马鞭草苷 | 548-37-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 马鞭草苷
• 中文别名: 麽木苷
• 英文名称: verbenalin
• 英文别名: cornin；methyl (1S,4aS,7S,7aR)-7-methyl-5-oxo-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4a,6,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 548-37-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₀
• 分子量: 388.372
• InChiKey: HLXRWTJXGMHOFN-XJSNKYLASA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182°C
• 比旋光度：
  D25 -173° (water)
• 沸点：
  610.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：250 mg/mL（643.72 mM；需要超声波）
• LogP：
  -2.390 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  GY5826000
• 安全说明：
  S22

制备方法与用途

生物活性

Verbenalin 是一种从马鞭草和戟叶中提取的化合物，具有抗炎、抗真菌和抗病毒等多种生物活性。它在前列腺炎的研究中展现出潜力，并能减轻脑缺血再灌注损伤。

化学性质

Verbenalin 为白色粉末状物质，能够溶于甲醇、乙醇及 DMSO 等有机溶剂。

用途

马鞭草苷不仅具有活血散瘀、解毒的作用，还可用作含量测定、鉴定以及药理实验等研究工具。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马鞭草苷 在 platinized Raney nickel 、 水 作用下， 100.0 ℃ 、1.47 MPa 条件下， 生成 Tetrahydroverbenalin
  参考文献：
  名称：

  马鞭草素的组成

  摘要：

  与早期的工作相吻合，马鞭草素的催化还原得到了四氢马鞭草素和羟基-δ-内酯，脱氧马来醇。脱氧维他命醇的氧化提供了酮内酯，该酮内酯通过对其亚乙基硫缩酮进行脱硫而转化为已知相对和绝对构型的（+）-iridomyrmecin。马鞭草素臭氧化后形成的β-甲基戊二酸可将酮功能置于葡萄糖苷中。马鞭草苷通过水解为相应的酸显示为甲酯，可通过用重氮甲烷酯化将其转化为天然产物。马鞭草素和马鞭草醇的紫外线光谱与四氢-脱氧羽扇豆苷和巴坎考辛衍生物的紫外线光谱的比较揭示了发色团的​​性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99268-3

文献信息

• Iridoid glucosides in Griselinia, Aralidium and Toricellia
  作者：Søren Rosendal Jensen、Bent Juhl Nielsen

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83944-8

  日期：1980.1

  Abstract From three of five investigated species of Griselinia a new iridoid glucoside, griselinoside, was isolated. It was found to be present also in foliage of Aralidium pinnatifidum and Toricellia angulata , accompanied in the former by aralidioside another novel iridoid glucoside. The structures and absolute configurations of the two iridoids were elucidated by NMR spectroscopy and chemical conversions

  摘要 从五个研究的 Griselinia 物种中的三个中分离出一种新的环烯醚萜苷，griselinoside。发现它也存在于 Aralidium pinnatifidum 和 Toricellia angulata 的叶子中，在前者中伴随着另一新的环烯醚萜苷中的花生四烯甙。两种环烯醚萜的结构和绝对构型通过核磁共振光谱和化学转化来阐明。从 G. littoralis 和 T. angulata 中分别分离出葡萄糖苷木兰苷和丁香苷。给出了十三种环烯醚萜衍生物的 13 C NMR 谱。
• METHOD FOR DETECTING GLYCOSIDICALLY LINKED LOW-MOLECULAR COMPOUND BY IMMUNOASSAY
  申请人：P.C.C. TECHNOLOGY INC.

  公开号：EP0397879A1

  公开（公告）日：1990-11-22

  A method for detecting and determining a glycosidically linked low-molecular compound, which comprises adsorbing a protein onto a support, adding thereto a specimen containing a glycosidically linked low-molecular compound, treating them with a crosslinking angent capable of crosslinking the protein and the low-molecular compound to indirectly bind the low-molecular compound to the support, and conducting immunoassay.

  一种检测和测定糖苷键合的低分子化合物的方法，包括将蛋白质吸附在载体上，加入含有糖苷键合的低分子化合物的试样，用能使蛋白质和低分子化合物交联的交联剂处理它们，使低分子化合物间接与载体结合，然后进行免疫测定。
• Zusammensetzung zur Behandlung von Zahn- und Zahnfleischerkrankungen
  申请人：Maria Clementine Martin Klosterfrau Vertriebsgesellschaft mbH

  公开号：EP1530971A1

  公开（公告）日：2005-05-18

  Die Erfindung betrifft die Verwendung von Eisenkraut und/oder Spitzwegerich, entweder allein oder auch als Mischung beider Kräuter, bzw. deren jeweilige Inhaltsstoffe oder Extrakte zur prophylaktischen oder kurativen topischen Behandlung von Zahn- und Zahnfleischerkrankungen, wie z. B. Zahnkaries, Gingivitis, Parodontitis und Plaque, sowie eine entsprechende pharmazeutische Zusammensetzung, welche Eisenkraut und/oder Spitzwegerich bzw. deren jeweilige Inhaltsstoffe oder Extrakte enthält.

  本发明涉及马鞭草和/或车前草（可单独使用或作为这两种草药的混合物）或它们各自的成分或提取物用于预防或治疗龋齿、牙龈炎、牙周炎和牙菌斑等牙齿和牙龈疾病的局部治疗，以及包含马鞭草和/或车前草或它们各自的成分或提取物的相应药物组合物。
• COMPOSITION CONTAINING IRIDOIDS AND USES THEREOF
  申请人：Xuanwu Hospital of Capital Medical University

  公开号：EP2581087A1

  公开（公告）日：2013-04-17

  Composition containing iridoids such as morroniside and loganin, the use thereof in preparing medicaments for preventing and treating neurologic demyelinating diseases, and the method thereof in treating diseases related to neurologic demyelinating lesions are disclosed by the present application.

  本申请公开了含有莫罗尼苷（morroniside）和洛伽宁（loganin）等虹苷类化合物的组合物、其在制备用于预防和治疗神经系统脱髓鞘疾病的药物中的用途，以及其在治疗与神经系统脱髓鞘病变有关的疾病中的方法。
• AN ESTERASE THAT IS CAPABLE OF CONVERTING IRIDOIDS AND SECO-IRIDOIDS
  申请人：N-Zyme BioTec GmbH

  公开号：EP3409766A1

  公开（公告）日：2018-12-05

  The present invention relates to a polypeptide having esterase activity selected from the group consisting of (a) a polypeptide comprising the amino acid sequence of SEQ ID NO: 7; (b) a polypeptide that is at least 60 % identical to the amino acid sequence of SEQ ID NO: 7 and which is characterized by having an esterase activity; (c) a polypeptide encoded by a nucleic acid molecule which is at least 60 % identical to the nucleic acid sequence of SEQ ID NO: 5 or 6 wherein said polypeptide is characterized by having an esterase activity; (d) a polypeptide encoded by the nucleic acid molecule of SEQ ID NO: 5 or 6; and (e) a polypeptide encoded by the complementary sequence of a nucleic acid molecule that is able to hybridize with the nucleic acid molecule of SEQ ID NO: 5 or 6. Further, the present invention relates to a polypeptide having esterase activity selected from the group consisting of SEQ ID NO: 24 and 37 (as encoded by nuleic acid molecule of SEQ ID NO: 22 or 23 and SEQ ID NO: 35 and 36). The present invention also relates to a method for the production of oleacein, oleocanthal, or decarboxymethyl elenolic acid dialdehyde (DEDA) comprising the use of the esterase of the present invention. to an organism, preferably a plant cell, genetically engineered with a nucleic acid molecule encoding a polypeptide characterized by having an esterase activity or the vector of the present invention. The present invention also relates to a method for the production of oleacein, oleocanthal, and/or decarboxymethyl elenolic acid dialdehyde (DEDA) comprising the use of the esterase of the present invention.

  本发明涉及一种具有酯酶活性的多肽，该多肽选自由以下组成的组 (a) 包含 SEQ ID NO: 7 的氨基酸序列的多肽；(b) 与 SEQ ID NO: 7 的氨基酸序列至少 60% 相同的多肽，其特征在于具有酯酶活性；(c) 由核酸分子编码的多肽，该核酸分子与 SEQ ID NO: 5 或 6 的核酸序列至少 60% 相同，其中所述多肽的特征在于具有酯酶活性；(d) 由 SEQ ID NO: 5 或 6 的核酸分子编码的多肽；以及(e) 由 SEQ ID NO: 6 的核酸分子编码的多肽：5或6的核酸分子编码的多肽，其中所述多肽的特征在于具有酯酶活性；(d)由SEQ ID NO：5或6的核酸分子编码的多肽；以及(e)由能够与SEQ ID NO：5或6的核酸分子杂交的核酸分子的互补序列编码的多肽。此外，本发明涉及一种具有酯酶活性的多肽，该多肽选自 SEQ ID NO: 24 和 37（由 SEQ ID NO: 22 或 23 和 SEQ ID NO: 35 和 36 的核酸分子编码）组成的组。本发明还涉及一种生产油菜素、油菜醛或脱羧甲基烯醇酸二醛（DEDA）的方法，包括使用本发明的酯酶。本发明涉及一种生物体，最好是植物细胞，其基因工程中含有编码具有酯酶活性的多肽的核酸分子或本发明的载体。本发明还涉及一种生产油菜素、油菜醛和/或脱羧甲基烯醇酸二醛（DEDA）的方法，包括使用本发明的酯酶。