N-羟基-4-甲基苯磺酰胺 | 1593-60-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-羟基-4-甲基苯磺酰胺
• 中文别名: N-羟基对甲苯磺酰胺
• 英文名称: p-toluenesulfonylhydroxylamine
• 英文别名: N-hydroxy-4-methylbenzenesulfonamide；N-tosylhydroxylamine；N-hydroxy-p-toluenesulfonamide；N-hydroxy-4-toluenesulfonamide；N-hydroxyl-4-toluenesulfonamide；tosylhydroxylamine
• CAS: 1593-60-8
• 化学式: C₇H₉NO₃S
• mdl: MFCD11850835
• 分子量: 187.219
• InChiKey: XMJJPCJUQLGGND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128℃ (DEC.)
• 沸点：
  355.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

SDS

N-羟基-4-甲基苯磺酰胺MSDS英文版

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对甲苯磺酰胺	toluene-4-sulfonamide	70-55-3	C7H9NO2S	171.22
  ——	4-methylbenzene-sulfonyloxygen imine	66021-66-7	C7H7NO3S	185.203

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-trimethylsilyloxy-4-toluenesulfonamide	81974-63-2	C10H17NO3SSi	259.401
  ——	4-methylbenzene-sulfonyloxygen imine	66021-66-7	C7H7NO3S	185.203
  ——	N-methoxy-N-methyl-toluene-4-sulfonamide	711-28-4	C9H13NO3S	215.273
  O-(叔丁基二甲基硅基)-N-甲苯磺酰基羟胺	O-TBS-N-tosylhydroxylamine	1028432-04-3	C13H23NO3SSi	301.482
  ——	S,S-dimethyl-N-p-tolylsulfonylsulfimine	13150-75-9	C9H13NO2S2	231.34
  ——	N-(benzoyloxy)-4-methylbenzenesulfonamide	——	C14H13NO4S	291.328
  ——	4-methyl-N-(tosyloxy)benzenesulfonamide	104504-02-1	C14H15NO5S2	341.409
  S,S-二甲基-N-(对甲苯磺酰基)磺基肟	S,S-dimethyl-N-(4-tolylsulfonyl)sulfoximine	22236-45-9	C9H13NO3S2	247.339

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-4-甲基苯磺酰胺 在 3-甲氧基苯硫酚 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到4-甲基苯硫代磺酸 S-(4-甲基苯基)酯
  参考文献：
  名称：

  An iodine-mediated new avenue to sulfonylation employing N-hydroxy aryl sulfonamide as a sulfonylating agent

  摘要：

  一种新颖且高效的I₂/K₂CO₃介导的对硫醚酚、芳基乙炔酸和芳基炔烃的选择性磺酰化方法，使用N-羟基磺胺酸盐。

  DOI：

  10.1039/d1ob00036e
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到N-羟基-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] DUAL AGONISTS OF FXR AND PPARδ AND THEIR USES
  [FR] AGONISTES DOUBLES DE FXR ET DE PPARδ, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及小分子化合物及其作为法尼索类X受体（FXR）和/或过氧化物酶体增生激活受体δ（PPARδ）激动剂的用途。本发明还涉及所述化合物在治疗代谢性疾病中的应用以及相应的治疗方法。

  公开号：

  WO2019057969A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-bromocinnamaldeyde 在 N-羟基-4-甲基苯磺酰胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到3-(4-溴苯基)异噁唑
  参考文献：
  名称：

  高效和区域选择性的一锅合成3-取代的和3,5-二取代的异恶唑

  摘要：

  通过N-羟基-4-甲苯磺酰胺与α，β-不饱和醛/酮的反应，已经以中等至优异的产率有效地合成了一系列3-取代的和3，5-二取代的异恶唑。这种新颖的策略与容易获得的起始原料，温和的条件，较高的区域选择性和广泛的范围有关。

  DOI：

  10.1021/ol901626n

文献信息

• Preparation of α-Sulfonylethanone Oximes from Oxidized Hydroxylamine
  作者：Nan Liu、Ping Yin、Yue Chen、Yong Deng、Ling He

  DOI：10.1002/ejoc.201200133

  日期：2012.5

  Alkenes react with substituted N-hydroxysulfonamides and tetrabutylammonium periodate under metal catalyst free conditions to give oximes in good to high yields. The reaction proceeds in a one-pot manner, giving rise to the formation of intermolecular C–N and C–S bonds simultaneously. The method is mild, highly efficient, and convenient.

  烯烃与取代的 N-羟基磺酰胺和高碘酸四丁基铵在无金属催化剂的条件下反应，以良好或高产率得到肟。该反应以一锅法进行，同时形成分子间 C-N 和 C-S 键。该方法温和、高效、方便。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：LYSOSOMAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017176960A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The invention provides substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidinyl carboxamide and related organic compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., Gaucher disease, Parkinson's disease, Lewy body disease, dementia, or multiple system atrophy, in a patient. Exemplary substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidinyl carboxamide compounds described herein include 2-heterocyclyl-4-alkyl-pyrazolo[1,5-a]pyrirnidine-3-carboxarnide compounds and variants thereof.

  本发明提供了取代的吡唑[1,5-a]嘧啶基甲酰胺及其相关有机化合物，包含此类化合物的组合物，医疗包，以及使用此类化合物和组合物治疗医疗障碍的方法，例如，戈谢病，帕金森病，路易体病，痴呆症或多系统萎缩症。所述的代表性的取代吡唑[1,5-a]嘧啶基甲酰胺化合物包括2-杂环基-4-烷基-吡唑[1,5-a]嘧啶-3-甲酰胺化合物及其变体。
• One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles from Propargylic Alcohols through Propargylic<i>N</i>-Hydroxylamines
  作者：Chada Raji Reddy、Jonnalagadda Vijaykumar、Enukonda Jithender、Gangireddy Pavan Kumar Reddy、René Grée

  DOI：10.1002/ejoc.201200628

  日期：2012.10

  An efficient approach has been described for the synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles from propargylic alcohols. The strategy involves a one-pot p-TSA-catalyzed N-propargylation of protected hydroxylamines followed by a TBAF-mediated detosylative 5-endo-dig cyclization. The method was successfully used for the synthesis of various 3,5-disubstituted isoxazoles.

  已经描述了一种从炔丙醇合成 3,5-二取代异恶唑的有效方法。该策略涉及一锅 p-TSA 催化的受保护羟胺的 N-炔丙基化，然后是 TBAF 介导的 5-endo-dig 环化。该方法已成功用于合成各种3,5-二取代异恶唑。
• Merging Annulation with Ring Deconstruction: Synthesis of (<i>E</i>)-3-(2-Acyl-1<i>H</i>-benzo[<i>d</i>]imidazol-4-yl)acrylaldehyde Derivatives via I₂/FeCl₃-Promoted Dual C(sp³)–H Amination/C–N Bond Cleavage
  作者：Cheng Xu、Guodong Yin、Feng-Cheng Jia、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00486

  日期：2021.4.2

  An unprecedented I2/FeCl3-promoted cascade reaction of aryl methyl ketones with 8-aminoquinolines for the convenient synthesis of (E)-3-(2-acyl-1H-benzo[d]imidazol-4-yl)acrylaldehydes was developed by merging annulation with ring deconstruction. This novel strategy unlocked the new reactivity of 8-aminoquinolines and provided an attractive platform for the ring opening of unactivated N-heteroaromatic

  前所未有的I 2 / FeCl 3促进的芳基甲基酮与8-氨基喹啉的级联反应，用于方便地合成（E）-3-（2-酰基-1 H-苯并[ d ]咪唑-4-基）丙烯醛。通过将环空和环解构相结合而开发。这种新颖的策略解锁了8-氨基喹啉的新反应性，并为未活化的N-杂芳族化合物的开环提供了一个有吸引力的平台。初步的力学研究表明，双重C（sp 3H-氨基化/ C-N键断裂是关键的反应步骤。此外，所获得产物的后期修饰成功地递送了吡唑和异恶唑衍生物，从而增加了该方法在有机合成中的实用性和应用潜力。
• [EN] P2X4 RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DU RÉCEPTEUR P2X4
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015088564A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Provided herein are P2X4 receptor modulating compounds, methods of their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of their use. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, including but not limited to, chronic pain, neuropathy, inflammatory diseases and central nervous system disorders.

  本文提供了P2X4受体调节化合物，其合成方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法。本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，包括但不限于慢性疼痛、神经病变、炎症性疾病和中枢神经系统疾病。