N-苄基-2-硝基苯磺酰胺 | 42060-32-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-硝基苯磺酰胺
• 英文名称: N-benzyl-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-2-nitrobenzenesulfonylamide
• CAS: 42060-32-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄S
• mdl: MFCD00426424
• 分子量: 292.315
• InChiKey: FCYOCKBPAZXLKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45 °C
• 沸点：
  487.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

SDS

N-Benzyl-2-nitrobenzenesulfonamideMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-硝基苯磺酰胺 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,3-isopropylidenedioxy-5-(N-benzylamino)-1-uracyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Liposidomycin Degradation Product: Attempt for Introduction of an Uracil Group

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)47
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 N-苄基-2-硝基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-Carboalkoxy-2-Nitrobenzenesulfonamides: A Practical Preparation of N-Boc-, N-Alloc-, and N-Cbz-Protected Primary Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2827
• 作为试剂：
  描述：

  (1S,2R,6S)-6-(N-benzyl)-o-nitrobenzenesulfonamino-cyclohex-3-ene-1,2-diol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium osmate(VI) 、 N-苄基-2-硝基苯磺酰胺 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of orthogonally protected 2-deoxystreptamine stereoisomers

  摘要：

  Enantiomerically pure 4,6-diaminocyclohexenols are obtained from carbohydrate derived 1,7-dienes by ring-closing metathesis and palladium catalyzed allylic amination using o-nitrobenzenesulfonylamides as nucleophiles. In the latter reaction the use of a cyclic carbonate as a leaving group proved to be essential to facilitate a smooth substitution. The obtained compounds were converted into orthogonally protected diaminocyclitols, which are stereoisomers of the naturally occurring 2-deoxystreptamine, a constituent of aminoglycoside antibiotics. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.063

文献信息

• Expedient Synthesis of Sulfinamides from Sulfonyl Chlorides
  作者：Michael Harmata、Pinguan Zheng、Chaofeng Huang、Maria G. Gomes、Weijiang Ying、Kanok-On Ranyanil、Gayatri Balan、Nathan L. Calkins

  DOI：10.1021/jo062296i

  日期：2007.1.1

  Sulfinamides were synthesized from sulfonyl chlorides using a procedure involving in situ reduction of sulfonyl chlorides. The reaction is broad in scope and easy to perform.

  使用涉及原位还原磺酰氯的方法，由磺酰氯合成亚磺酰胺。该反应范围广且易于进行。
• Ethyl 2-Cyano-2-(2-nitrobenzenesulfonyloxyimino)acetate (<i>o</i>-NosylOXY): A Recyclable Coupling Reagent for Racemization-Free Synthesis of Peptide, Amide, Hydroxamate, and Ester
  作者：Dharm Dev、Nani Babu Palakurthy、Kishore Thalluri、Jyoti Chandra、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1021/jo500292m

  日期：2014.6.20

  byproducts that can be easily recovered and reused for the synthesis of the same reagent, making the method more environmentally friendly and cost-effective. The synthesis of amides, hydroxamates, peptides, and esters using this reagent is described. The synthesis of the difficult sequences, for example, the islet amyloid polypeptide (22–27) fragment (with a C-terminal Gly, H-Asn-Phe-Gly-Ala-Ile-Leu-Gly-NH2)

  酰胺和酯官能团的普遍存在使偶联反应极为重要。尽管可获得许多偶联试剂，但是制备常用且有效的试剂的方法繁琐。这些试剂会产生大量化学废物，并且缺乏可回收性。2-氰基-2-（2-硝基苯磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（o-NosylOXY）是新一代偶联试剂的第一成员，可产生副产物，这些副产物可以轻松回收并再利用以合成同一试剂，从而使该方法更加环保且具有成本效益。描述了使用该试剂合成酰胺，异羟肟酸酯，肽和酯。困难序列的合成，例如，胰岛淀粉样多肽（22–27）片段（具有C末端Gly，H-Asn-Phe-Gly-Ala-Ile-Leu-Gly-NH 2）和酰基载体蛋白（65-74）片段（H-Val-Gln-Ala-Ala-Ile-Asp-Tyr-Ile-Asn-Gly-OH），遵循固相肽合成（SPPS）协议和淀粉样蛋白β（39–42）肽（Boc-Val-Val-IIe-Ala-OMe），遵循溶液相策略得到证明。
• 一种α芳基脒亚胺衍生物的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN108117499B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开一种α芳基脒亚胺衍生物的制备方法，即以N‑R1，R2取代的苯磺酰胺，R3取代的端炔，R4取代的磺酰基叠氮为原料，在有机溶剂二氯甲烷中，氮气保护下，以金属亚铜催化剂，在添加剂存在的条件下，控制温度为25‑60℃进行反应4‑12h，将所得的反应液依次经过滤、浓缩、旋转蒸发后，在洗脱液石油醚/乙酸乙酯体积比为3：1条件下进行柱层析分离，所分离出来的产物即为α芳基脒亚胺衍生物，该方法采用了“一锅法”制备α芳基脒亚胺衍生物，产物产率最高可达95%，同时大大提高了反应效率，后处理简单，具有较好的工业化应用前景。
• Copper-Catalyzed One-Pot Approach to α-Aryl Amidines via Truce-Smiles Rearrangement
  作者：Ying Huang、Weiyin Yi、Qihui Sun、Fengping Yi

  DOI：10.1002/adsc.201800490

  日期：2018.8.17

  A copper‐catalyzed one‐pot approach to α‐aryl amidines from terminal alkynes, sulfonyl azides, and aryl sulfonamides via a Truce‐Smiles rearrangement under mild condition in good to excellent yields was reported for the first time. The formation of such aryl‐sp3 C−C bond previously could not be directly achieved by the common method. The stoichiometry of substrates played an important role in improving

  首次报道了在温和条件下通过Truce-Smiles重排以良好或优异的收率通过末端催化的炔烃，磺酰叠氮化物和芳基磺酰胺的铜催化单锅法。这种芳基-sp 3 C-C键的形成以前无法通过常规方法直接实现。底物的化学计量在提高所需产物的产率中起重要作用。此外，在α-芳基am的1 H NMR光谱中观察到两组信号，并且还通过对照实验研究了它们的可能原因。
• One-pot synthesis of <i>N</i>-substituted benzannulated triazoles <i>via</i> stable arene diazonium salts
  作者：Rochelle McGrory、Réka J. Faggyas、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/d1ob00968k

  日期：——

  A mild and effective one-pot synthesis of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones and benzothiatriazine-1,1(2H)-dioxide analogues has been developed. The method involves the diazotisation and subsequent cyclisation of 2-aminobenzamides and 2-aminobenzenesulfonamides via stable diazonium salts, prepared using a polymer-supported nitrite reagent and p-tosic acid. The transformation was compatible with a wide range

  开发了一种温和有效的一锅法合成 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 和 benzothiatriazine-1,1( 2H )-dioxide 类似物。该方法涉及通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸制备的稳定的重氮盐对 2-氨基苯甲酰胺和 2-氨基苯磺酰胺进行重氮化和随后的环化。该转化与多种芳基官能团和酰胺/磺酰胺取代基相容，可用于合成药学上重要的靶标。通过制备含有 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one的 α-氨基酸，进一步证明了一锅重氮环化过程的合成效用。