N-甲苯磺酰基-5-氯吲哚 | 32617-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲苯磺酰基-5-氯吲哚
• 英文名称: 5-chloro-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 5-chloro-N-tosylindole；5-chloro-1-tosylindole；5-chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 32617-55-3
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 305.785
• InChiKey: RLNDYWNLXURYIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲苯磺酰基-5-氯吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到5-氯吲哚
  参考文献：
  名称：

  NaH促进的各种对甲苯磺酰胺的N-脱甲苯基化反应

  摘要：

  据报道，由NaH介导的各种Ts保护的吲哚，氮杂杂环，苯胺和二苄基胺的解毒反应。该方法试剂便宜，操作方便，反应条件温和，底物范围广。此外，这项研究表明，由于可能发生不利的脱甲苯基作用，因此应控制在含氮化合物以NaH为碱的含氮化合物甲苯磺酸化反应中NaH的负载量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152442
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-N-ethynyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 C₂₇H₂₅BCl₂N₆PRu^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到N-甲苯磺酰基-5-氯吲哚
  参考文献：
  名称：

  由N-亚氨酰胺形成钌亚乙烯基物种催化构建吲哚

  摘要：

  用催化量的TpRuCl（PPh 3）2处理酰胺，导致吲哚支架的构建被称为特权结构基序。如氘标记实验所示，该反应涉及1,2-重排和环化的级联，通过钌-亚乙烯基中间体进行CC键形成。此外，源自实用药物分子的多官能化乙酰胺的转化显示出该反应对官能团的高度耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001342

文献信息

• Towards the syntheses of<i>N</i>-H and<i>N</i>-alkylated derivatives of meridianins
  作者：Bernard Corbel、FrançOis Michaud、Laurent Meijer、Gaëlle Simon、Hélène Couthon-Gourves、Jean-Pierre Haelters、Nelly Kervarec

  DOI：10.1002/jhet.5570440407

  日期：2007.7

  Novel N-H and N-alkylated derivatives of meridianins have been synthesized as potential antitumor agents by a two-step conversion of N-tosyl-3-acetylindoles or N-alkyl-3-acetylindoles to the corresponding enaminones using DMF-DMA, with or without added pyrrolidine. Further cyclization with guanidine gave the corresponding 2-aminopyrimidines. The structures of the compounds, thus obtained, were proved

  通过使用DMF-DMA将N-甲苯磺酰基-3-乙酰基吲哚或N-烷基-3-乙酰基吲哚经两步转化为相应的烯胺酮，合成了经络胺的新型N- H和N-烷基化衍生物作为潜在的抗肿瘤药。或不添加吡咯烷。用胍进一步环化得到相应的2-氨基嘧啶。由此获得的化合物的结构通过1 H和13 C NMR光谱，NOE实验和X射线分析证明。
• Revisiting 2-Alkoxy-3-bromoindolines: Control C-2 &lt;i&gt;vs&lt;/i&gt;. C-3 Elimination for Regioselective Synthesis of Alkoxyindoles
  作者：Takumi Abe、Yuta Kosaka、Takaaki Kawasaki、Yuki Ohata、Toshiki Yamashiro、Koji Yamada

  DOI：10.1248/cpb.c20-00135

  日期：2020.6.1

  regioselectivity and no need for catalysts, that makes it have potential synthetic applications. Furthermore, this protocol is user friendly because ROBIN is able to be prepared from commercially available indoles and is a bench-stable easy-to-handle crystalline substrate, thus allowing the concise synthesis of a variety of both 2- and 3-alkoxyindoles.

  描述了从共同的中间体2-烷氧基-3-溴吲哚啉（ROBIN）中2-和3-烷氧基吲哚的区域选择性合成。2-烷氧基吲哚是通过从ROBIN碱促进的区域选择性去除HBr而获得的，而3-烷氧基吲哚的合成是通过银介导的烷氧基化反应，然后是酸促进的醇盐消除。这种关键的消除方法具有完全的区域选择性，并且不需要催化剂，使其具有潜在的合成应用。此外，该协议是用户友好的，因为ROBIN可以从市售的吲哚制备，并且是板凳稳定且易于处理的晶体底物，因此可以简洁地合成各种2-和3-烷氧基吲哚。
• Practical and Scalable Synthesis of Borylated Heterocycles Using Bench-Stable Precursors of Metal-Free Lewis Pair Catalysts
  作者：Arumugam Jayaraman、Luis C. Misal Castro、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00248

  日期：2018.11.16

  A practical and scalable metal-free catalytic method for the borylation and borylative dearomatization of heteroarenes has been developed. This synthetic method uses inexpensive and conveniently synthesizable bench-stable precatalysts of the form 1-NHR2-2-BF3-C6H4, commercially and synthetically accessible heteroarenes as substrates, and pinacolborane as the borylation reagent. The preparation of several

  已开发出一种实用且可扩展的无杂芳烃的硼化和硼基脱芳香化的无金属催化方法。这种合成方法使用廉价且可方便合成的1-NHR 2 -2-BF 3 -C 6 H 4形式的台式稳定型预催化剂。，市售和合成途径可得到的杂芳烃作为底物，频哪醇硼烷作为硼化试剂。在无溶剂条件下，无需使用Schlenk技术或手套箱即可制备2和50 g规模的数个硼化杂环。使用这种经济高效的绿色方法还可以实现其中一种杂芳烃底物的公斤级硼化，这证明了我们的方法可以在精细化工行业中方便地实施的事实。
• Access to Biaryl Sulfonamides by Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Coupling and Subsequent Nucleophilic Ring Opening of Heterobiaryl Sultams with Amines
  作者：Joydev K. Laha、Neetu Dayal、Krupal P. Jethava、Dilip V. Prajapati

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00290

  日期：2015.3.6

  The installation of sulfonamide pharmacophores on heterobiaryls has successfully been executed by a previously unknown palladium-catalyzed intramolecular oxidative coupling in N-arylsulfonyl heterocycles followed by novel ring opening of heterobiaryl sultams with amine nucleophiles. The protocol has a wide scope of substrates warranting broad applications in the synthesis of heterobiaryls containing

  磺酰胺药效基团在杂二芳基化合物上的安装已成功地通过在N-芳基磺酰基杂环中进行钯催化的分子内氧化偶合反应完成，随后通过胺类亲核试剂实现了杂二芳基磺胺类化合物的新型开环。该方案具有广泛的底物范围，可确保在合成含邻磺酰基或羧基官能团的杂二芳基化合物中具有广泛的应用。
• Silver-Mediated Intramolecular Friedel–Crafts-Type Cyclizations of 2-Benzyloxy-3-bromoindolines: Synthesis of Isochromeno[3,4-b] indolines and 3-Arylindoles
  作者：Toshiki Yamashiro、Koji Yamada、Haruka Yoshida、Yutaro Tomisaka、Takahide Nishi、Takumi Abe

  DOI：10.1055/s-0039-1690734

  日期：2019.12

  We disclose a silver-mediated intramolecular Friedel–Crafts-type cyclization of 2-benzyloxy-3-bromoindolines to afford an untapped family of isochromeno[3,4-b]indolines and 3-arylindoles, in which deformylative arylation of 2-(4-methoxybenzyloxy)-3-bromoindolines is reported for the first time. The isochromeno[3,4-b]indolines can be readily transformed into other heterocyclic moieties.

  我们公开了 2-苄氧基-3-溴二氢吲哚的银介导的分子内 Friedel-Crafts 型环化，以提供未开发的异色基 [3,4-b] 二氢吲哚和 3-芳基吲哚家族，其中 2-(4 -甲氧基苄氧基)-3-溴二氢吲哚是首次报道。异色基[3,4-b]二氢吲哚可以很容易地转化为其他杂环部分。