N-甲基吡咯烷酮 | 872-50-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: N-甲基吡咯烷酮
• 中文别名: 甲基吡咯烷酮；N-甲基吡咯烷；N-甲基吡咯烷酮（NMP）；1-甲基-2-吡咯烷酮；1-甲基-吡咯烷酮；N-甲基-A-吡咯烷酮；NMP；N-甲基-2-吡咯烷酮
• 英文名称: 1-methyl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: N-Methyl-2-pyrrolidone；N-methyl-2-pyrrolidon；NMP；N-methylpyrrolidone；1-methyl-2-pyrrolidinone；1-methyl-2-pyrrolidone；N-methylpyrrolidinone；N‐methylpyrrolidone；N-methyl-2-pyrrolidinone；1-methyl pyrrolidone；Methylpyrrolidone；1-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 872-50-4
• 化学式: C₅H₉NO
• mdl: MFCD00003193
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -24 °C (lit.)
• 沸点：
  202 °C (lit.) 81-82 °C/10 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.028 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  3.4 (vs air)
• 闪点：
  187 °F
• 溶解度：
  混溶乙醇，溶解度为0.1ML/mL，透明，无色(10%,v/v)
• 最大波长(λmax)：
  283nm(MeOH)(lit.)
• 介电常数：
  32.200000000000003
• LogP：
  -0.46 at 25℃
• 物理描述：
  N-methyl-2-pyrrolidone appears as a clear colorless liquid with a "fishlike" odor. Denser than water. Flash point 199°F. Contact may irritate skin, eyes and mucous membranes. May be toxic by ingestion.
• 颜色/状态：
  Clear liquid
• 气味：
  Mild amine odor
• 蒸汽密度：
  3.4 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  3.45X10-1 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  3.20e-09 atm-m3/mole
• 稳定性/保质期：
  1. 无色液体，有氨味，本品毒性较小。能与水混溶，并且溶于乙醚、丙酮等大多数有机溶剂。它还能溶解大多数有机与无机化合物、极性气体以及天然及合成高分子化合物。 2. 化学性质方面，在中性溶液中较为稳定。在4%的氢氧化钠溶液中，经过8小时后会有50%~70%发生水解。而在浓盐酸中，则会逐渐发生水解，生成4-甲氨基丁酸（CH3NH(CH2)3COOH）。由于羰基的作用，它可以生成缩酮或硫代吡咯烷酮。 3. 在碱催化剂存在下与烯烃作用时，在第三位会发生烷基化反应。N-甲基吡咯烷酮是一种弱碱性化合物，可以形成盐酸盐，并且能够与重金属盐形成加合物，例如与溴化镍加热至150℃时，会生成NiBr2(C5H9ON)3，熔点为105℃。
• 自燃温度：
  655 °F (346 °C)
• 分解：
  Decomposes on heating and on burning. This produces toxic fumes including nitrogen oxides and carbon monoxide.
• 粘度：
  1.65 cP at 25 °C
• 燃烧热：
  719 kcal/mol
• 汽化热：
  127.3 kcal/Kg
• 表面张力：
  40.7 dynes/cm
• 折光率：
  MAX ABSORPTION (METHANOL): 205 NM (LOG E= 3.46); INDEX OF REFRACTION: 1.4684 AT 20 °C/D; SADTLER REFERENCE NUMBER: 6528 (IR, PRISM); 116 (VARIAN, NMR)
• 保留指数：
  1012;1004.6;1002;1034;1009

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

该研究旨在研究N-甲基-2-吡咯烷酮在人体内的代谢途径。三名健康的男性志愿者口服了100毫克N-甲基-2-吡咯烷酮。在连续九天的时间里收集了所有的尿液。通过气相色谱/质谱（GC/MS）对代谢物进行鉴定和定量。在尿液中发现了N-甲基-2-吡咯烷酮、5-羟基-N-甲基-2-吡咯烷酮（5-羟基-N-甲基-2-吡咯烷酮）、N-甲基琥珀酰亚胺和2-羟基-N-甲基琥珀酰亚胺。N-甲基-2-吡咯烷酮、5-羟基-N-甲基-2-吡咯烷酮、N-甲基琥珀酰亚胺和2-羟基-N-甲基琥珀酰亚胺的平均排泄分数分别为0.8%、44%、0.4%和20%。5-羟基-N-甲基-2-吡咯烷酮或2-羟基-N-甲基琥珀酰亚胺没有与葡萄糖酸或硫酸结合。口服剂量的N-甲基-2-吡咯烷酮的三分之一没有在尿液中以N-甲基-2-吡咯烷酮、5-羟基-N-甲基-2-吡咯烷酮、N-甲基琥珀酰亚胺或2-羟基-N-甲基琥珀酰亚胺的形式回收。5-羟基-N-甲基-2-吡咯烷酮、N-甲基琥珀酰亚胺和2-羟基-N-甲基琥珀酰亚胺在尿液中的半衰期分别约为4、8和17小时。

The aim was to study the metabolic pathway for N-methyl-2-pyrrolidone in humans. Three healthy male volunteers were administered 100 mg N-methyl-2-pyrrolidone orally. All urine was collected during nine consecutive days. The identification and quantification of the metabolites were performed by gas chromatography/mass spectrometry (GC/MS). N-Methyl-2-pyrrolidone, 5-hydroxy-N-methyl-2-pyrrolidone (5-hydroxy-N-methyl-2-pyrrolidone), N-methylsuccinimide, and 2-hydroxy-N-methylsuccinimide were found in urine. The mean excreted fractions for N-methyl-2-pyrrolidone, 5-hydroxy-N-methyl-2-pyrrolidone, N-methylsuccinimide, and 2-hydroxy-N-methylsuccinimide were 0.8%, 44%, 0.4%, and 20%, respectively. There was no conjugation with glucoronic acid or sulfate or either 5-hydroxy-N-methyl-2-pyrrolidone or 2-hydroxy-N-methylsuccinimide. One-third of the orally dosed N-methyl-2-pyrrolidone was not recovered in urine as either N-methyl-2-pyrrolidone, 5-hydroxy-N-methyl-2-pyrrolidone, N-methylsuccinimide, or 2-hydroxy-N-methylsuccinimide. The half-lives for 5-hydroxy-N-methyl-2-pyrrolidone, N-methylsuccinimide, and 2-hydroxy-N-methylsuccinimide in urine were approximately 4, 8, and 17 hr, respectively.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

一种用于测定人尿中N-甲基丁二酰亚胺和2-羟基-N-甲基丁二酰亚胺以及人血浆中N-甲基丁二酰亚胺的方法被开发出来。N-甲基丁二酰亚胺和2-羟基-N-甲基丁二酰亚胺是有机溶剂N-甲基-2-吡咯烷酮的代谢物...该方法适用于分析接触N-甲基-2-吡咯烷酮的工人的尿液和血浆样本。

A method for determination of N-methylsuccinimide and 2-hydroxy-N-methylsuccinimide in human urine and of N-methylsuccinimide in human plasma was developed. N-Methylsuccinimide and 2-hydroxy-N-methylsuccinimide are metabolites of the ... organic solvent N-methyl-2-pyrrolidone. ... The method is applicable for analysis of urine and plasma samples from workers exposed to N-methyl-2-pyrrolidone.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

这项研究描述了在雄性Sprague-Dawley大鼠静脉注射N-甲基吡咯烷酮后，其主要尿代谢物的分离和鉴定。大鼠通过尾静脉注射未标记的N-甲基吡咯烷酮或(14)C标记的N-甲基吡咯烷酮，剂量为45 mg/kg。在给药后0至12小时、12至24小时和24至48小时收集尿液，并通过气相色谱/质谱进行分析。对使用高效液相色谱法纯化的样品进行热喷雾液相色谱/质谱分析。根据薄层色谱和与真实样品的质谱比较，主要代谢物与5-羟基-N-甲基吡咯烷酮相关。

This study described the isolation and identification of the major urinary metabolite of N-methylpyrrolidinone in the male Sprague-Dawley-rat following intravenous administration. The rats were injected via the tail vein with either unlabeled N-methylpyrrolidinone or (14)C labeled N-methylpyrrolidinone at 45 mg/kg. Urine was collected during 0 to 12, 12 to 24, and 24 to 48 hours after dosing and analyzed by gas chromatography/mass spectrometry. Thermospray liquid chromatography/mass spectrometry was performed on samples purified using high performance liquid chromatography method. The major metabolite correlated with 5-hydroxy-N-methylpyrrolidinone based on thin layer chromatography and mass spectral comparisons with an authentic sample.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

1-甲基-2-吡咯烷酮通过羟基化迅速生物转化为5-羟基-N-甲基-2-吡咯烷酮，后者进一步氧化为N-甲基琥珀酰亚胺；这个中间体再进一步羟基化为2-羟基-N-甲基琥珀酰亚胺。这些代谢物都是无色的。经吸入或口服摄入后，尿液中排出的NMP代谢物量分别约占给药剂量的100%和65%。

1-Methyl-2-pyrrolidone is rapidly biotransformed by hydroxylation to 5-hydroxy- N -methyl-2-pyrrolidone, which is further oxidized to N -methylsuccinimide; this intermediate is further hydroxylated to 2-hydroxy- N - methylsuccinimide. These metabolites are all colourless. The excreted amounts of NMP metabolites in the urine after inhalation or oral intake represented about 100% and 65% of the administered doses, respectively.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 症状

快速、不规则的呼吸，气短，疼痛反射减弱，以及轻微的鼻血分泌物。

Rapid, irregular respiration, shortnessof breath, decreased pain reflex, and slight bloody nasalsecretion.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 吸入症状

头痛。

Headache.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

可能被吸收！发红。疼痛。

MAY BE ABSORBED! Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

雄性 Sprague-Dawley 大鼠单次腹腔注射（45 mg/kg）放射性标记的1-甲基-2-吡咯烷酮。监测六小时内的放射性活性和化合物血浆水平，结果显示了一个快速分布期，随后是一个缓慢消除期。大部分标记物在12小时内通过尿液排出，约占标记剂量的约75%。...

Male Sprague-Dawley rats were given a single ip injection (45 mg/kg) of radiolabeled 1-methyl-2-pyrrolidone. Plasma levels of radioactivity and cmpd were monitored for six hr and the results suggested a rapid distribution phase which was followed by a slow elimination phase. The major amount of label was excreted in the urine within 12 hr and accounted for approximately 75% of the labelled dose. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

这项研究评估了N-((14)C)甲基吡咯烷酮(((14)C)NMP)在雄性Sprague-Dawley大鼠体内的毒物动力学，通过静脉注射(0.1, 1, 10, 100, 和 500 mg/kg，用生理盐水溶液)或局部应用(20和40 uL/平方厘米；10平方厘米，纯品)。无论剂量如何，未改变的NMP都会大量分布到体内，其分布体积占体重的69%。在此阶段之后，未改变的NMP在给药后3到4小时内几乎以线性下降，然后在三个最低剂量下遵循单指数函数(t1/2 = 0.8小时)。主要代谢物5-羟基-N-甲基吡咯烷酮(5-HNMP)的最大血浆水平在三个最低剂量下在4到6小时后达到，在最高剂量下在8到24小时后达到。这些发现表明，NMP的消除受限于可饱和的代谢过程。从未改变的NMP的血浆水平估计的米氏-门冬参数分别为2 mM和3.8 mg/小时。4%到10%的给药剂量以未改变的NMP形式从尿液中排出。NMP的尿清除率(0.03到0.07 mL/分钟)表明有大量的肾小管重吸收。5-HNMP是主要的尿液代谢物，占给药剂量的42%到55%。其在三个最低剂量给药后4到6小时达到最大尿液排泄，在两个最高剂量给药后8到24小时达到。尿清除率(0.9到1.3 mL/分钟)与单纯的肾小球滤过消除相兼容。

This study evaluated the toxicokinetics of N-((14)C)methylpyrrolidone (((14)C)NMP) after intravenous administration (0.1, 1, 10, 100, and 500 mg/kg, in saline solution) or topical application (20 and 40 uL/sq cm; 10 sq cm, neat) in haired male Sprague-Dawley rats. Whatever the dose, unchanged NMP was intensively distributed into the body with a volume of distribution of 69% of body weight. After this phase, unchanged NMP declined almost linearly with time for 3 to 4 hr after administration and then followed a mono-exponential function (t1/2 = 0.8 hr) for the three lowest doses. The maximal plasma level of 5-hydroxy-N-methylpyrrolidone (5-HNMP), the main metabolite, was reached 4 to 6 hr later for the three lowest doses and 8 to 24 hr later for the highest doses. These findings indicate that the elimination of NMP is governed by a saturable metabolism process. The Michaelis-Menten parameters estimated from plasma levels of unchanged NMP were 2 mM and 3.8 mg/hr, respectively. Between 4 and 10% of the administered doses were excreted in the urine as unchanged NMP. Urinary clearance of NMP (0.03 to 0.07 mL/min) indicates intensive tubular reabsorption. 5-HNMP was the main urinary metabolite and accounted for 42 to 55% of the administered doses. Its maximal urinary excretion occurred between 4 and 6 hr after administration of the three lowest doses and between 8 and 24 hr for the two highest doses. Urinary clearance (0.9 to 1.3 mL/min) was compatible with renal elimination by simple glomerular filtration.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

使用(14)C和氚标记的N-甲基-2-吡咯烷酮在大鼠身上进行了代谢研究。雄性Sprague-Dawley大鼠以45 mg/kg体重的剂量注射标记或未标记的N-甲基-2-吡咯烷酮。在给药和处死之间不同时间收集尿液、粪便、呼出气体和胆汁。为了进行药代动力学研究，在注射后30分钟至6小时之间对系列血液样本进行分析。血浆中N-甲基-2-吡咯烷酮的高效液相色谱法表明，快速分布期之后是一个慢速消除期，(14)C的半衰期约为7小时，氚同位素的半衰期约为10小时。在12小时内，尿液中排出了约70%的总剂量，尿液中维持了2:1的给药剂量比例。放射性同分异构体的组织分布显示出类似的模式。组织积累的排名顺序从高浓度到低浓度依次是肝脏、肠道、睾丸、胃、肾脏、肺、大脑、心脏、胰腺和脾脏。膀胱、甲状腺和胸腺的N-甲基-2-吡咯烷酮水平最低。

Metabolism studies were performed using (14)C and tritium labeled N-methyl-2-pyrrolidinone in the rat. Male Sprague-Dawley rats were injected with labeled or unlabeled N-methyl-2-pyrrolidinone at 45 mg/kg body weight. Urine, feces, expired air, and bile were collected at various times between drug administration and sacrifice. For pharmacokinetic studies, serial blood samples were analyzed at times between 30 minutes and 6 hours post injection. HPLC of plasma N-methyl-2-pyrrlidinone indicated a rapid distribution phase followed by a slow elimination phase with a half life of approximately 7 hours for the (14)C and 10 hours for the tritium isotope. Urinary excretion accounted for approx 70% of the total dose within 12 hours, and a 2:1 ratio in the administered dose was maintained in the urine. The tissue distribution of the radiolabeled isomers showed similar patterns. The rank order of tissue accumulation from highest to lowest concentration was liver, intestine, testes, stomach, kidneys, lungs, brain, heart, pancreas, and spleen. The bladder, thyroid, and thymus showed minimal N-methyl-2-pyrrolidinone levels.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

六名男性志愿者在四天不同的时间里，分别暴露于0、10、25和50毫克/立方米N-甲基-2-吡咯烷酮八小时。N-甲基-2-吡咯烷酮通过呼吸道被吸收并容易从体内排出，主要是通过生物转化为其他化合物。

Six male volunteers were exposed for eight hours on four different days to 0, 10, 25, and 50 mg/cu m N-methyl-2-pyrrolidone. ... N-Methyl-2-pyrrolidone was absorbed through the respiratory tract and readily eliminated from the body, mainly by biotransformation to other compounds. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Y
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S41
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 1268 3/PG 3
• RTECS号：
  UY5790000
• 危险标志：
  GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H360D
• 危险性防范说明：
  P201,P280,P305 + P351 + P338,P308 + P313
• 储存条件：
  储存于干燥的惰性气体中，并确保容器密封。存放时请置于阴凉、干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1-甲基-2-吡咯烷酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-Methyl-2-pyrrolidone
1-Methyl-2-pyrrolidone
NMP
M-PYROL™
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
急性毒性, 经口 (类别 5)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
生殖毒性 (类别 1B)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H227 可燃液体
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H360 可能对生育能力或胎儿造成伤害。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
只限于专业使用者。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-Methyl-2-pyrrolidone
别名
1-Methyl-2-pyrrolidone
NMP
M-PYROL™
: C5H9NO
分子式
: 99.13 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-methyl-2-pyrrolidone
<=100%
化学文摘登记号(CAS 872-50-4
No.) 212-828-1
EC-编号 606-021-00-7
索引编号 01-2119472430-46-XXXX
注册号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
长期或频繁接触会导致：, 呕吐, 腹泻, 腹痛, 大鼠暴露于1mg/L的1-甲基-2-
甲基吡咯烷酮气溶胶连续10日显示骨髓造血细胞受损和胸腺、脾脏和淋巴结中的淋巴组织萎缩
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免曝露：使用前需要获得专门的指导。避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁基橡胶
最小的层厚度 0.3 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Butoject® (KCL 897 / Z677647, 规格 M)
飞溅保护
物料: 天然乳胶
最小的层厚度 0.6 mm
溶剂渗透时间: 30 min
测试过的物质Lapren® (KCL 706 / Z677558, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
7.7 - 8
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -24 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
202 °C81 - 82 °C 在 13 hPa
g) 闪点
91 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 爆炸上限: 9.5 %(V)
爆炸下限: 1.3 %(V)
k) 蒸气压
0.39 - 0.43 hPa 在 20 °C
1.32 hPa 在 40 °C
l) 蒸汽密度
3.42 - (空气= 1.0)
m) 密度/相对密度
1.028 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -0.46
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强酸, 强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 3,914 mg/kg
最低致死剂量 吸入 - 大鼠 - 4 h - > 5100 ppm
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - 8,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
可能损害胎儿
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
长期或频繁接触会导致：, 呕吐, 腹泻, 腹痛, 大鼠暴露于1mg/L的1-甲基-2-
甲基吡咯烷酮气溶胶连续10日显示骨髓造血细胞受损和胸腺、脾脏和淋巴结中的淋巴组织萎缩
附加说明
化学物质毒性作用登记: UY5790000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 其他鱼 - 4,000 mg/l - 96 h
半数致死浓度（LC50） - 高体雅罗鱼 （金雅罗鱼） - > 500 mg/l - 96 h
对水蚤和其他水生无脊 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - > 1,000 mg/l - 24 h
椎动物的毒性
细菌毒性 半数致死浓度（LC50） - 细菌 - > 9,000 mg/l
12.2 持久性和降解性
生物降解能力 结果: 90 % - 易生物降解。
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

N-甲基吡咯烷酮（NMP）概述

N-甲基吡咯烷酮简称NMP，分子式为C5H9NO，英文名称为1-Methyl-2-pyrrolidinone。它是一种无色至淡黄色透明液体，具有轻微的氨气味，并且能够与水以任意比例混溶，同时还能溶解于醇、醚、酯、酮、卤代烃和芳烃等溶剂中。

NMP广泛应用于化学、制药、涂料等多个领域。作为一种优良的非质子传递溶剂，它具备毒性低、沸点高以及良好的溶解性能等特点，可作为多种聚合物的溶剂及反应介质；在绝缘材料、农药、颜料及清洁剂等领域也有广泛应用。

生产方法

N-甲基吡咯烷酮可通过γ-丁内酯与甲胺反应制备。具体步骤包括：先生成4-羟基-N-甲基丁酰胺，再脱水得到N-甲基吡咯烷酮。实验室条件下，可采用管式反应器连续进行两步反应；若使用釜式反应器，则需调整原料比例并控制温度和压力。

物理化学性质

• 外观：无色透明油状液体
• 气味：微有胺味
• 溶解性：能与水、醇、醚、酯、酮、卤代烃及芳烃互溶

主要用途

NMP作为一种优良的抽提剂，广泛应用于芳烃提取、润滑油精制等领域；在农药、工程塑料、涂料等生产过程中也可作为溶剂使用。此外，在合成纤维、集成电路等领域的应用也非常普遍。

安全信息

• 类别：易燃液体
• 毒性分级：中毒
  • 口服 - 大鼠 LD50: 3914 毫克/公斤；小鼠 LD50: 5130 毫克/公斤
• 刺激数据
  • 眼睛 - 兔子，100毫克，中度刺激
• 可燃性危险特性：遇明火、高温或强氧化剂可燃；受热分解可能产生有毒的氮氧化物气体
• 储运特性
  • 包装完整，轻拿轻放
  • 库房应通风良好，并远离明火、高温区域及其它氧化剂存储位置

灭火措施

使用泡沫、二氧化碳、干粉或砂土等灭火材料。

职业卫生标准

• 时间加权平均浓度（TWA）：100 PPM
• 短期暴露限值（STEL）：100 毫克/立方米

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-甲基丁二酰胺	N-methylsuccinimide	1121-07-9	C5H7NO2	113.116
  1-(氯甲基)吡咯烷-2-酮	1-(chloromethyl)pyrrolidin-2-one	31282-95-8	C5H8ClNO	133.578
  2-吡咯烷酮	2-pyrrolidinon	616-45-5	C4H7NO	85.1057
  ——	4-hydroxy-N,N-dimethylbutanamide	18190-25-5	C6H13NO2	131.175
  3-溴-1-甲基吡咯烷-2-酮	3-bromo-1-methyl-pyrrolidin-2-one	33693-57-1	C5H8BrNO	178.029

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-甲基丁二酰胺	N-methylsuccinimide	1121-07-9	C5H7NO2	113.116
  2-氧吡咯烷-1-甲醛	2-oxo-pyrrolidine-1-carbaldehyde	40321-44-6	C5H7NO2	113.116
  2-吡咯烷酮	2-pyrrolidinon	616-45-5	C4H7NO	85.1057
  1,3-二甲基吡咯烷-2-酮	1,3-dimethyl-pyrrolidin-2-one	19597-07-0	C6H11NO	113.159
  ——	4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)butanenitrile	98489-55-5	C8H12N2O	152.196
  ——	1-(4-oxopentyl)pyrrolidin-2-one	1161438-32-9	C9H15NO2	169.224
  丁二酰亚胺	Succinimide	123-56-8	C4H5NO2	99.0892
  ——	3-chloro-1-methylpyrrolidin-2-one	208585-67-5	C5H8ClNO	133.578
  ——	1-Methyl-3-methylenepyrrolidin-2-one	50586-05-5	C6H9NO	111.144
  3-溴-1-甲基吡咯烷-2-酮	3-bromo-1-methyl-pyrrolidin-2-one	33693-57-1	C5H8BrNO	178.029

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 在 KF 、 paraformaldehyde 作用下， 生成 六氟异丁烯
  参考文献：
  名称：

  Liquid phase synthesis of hexafluoroisobutylene

  摘要：

  揭示了制备六氟异丁烯的过程，包括在液相中，将甲醛或产生甲醛的化合物与六氟硫代丙酮二聚体在至少含有一定量碱金属氟化物或具有一般式RSO.sub.3 H的磺酸的无极性溶剂中反应。首选的无极性溶剂是二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮和二甲基亚砜。首选的碱金属氟化物是KF；首选的磺酸是CH.sub.3 SO.sub.3 H和p-CH.sub.3 C.sub.6 H.sub.4 SO.sub.3 H。通过将六氟丙烯与元素硫以及在无极性溶剂（如二甲基亚砜或N-甲基吡咯烷酮）中的一定量碱金属氟化物（如KF）接触，以在约40°C至约70°C的温度下进行足以产生六氟硫代丙酮二聚体的时间，然后将所述二聚体在含有所述碱金属氟化物的无极性溶剂中，在约100°C至150°C的温度下进行足以产生含有六氟异丁烯的流出流的时间，从中回收六氟异丁烯。

  公开号：

  US04367349A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基丁二酰胺 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以96 %的产率得到N-甲基吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  酰胺和酰亚胺在非均相 Pt 基催化剂上的选择性加氢

  摘要：

  酰胺加氢是一个重要但极具挑战性的反应，通常在剧烈的条件下（温度>160°C）进行。在这里，我们报道了一种在较温和条件下用于酰胺和酰亚胺氢化的非均相 Pt-MoO x /TiO 2催化剂。催化反应活性被认为源于表面活性物质之间的协同效应。Pt促进部分还原的MoO x的形成，MoO x负责CO活化，并且MoO x改性的Pt可以更有效地从气相H 2产生表面物种。该催化剂系统能够选择性氢化多种 2° 和 3° 酰胺以及酰亚胺。

  DOI：

  10.1039/d3cy01274c
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴甲基四氢吡喃 在 N-甲基吡咯烷酮 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 3-chloro-1-(tetrahydropyran-4-ylmethyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效的口服呋喃吡啶衍生物作为新型选择性溴结构域和末端外结构域 (BET) 第一溴结构域 (BD1) 抑制剂

  摘要：

  我们采用表型药物发现策略，重点关注T细胞中的共刺激分子，探索具有免疫耐受性的新型免疫抑制剂，并获得了三唑并噻吩并二氮杂卓衍生物。正如我们之前报道的，它们的作用机制是抑制溴结构域和末端外结构域 (BET) 家族。选择性抑制 BET 家族的第一个溴结构域 (BD1) 预计将发挥抗肿瘤和免疫抑制作用，类似于 BET 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129848

文献信息

• Diisobutylaluminum borohydride: An efficient reagent for the reduction of tertiary amides to the corresponding amines under ambient conditions
  作者：Rachel A. Snelling、Gabriella Amberchan、Angel Resendez、Chris L. Murphy、Lauren Porter、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.030

  日期：2017.10

  A synthetically simple mixed metal hydride, diisobutylaluminum borohydride [(iBu)2AlBH4], is easily generated from a 1:1 mixture of borane-dimethylsulfide (BMS) and diisobutylaluminum hydride (DIBAL). The reduction of tertiary amides using (iBu)2AlBH4 is complete within five minutes under ambient conditions and the product tertiary amines were isolated in 70–99% yields by a simple acid-base extraction

  合成简单的混合金属氢化物二异丁基硼氢化铝[（i Bu）2 AlBH 4 ]易于从硼烷-二甲基硫醚（BMS）和二异丁基氢化铝（DIBAL）的1：1混合物中生成。在环境条件下，使用（i Bu）2 AlBH 4可以在五分钟内完成叔酰胺的还原，并且可以通过简单的酸碱萃取以70-99％的产率分离出叔胺产物。本文报道的这种新方法学非常适用于将脂族和芳族叔酰胺以及内酰胺还原为相应的胺，并且产物的分离和纯化不需要柱色谱法。
• Synthesis of N-Sulfonyl Amidines and Acyl Sulfonyl Ureas from Sulfonyl Azides, Carbon Monoxide, and Amides
  作者：Shiao Y. Chow、Luke R. Odell

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02894

  日期：2017.3.3

  A Pd-catalyzed and ligand-free carbonylation/cycloaddition/decarboxylation cascade synthesis of sulfonyl amidines from sulfonyl azides and substituted amides at low CO pressure is reported. The reaction proceeds via an initial Pd-catalyzed carbonylative generation of sulfonyl isocyanates from sulfonyl azides, followed by a [2 + 2] cycloaddition with amides and subsequent decarboxylation, which liberates

  据报道，在低CO压力下，由磺酰叠氮化物和取代的酰胺进行Pd催化的无配体羰基化/环加成/脱羧级联反应合成了磺酰am。反应是通过首先由Pd催化从磺酰叠氮化物的羰基化羰基生成磺酰异氰酸酯，然后与酰胺进行[2 + 2]环加成，然后脱羧，从而释放出所需的磺酰am，生成N 2和CO 2。作为唯一的反应副产物。使用此简单方案，可以以中等到极好的收率获得各种磺酰基am。另外，该反应还可以通过使用N-单取代的酰胺亲核试剂通过更常规的酰胺羰基化途径来进行，以良好的产率提供酰基磺酰基脲。
• <i>C</i>-Alkylation of <i>N</i>-alkylamides with styrenes in air and scale-up using a microwave flow reactor
  作者：Joshua P. Barham、Souma Tamaoki、Hiromichi Egami、Noriyuki Ohneda、Tadashi Okamoto、Hiromichi Odajima、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1039/c8ob02282h

  日期：——

  N-alkylamides with styrenes is reported, proceeding in ambient air/moisture to give arylbutanamides and pharmaceutically-relevant scaffolds in excellent mass balance. Various amide and styrene derivatives were tolerated, rapidly affording molecular complexity in a single step; thus highlighting the future utility of this transformation in the synthetic chemistry toolbox. Reaction scalability (up to

  Ç的烷基化Ñ -alkylamides与苯乙烯报道，在环境空气中前进/水分，得到arylbutanamides和在良好的质量平衡的药学上相关的支架。可以耐受各种酰胺和苯乙烯衍生物，只需一步即可快速提供分子复杂性。因此，突出了这种转变在合成化学工具箱中的未来实用性。作为使用苯乙烯连续流动的C-烷基化反应的第一个实例，使用微波流反应器证明了反应可扩展性（高达65 gh -1产物）。
• Copper catalyzed cross-coupling reactions of carboxylic acids: an expedient route to amides, 5-substituted γ-lactams and α-acyloxy esters
  作者：S. Priyadarshini、P. J. Amal Joseph、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1039/c3ra41000e

  日期：——

  A convenient and recyclable catalytic protocol for the synthesis of N,N-dimethyl substituted amides, 5-substituted γ-lactams and α-acyloxy ethers from carboxylic acids using CuO nanoparticles and TBHP is described.

  描述了使用CuO纳米颗粒和TBHP从羧酸合成N，N-二甲基取代的酰胺，5-取代的γ-内酰胺和α-酰氧基醚的方便且可回收的催化方案。
• Zirconium-hydride-catalyzed site-selective hydroboration of amides for the synthesis of amines: Mechanism, scope, and application
  作者：Bo Han、Jiong Zhang、Haijun Jiao、Lipeng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63853-6

  日期：2021.11

  diverse amines. Various readily reducible functional groups, such as esters, alkynes, and alkenes, were well tolerated. Furthermore, the methodology was extended to the synthesis of bio- and drug-derived amines. Detailed mechanistic studies revealed a reaction pathway entailing aldehyde and amido complex formation via an unusual C–N bond cleavage-reformation process, followed by C–O bond cleavage.

  开发用于选择性合成胺的温和高效的催化方法是一个长期的研究目标。在这方面，催化脱氧酰胺还原已被证明是有前途但具有挑战性的，因为这种方法需要选择性的 C-O 键裂解。在此，我们报告了伯、仲和叔酰胺在室温下由地球丰富的金属催化剂 Zr-H 催化的选择性硼氢化反应，以获取不同的胺。各种易于还原的官能团，如酯、炔烃和烯烃，都具有良好的耐受性。此外，该方法还扩展到生物和药物衍生胺的合成。详细的机理研究揭示了一个反应途径，通过一个不寻常的 C-N 键断裂-重整过程形成醛和酰胺复合物，然后是 C-O 键断裂。

表征谱图