6-deoxy-6,6,6-trifluoroaltrose | 135983-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-6,6,6-trifluoroaltrose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S)-6,6,6-trifluoro-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal
• CAS: 135983-37-8
• 化学式: C₆H₉F₃O₅
• 分子量: 218.13
• InChiKey: XXXWUNUYBOVIQO-STGXQOJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-5,5-bis(ethylthio)pentane-1,2,3,4-tetraol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 6-deoxy-6,6,6-trifluoroaltrose
  参考文献：
  名称：

  L-岩藻糖和6-脱氧-D-altrose的三氟甲基类似物的合成

  摘要：

  在四丁基氟化铵的存在下，用三氟甲基三甲基硅烷将D-赖糖3的无环衍生物进行三氟甲基化，生成三氟甲基加合物5a和b的混合物，将其转化为6,6,6-三氟-L-岩藻糖9a和6-通过选择性氧化伯羟基来脱氧-6,6,6-三氟-D - altrose 9b，包括用柯林斯试剂处理三甲基甲硅烷氧基衍生物7a和b。

  DOI：

  10.1039/c39910000796

文献信息

• TRIFLUOROMETHYL ANALOGS OF FUCOSE AND USES THEREOF
  申请人：THE BIOMEMBRANE INSTITUTE

  公开号：EP0584200A1

  公开（公告）日：1994-03-02
• US5210078A
  申请人：——

  公开号：US5210078A

  公开（公告）日：1993-05-11
• [EN] TRIFLUOROMETHYL ANALOGS OF FUCOSE AND USES THEREOF
  申请人：THE BIOMEMBRANE INSTITUTE

  公开号：WO1992019632A1

  公开（公告）日：1992-11-12

  (EN) The present invention discloses trifluorofucoses and methods of making the same. Also disclosed are trifluorofucose analogs of fucose-containing oligosaccharides, and conjugates of trifluorofucose. The compounds of the present invention may be used in the manufacture of a medicament. Compositions are prepared which combine the trifluorofucose-containing oligosaccharides or trifluorofucose conjugates of the present invention with a pharmaceutically acceptable carrier or diluent. Tumor cell metastasis, autoimmune responses or initiation of an inflammatory process may be inhibited by such compositions.(FR) Trifluorofucoses et procédé de préparation des desdits trifluorofucoses. Des analogues trifluorofucose d'oligosaccharides contenant du fucose et des conjugués de trifluorofucose sont également décrits. Les composés de la présente invention peuvent être utilisés dans la fabrication de médicaments. Les compositions préparées combinent les oligosaccharides contenant le trifluorofucose ou les conjugués de trifluorofucose de la présente invention à un vecteur ou un diluant pharmaceutiquement acceptable. Lesdites compositions inhibent l'apparition de métastases de cellules tumorales, les réactions autoimmunes ou le déclenchement d'un processus inflammatoire.
• Synthesis of trifluoromethyl analogue of L-fucose and 6-deoxy-D-altrose
  作者：Romesh C. Bansal、Barbara Dean、Sen-itiroh Hakomori、Tatsushi Toyokuni

  DOI：10.1039/c39910000796

  日期：——

  Trifluoromethylation of the acyclic derivative of D-lyxose, 3, with trifluoromethyltrimethylsilane in the presence of tetrabutylammonium fluoride yielded a mixture of trifluoromethyl adducts, 5a and b, which was converted to 6,6,6-trifluoro-L-fucose 9a and 6-deoxy-6,6,6-trifluoro-D-altrose 9bvia selective oxidation of the primary hydroxy group involving treatment of the trimethylsiloxy derivatives, 7a and b, with

  在四丁基氟化铵的存在下，用三氟甲基三甲基硅烷将D-赖糖3的无环衍生物进行三氟甲基化，生成三氟甲基加合物5a和b的混合物，将其转化为6,6,6-三氟-L-岩藻糖9a和6-通过选择性氧化伯羟基来脱氧-6,6,6-三氟-D - altrose 9b，包括用柯林斯试剂处理三甲基甲硅烷氧基衍生物7a和b。