2-[(2'-hydroxymethyl)phenyl]-3H-naphtho[2,1b]pyran-3-one | 490019-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2-[(2'-hydroxymethyl)phenyl]-3H-naphtho[2,1b]pyran-3-one
• 英文别名: 2-[2-(Hydroxymethyl)phenyl]-3H-naphtho[2,1-b]pyran-3-one；2-[2-(hydroxymethyl)phenyl]benzo[f]chromen-3-one
• CAS: 490019-40-4
• 化学式: C₂₀H₁₄O₃
• 分子量: 302.329
• InChiKey: XIEGIAPWJFWGBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-异色酮 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 哌啶 作用下， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2-[(2'-hydroxymethyl)phenyl]-3H-naphtho[2,1b]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  (E)- 和 (Z)-4-(芳基亚甲基)-3-异色满酮的无溶剂合成和结构解析的改进

  摘要：

  通过碱催化的 Knoevenagel 缩合反应制备了一系列新的 4-(芳基亚甲基)-3-异色满酮 1-17。通过 1H 和 13C NMR 方法进行立体化学和构象分析，并使用 X 射线晶体学来补充代表性产品的构型分配。该反应通常产生 (E) 异构体，但产物的异构体组成受芳香醛的影响，通常受产物稳定性的控制。由于分子内空间/电子相互作用反映在产品的稳定性增加中，几种醛专门提供 (Z) 异构体。与邻羟基芳烃甲醛进行的缩合提供了意想不到的 3-芳基香豆素或 3-芳基苯并香豆素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2996::aid-ejoc2996>3.0.co;2-g