(2R,3S,4S)-5,5-bis(ethylthio)pentane-1,2,3,4-tetraol | 6838-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-5,5-bis(ethylthio)pentane-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: diethyl dithioacetal D-lyxose；D-lyxose diethyl dithioacetal；D-Lyxose-diaethyldithioacetal；(2R,3S,4S)-5,5-bis(ethylsulfanyl)pentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 6838-08-0
• 化学式: C₉H₂₀O₄S₂
• 分子量: 256.387
• InChiKey: IZQLWYVNJTUXNP-CSMHCCOUSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  496.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-5,5-bis(ethylthio)pentane-1,2,3,4-tetraol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Carbonyldiimidazole 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 46.08h， 生成 N-(benzyloxy)-N-((2R,3R,4R)-2,3,4-tris (benzyloxy)-5-((triisopropylsilyl)oxy)pentyl) formamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND BIOLOGICAL APPLICATIONS THEREOF
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET LEURS APPLICATIONS BIOLOGIQUES

  摘要：

  该发明涉及以下式(Ia)、(Ib)或(Ic)的化合物，其中，- A1和A2，相同或不同，为H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氟烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷基-ORa、(C1-C6)烷基-SRa、(C1-C6)烷基-NRaRb、ORa、SRa、NRaRb或CORa；- A3为H、OH或与A4形成羰基；- A4为H、OH或与A3形成羰基；- A5为H、CRaRbOH、F、OH或与X形成双键，其中X为CH时；- A6为H或F；- X为CH2、CHF、CF2、CHOH、O、S、NRa或简单键，或当A5与X形成双键时X为CH；- Y为P(O)(ORa)(ORb)或P(O)(ORa)(NRaRb)；- V为O或S；- A7为H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氟烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基或(C1-C6)烷基-ORa；- A8为OH或H；- Ra和Rb，相同或不同，为H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氟烷基、(C1-C6)烷基-OH或(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基；以及它们与酸和碱的加成盐，它们的制备以及它们在抗菌预防和治疗中的用途，单独使用或与抗菌剂、抗毒力剂或增强宿主先天免疫力的药物结合使用。

  公开号：

  WO2014067904A1
• 作为产物：
  描述：

  D-lyxose 、 乙硫醇 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到(2R,3S,4S)-5,5-bis(ethylthio)pentane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  通过新型的脱苄基环化反应有效且区域选择性地合成γ-内酯糖苷†

  摘要：

  据报道，通过新的脱苄基内酯化（DBL）反应从未保护的醛糖中构建了一种有效的区域选择性方法，用于构建合成上重要的γ-内酯糖苷。从一系列市售的己糖（L-岩藻糖，D-半乳糖，D-葡萄糖）和戊糖（D-阿拉伯糖，D-核糖，D- lyxose，D-木糖）开始描述该DBL反应的范围和局限性以良好的产率提供相应的γ-内酯，而没有伴随的δ-内酯形成。

  DOI：

  10.1039/c8cc05523h

文献信息

• Regioselective Synthesis of Difluorinated <i>C</i>-Furanosides Involving a Debenzylative Cycloetherification
  作者：Julien A. Delbrouck、Valentin N. Bochatay、Abdellatif Tikad、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01878

  日期：2019.7.19

  A highly regioselective synthesis of valuable gem-difluorinated C-furanosides from unprotected aldoses via a debenzylative cycloetherification (DBCE) reaction induced by diethylaminosulfur trifluoride is descibed. The scope and limitations of this DBCE reaction are described using a series of commercially available pentoses and hexoses to afford, without selective protection/deprotection sequences

  本文描述了由未保护的醛糖通过由三氟乙二氨基氨基硫醚诱导的脱苄基环醚化（DBCE）反应高度区域选择性地合成有价值的宝石-二氟化C-呋喃糖苷的方法。使用一系列可商购的戊糖和己糖描述了该DBCE反应的范围和局限性，以在没有选择性保护/脱保护序列的情况下以中等至良好的产率提供了相应的宝石-二氟化C-呋喃糖苷。
• [EN] HALOALKYL FUCOSE-CONTAINING SELECTIN ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA SÉLECTINE CONTENANT DE L'HALOALKYL-FUCOSE
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2017205269A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Compounds of Formula (I), compositions, and methods for treatment and/or prevention of at least one disease, disorder, and/or condition by inhibiting binding of an E-selectin to an E-selectin ligand are disclosed. For example, haloalkyl fucose-containing E-selectin antagonists and compositions comprising at least one such agent are described.

  公式（I）的化合物、组合物以及通过抑制E-选择素与E-选择素配体结合来治疗和/或预防至少一种疾病、紊乱和/或状况的方法被揭示。例如，描述了含有卤代糖基的E-选择素拮抗剂和包含至少一种此类药剂的组合物。
• The reduction of benzylidene derivatives of pentose diethyl dithioacetals with lithium aluminium hydride-aluminium trichloride
  作者：S.Prahlada Rao、T.Bruce Grindley

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84088-v

  日期：1991.9

  O -benzylidene derivatives of pentose diethyl dithioacetals were reduced to di- O -benzyl pentose diethyl dithioacetals in high yield. In three of the five cases studied, single products were obtained: 2,3:4,5-di- O -benzylidene- d -arabinose diethyl dithioacetal gave the 2,5-di- O -benzyl derivative; 2,4:3,5-di- O -benzylidene- d -xylose diethyl dithioacetal, the 2,3-di- O -benzyl derivative; and

  摘要将戊糖二乙基二硫缩醛的二-O-亚苄基衍生物高产率地还原为二-O-苄基戊糖二乙基二硫缩醛。在所研究的五种情况中的三种中，获得了单一产物：2,3：4,5-二-O-亚苄基-d-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛得到了2,5-二-O-苄基衍生物。2，3-二-O-苄基衍生物2，4：3，5-二-O-亚苄基-d-木糖二乙基二硫缩醛；和4，5-二-O-苄基衍生物2，4：3，5-二-O-亚苄基-d-山梨糖二乙基二硫缩醛。其他人给了混合物。建议获得的产物的性质是由空间效应和对仲氧-乙缩醛碳键的初始裂解的偏好决定的。
• Synthesis of D-<i>manno</i>-heptulose via a cascade aldol/hemiketalization reaction
  作者：Yan Chen、Xiaoman Wang、Junchang Wang、You Yang

  DOI：10.3762/bjoc.13.79

  日期：——

  A [4 + 3] synthesis of D-manno-heptulose is described. The cascade aldol/hemiketalization reaction of a C4 aldehyde with a C3 ketone provides the differentially protected ketoheptose building block, which can be further reacted to furnish target D-manno-heptulose.

  描述了D-甘露聚糖-庚糖的[4 + 3]合成。C4醛与C3酮的级联羟醛/半缩酮化反应提供了差异保护的酮庚糖结构单元，可以进一步反应以提供目标D-甘露聚糖-庚糖。
• SYNTHESIS OF METHYL (−)-SHIKIMATE FROM D-LYXOSE
  作者：Tetsuo Suami、Kin-ichi Tadano、Yoshihide Ueno、Youichi Iimura

  DOI：10.1246/cl.1985.37

  日期：1985.1.5

  Natural methyl (−)-shikimate has been synthesized from D-lyxose, employing a double carbon–carbon bond formation of 2,3,4-tri-O-benzyl-5-O-mesyl-D-lyxose with a dianion of dimethyl malonate as a key reaction.

  天然甲基 (-)-莽草酸已从 D-lyxose 合成，采用双碳-碳键形成 2,3,4-tri-O-benzyl-5-O-mesyl-D-lyxose 与二甲基二价阴离子丙二酸作为关键反应。