化反应，通过引导基团（例如叔酰胺、脲或酮的仲基团）进行。使用非对称芳基（氟代烯基）-碘鎓盐作为氟代烯基化剂通常允许温和的反应条件用于这种转化。范围和限制已被彻底调查，并已通过 50 多个示例证明了其可行性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101108

文献信息

• Carbonylation of C−N Bonds in Tertiary Amines Catalyzed by Low‐Valent Iron Catalysts
  作者：Tawfiq Nasr Allah、Solène Savourey、Jean‐Claude Berthet、Emmanuel Nicolas、Thibault Cantat

  DOI：10.1002/anie.201903740

  日期：2019.8.5

  into the C−N bond of amines are reported. Using low‐valent iron complexes, including K2[Fe(CO)4], amides are formed from aromatic and aliphatic amines, in the presence of an iodoalkane promoter. Inorganic Lewis acids, such as AlCl3 and Nd(OTf)3, have a positive influence on the catalytic activity of the iron salts, enabling the carbonylation at a low pressure of CO (6 to 8 bars).

  据报道，第一批能够促进CO正式插入胺的C-N键的铁催化剂。在碘代烷烃促进剂的存在下，使用包括K 2 [Fe（CO）4 ]在内的低价铁络合物，可从芳族和脂族胺形成酰胺。无机路易斯酸（如AlCl 3和Nd（OTf）3）对铁盐的催化活性具有积极影响，可在低压CO（6至8巴）下进行羰基化。
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Deoxygenative Reduction of Amides to Amines with Ammonia Borane
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Jiahong Han、Xin Xu、Changjun Chen、Haoqiang Zhao、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201801447

  日期：2019.5.14

  The first B(C6F5)3‐catalyzed deoxygenative reduction of amides into the corresponding amines with readily accessible and stable ammonia borane (AB) as a reducing agent under mild reaction conditions is reported. This metal‐free protocol provides facile access to a wide range of structurally diverse amine products in good to excellent yields, and various functional groups including those that are reduction‐sensitive

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。
• Ru‐Catalyzed Deoxygenative Transfer Hydrogenation of Amides to Amines with Formic Acid/Triethylamine
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Xin Xu、Haoqiang Zhao、Jiahong Han、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201900406

  日期：2019.8.21

  ruthenium(II)‐catalyzed deoxygenative transfer hydrogenation of amides to amines using HCO2H/NEt3 as the reducing agent is reported for the first time. The catalyst system consisting of [Ru(2‐methylallyl)2(COD)], 1,1,1‐tris(diphenylphosphinomethyl) ethane (triphos) and Bis(trifluoromethane sulfonimide) (HNTf2) performed well for deoxygenative reduction of various secondary and tertiary amides into the corresponding

  首次报道了使用HCO 2 H / NEt 3作为还原剂的钌（II）催化的酰胺脱氧转移胺成胺。催化剂体系由[Ru（2-甲基烯丙基）2（COD）]，1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷（triphos）和双（三氟甲烷磺酰亚胺）（HNTf 2）在将各种仲酰胺和叔酰胺脱氧还原成相应的胺方面表现出色，选择性极好，并且对包括还原敏感基团在内的官能团表现出很高的耐受性。氢源和酸助催化剂的选择对于催化至关重要。机理研究表明，通过借入氢对原位生成的醇和胺进行还原胺化是主要途径。
• Synthesis and Structure−Affinity Relationships of New 4-(6-Iodo-<i>H</i>-imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-2-yl)-<i>N</i>-dimethylbenzeneamine Derivatives as Ligands for Human β-Amyloid Plaques
  作者：Lisheng Cai、Jessica Cuevas、Sebastian Temme、Mary M. Herman、Claudio Dagostin、David A. Widdowson、Robert B. Innis、Victor W. Pike

  DOI：10.1021/jm0702231

  日期：2007.9.1

  extensive set of 4-(6-iodo-H-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-N-dimethylbenzeneamine (IMPY) derivatives was synthesized and assayed for affinity toward human Abeta plaques. 6-Ethylthio- (12h), 6-cyano- (12e), 6-nitro- (12f), and 6-p-methoxybenzylthio- (15d) analogues were discovered to have high affinity (KI < 10 nM). However, introduction of a hydrophilic thioether group in the 6-position (15a-c, 15e-g) reduced

  合成了一组新的4-（6-碘-H-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基）-N-二甲基苯胺（IMPY）衍生物，并测定了对人Abeta斑块的亲和力。发现6-乙基硫基-（12h），6-氰基-（12e），6-硝基-（12f）和6-对甲氧基苄基硫基-（15d）类似物具有高亲和力（KI <10 nM）。然而，在6-位（15a-c，15e-g）中引入亲水性硫醚基降低或消除了亲和力。在仲N-甲基类似物中，相邻环位置的溴取代基（14a）具有高亲和力（KI = 7.4 nM），而甲基取代基则没有（14c）。对6位非亲水性硫醚取代基的耐受性开辟了开发新的敏感正电子发射断层显像放射配体的可能性，以对阿尔茨海默氏病中的人Abeta斑块进行成像，尤其是考虑到硫醚易于通过S-烷基化反应被碳11或氟18标记。在这项研究中揭示的结构活性关系扩展了对人类Abeta斑块中IMPY样配体结合位点的形貌的了解。
• 一种二氧化碳促进胺或醇的酰基化方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN112851538B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明涉及一种二氧化碳促进胺或醇的酰基化方法，该方法是指在二氧化碳作用下，将胺类化合物、羧酸盐或硫代羧酸盐类化合物与反应溶剂混合，反应即得酰胺化合物；或在二氧化碳作用下，将醇类化合物、硫代羧酸盐类化合物与反应溶剂γ‑戊内酯混合，反应即得酯类化合物。本发明通过二氧化碳的促进作用，使用羧酸盐或硫代羧酸盐作为酰基化试剂，在没有过渡金属催化剂存在的情况下，将胺和醇转化为酰胺和酯类化合物，避免了使用具有刺激性和腐蚀性的酰氯或酸酐等酰基化试剂，反应条件温和、底物官能团容忍度大、适用性强、产率高，为酰胺和酯类化合物的合成提供了一种高效可靠、经济的制备方法。

表征谱图