2-[(2'-hydroxymethyl)phenyl]-3H-naphtho[2,1b]pyran-3-one | 490019-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2-[(2'-hydroxymethyl)phenyl]-3H-naphtho[2,1b]pyran-3-one
• 英文别名: 2-[2-(Hydroxymethyl)phenyl]-3H-naphtho[2,1-b]pyran-3-one；2-[2-(hydroxymethyl)phenyl]benzo[f]chromen-3-one
• CAS: 490019-40-4
• 化学式: C₂₀H₁₄O₃
• 分子量: 302.329
• InChiKey: XIEGIAPWJFWGBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-异色酮 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 哌啶 作用下， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2-[(2'-hydroxymethyl)phenyl]-3H-naphtho[2,1b]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  (E)- 和 (Z)-4-(芳基亚甲基)-3-异色满酮的无溶剂合成和结构解析的改进

  摘要：

  通过碱催化的 Knoevenagel 缩合反应制备了一系列新的 4-(芳基亚甲基)-3-异色满酮 1-17。通过 1H 和 13C NMR 方法进行立体化学和构象分析，并使用 X 射线晶体学来补充代表性产品的构型分配。该反应通常产生 (E) 异构体，但产物的异构体组成受芳香醛的影响，通常受产物稳定性的控制。由于分子内空间/电子相互作用反映在产品的稳定性增加中，几种醛专门提供 (Z) 异构体。与邻羟基芳烃甲醛进行的缩合提供了意想不到的 3-芳基香豆素或 3-芳基苯并香豆素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2996::aid-ejoc2996>3.0.co;2-g

文献信息

• Improved Solvent-Free Synthesis and Structure Elucidation of (E)- and (Z)-4-(Arylmethylene)-3-isochromanones
  作者：Tamás Lóránd、Péter Forgó、András Földesi、Erzsébet Ôsz、László Prókai

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2996::aid-ejoc2996>3.0.co;2-g

  日期：2002.9

  complement the configurational assignment for a representative product. The reaction generally yields the (E) isomer, but the isomeric composition of the products was influenced by the aromatic aldehyde and usually governed by the stability of the products. Several aldehydes exclusively afforded the (Z) isomer, due to intramolecular steric/electronic interactions reflected in the increased stability of the

  通过碱催化的 Knoevenagel 缩合反应制备了一系列新的 4-(芳基亚甲基)-3-异色满酮 1-17。通过 1H 和 13C NMR 方法进行立体化学和构象分析，并使用 X 射线晶体学来补充代表性产品的构型分配。该反应通常产生 (E) 异构体，但产物的异构体组成受芳香醛的影响，通常受产物稳定性的控制。由于分子内空间/电子相互作用反映在产品的稳定性增加中，几种醛专门提供 (Z) 异构体。与邻羟基芳烃甲醛进行的缩合提供了意想不到的 3-芳基香豆素或 3-芳基苯并香豆素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)