N-甲苯磺酰基-5-溴-4,7-二氮杂吲哚 | 1201186-54-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲苯磺酰基-5-溴-4,7-二氮杂吲哚
• 中文别名: 2-溴-5-对甲苯磺酰基-5H-吡咯并[2,3-b]吡嗪；N-甲苯磺酰-5-溴-4,7-二氮杂吲哚
• 英文名称: 2-bromo-5-tosyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
• 英文别名: 2-bromo-5-(p-toluenesulfonyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine；2-bromo-5-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-b]pyrazine
• CAS: 1201186-54-0
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN₃O₂S
• 分子量: 352.211
• InChiKey: UMZKBENCNNDLRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲苯磺酰基-5-溴-4,7-二氮杂吲哚 在 吡啶 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸酐 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -10.0~95.0 ℃ 、239.23 kPa 条件下， 反应 24.83h， 生成 乌帕替尼
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (3S,4R)-3-ETHYL-4-(3H-IMIDAZO[1,2-alpha]PYRROLO[2,3-e]-PYRAZIN-8-YL)-N-(2,2,2-TRIFLUOROETHYL)PYRROLIDINE-1-CARBOXAMIDE AND SOLID STATE FORMS THEREOF

  摘要：

  本公开涉及制备(3S,4R)-3-乙基-4-(3H-咪唑并[1,2-a]吡咯[2,3-e]吡嗪-8-基)-N-(2,2,2-三氟乙基)吡咯啉-1-甲酰胺的工艺，其固态形式，以及相应的药物组合物，治疗方法（包括类风湿关节炎的治疗），工具包，合成方法和产品-通过-工艺。

  公开号：

  US20170129902A1
• 作为产物：
  描述：

  5-tosyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-amine 在 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.5h， 生成 N-甲苯磺酰基-5-溴-4,7-二氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  (5-甲苯磺酰基-5H-吡咯并[2,3-b]吡嗪-2-基)氨基甲酸叔丁酯的制备

  摘要：

  本发明涉及一种（5‑甲苯磺酰基‑5H‑吡咯并[2，3‑b]吡嗪‑2‑基）氨基甲酸叔丁酯的制备方法，该制备方法以吡嗪‑2,5‑二胺为起始原料，经过一系列反应制得（5‑甲苯磺酰基‑5H‑吡咯并[2，3‑b]吡嗪‑2‑基）氨基甲酸叔丁酯，优化了合成路线，反应条件温和可控，操作和后处理简单方便，且产品收率提高，能够节约生产成本和时间，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN110156791A

文献信息

• Novel Tricyclic Compounds
  申请人：Wishart Neil

  公开号：US20090312338A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention provides a compound of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  这项发明提供了一个符合Formula (I)的化合物，其中包括药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该发明的化合物对治疗免疫和肿瘤疾病有用。
• [EN] INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUS REPLICATION AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION DU VIRUS DE LA GRIPPE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018108125A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The invention provides a class of compounds as inhibitors of influenza virus replication, preparation methods thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds, and uses of these compounds and pharmaceutical compositions thereof in the treatment of influenza.

  本发明提供了一类作为流感病毒复制抑制剂的化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和药物组合物在治疗流感中的用途。
• 一种IRAK4激酶抑制剂及其制备方法
  申请人：珠海宇繁生物科技有限责任公司

  公开号：CN112300180B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明提供一种通式为Ⅰ的化合物，及其药学上可接受的盐、立体异构体、酯、前药、溶剂化物和氘代化合物，所述的化合物为IRAK4激酶抑制剂，可用于与IRAK4相关的疾病的预防和/或治疗，如自身免疫性疾病、炎症性疾病、癌症、异种免疫性疾病、血栓栓塞、动脉粥样硬化、心肌梗死、代谢综合症。
• 流感病毒复制抑制剂及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN110117285B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明提供一类作为流感病毒复制抑制剂的化合物、制备它们的方法、包含所述化合物的药物组合物以及所述化合物及其药物组合物在治疗流感中的应用。
• 作为JAK抑制剂的化合物及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN106336413B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明提供作为JAK抑制剂的化合物及其用途；具体地，本发明提供一类具有JAK抑制活性的化合物(如式(I)所示)或其立体异构体，几何异构体，互变异构体，消旋体，氮氧化物，水合物，溶剂化物，代谢产物，药学上可接受的盐或前药，以及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还公开了本发明化合物或其药物组合物在制备药物中的用途，该药物用于治疗自体免疫疾病或增殖性疾病。