N-苄基-2-硝基-4-(三氟甲基)苯胺 | 68502-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-硝基-4-(三氟甲基)苯胺
• 英文名称: N-benzyl-2-nitro-4-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 68502-41-0
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂O₂
• mdl: MFCD00111139
• 分子量: 296.249
• InChiKey: KQPJPVPYSJSUNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-硝基-4-(三氟甲基)苯胺 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N*1*-苄基-4-三氟甲基-1,2-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为新型寨卡病毒抑制剂。

  摘要：

  我们在温和的氧化条件下，通过廉价的无毒无机盐偏亚硫酸氢钠在一锅缩合反应中合成了50种苯并咪唑（BMZ）衍生物与1,2-苯二胺和芳族醛，并筛选了它们干扰寨卡病毒（ZIKV）的能力利用基于细胞的表型分析进行感染。七个BMZ抑制非洲ZIKV菌株的选择性指数（SI = CC 50 / EC 50）的9–37。结构活性关系分析表明，在BMZ环的C-2，N-1和C-5位置进行取代对于抗ZIKV活性很重要。BMZ和萘环的杂化结构是导致高抗ZIKV活性的结构特征。重要的是，BMZ抑制了人类神经干细胞中的ZIKV，这是一种生理相关系统，考虑到ZIKV感染引起的严重先天性异常，如小头畸形。在Huh-7（SI> 37）和神经干细胞（SI = 12）中，化合物39对非洲ZIKV株显示出最高的抗病毒效力。化合物35在Vero细胞中具有最高的活性（SI = 115）。总之，我们的数据表明在开发ZIKV治疗干预措施时必须考虑BMZs衍生物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000124
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基三氟甲苯 、 苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-苄基-2-硝基-4-(三氟甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为新型寨卡病毒抑制剂。

  摘要：

  我们在温和的氧化条件下，通过廉价的无毒无机盐偏亚硫酸氢钠在一锅缩合反应中合成了50种苯并咪唑（BMZ）衍生物与1,2-苯二胺和芳族醛，并筛选了它们干扰寨卡病毒（ZIKV）的能力利用基于细胞的表型分析进行感染。七个BMZ抑制非洲ZIKV菌株的选择性指数（SI = CC 50 / EC 50）的9–37。结构活性关系分析表明，在BMZ环的C-2，N-1和C-5位置进行取代对于抗ZIKV活性很重要。BMZ和萘环的杂化结构是导致高抗ZIKV活性的结构特征。重要的是，BMZ抑制了人类神经干细胞中的ZIKV，这是一种生理相关系统，考虑到ZIKV感染引起的严重先天性异常，如小头畸形。在Huh-7（SI> 37）和神经干细胞（SI = 12）中，化合物39对非洲ZIKV株显示出最高的抗病毒效力。化合物35在Vero细胞中具有最高的活性（SI = 115）。总之，我们的数据表明在开发ZIKV治疗干预措施时必须考虑BMZs衍生物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000124

文献信息

• Safe and Selective Nitro Group Reductions Catalyzed by Sustainable and Recyclable Fe/ppm Pd Nanoparticles in Water at Room Temperature
  作者：Jie Feng、Sachin Handa、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201604026

  日期：2016.7.25

  Fe/ppm Pd nanoparticles and PEG‐containing designer surfactants, a facile and selective reduction of nitro‐containing aromatics and heteroaromatics can be effected in water at room temperature in the presence of NaBH4. This new nanotechnology involves low catalyst loadings, is highly chemoselective, and tolerates a wide variety of functional groups. The process, which includes recycling of the entire

  由于无配体的Fe / ppm Pd纳米颗粒与含PEG的设计剂表面活性剂之间具有独特的协同作用，因此在室温下水中存在NaBH 4的情况下，可以轻松，选择性地还原含硝基的芳族化合物和杂芳族化合物。这项新的纳米技术涉及低催化剂负载量，高度化学选择性，并能耐受多种官能团。该过程包括整个水性介质的循环利用，它为减少有价值的含硝基化合物提供了一种通用的，对环境负责的，尤其是安全的方法。
• Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions in Water Enabled by Micellar Catalysis
  作者：Nicholas A. Isley、Roscoe T. H. Linstadt、Sean M. Kelly、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02240

  日期：2015.10.2

  DMSO, DMAc, and NMP in nucleophilic aromatic substitution reactions (SNAr), a simple and environmentally friendly alternative is reported. Use of a “benign-by-design” nonionic surfactant, TPGS-750-M, in water enables nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles to participate in SNAr reactions. Aromatic and heteroaromatic substrates readily participate in this micellar catalysis, which takes place at or

  鉴于对偶极的巨大依赖性，非质子溶剂如DMF，DMSO，DMAC，和NMP中的亲核芳族取代反应（S Ñ报道的Ar），一个简单的和环境友好的替代品。在水中使用“良性设计”非离子表面活性剂TPGS-750-M可使氮，氧和硫亲核试剂参与S N Ar反应。芳族和杂芳族底物容易参与这种胶束催化，该胶束催化在环境温度或环境温度附近发生。
• Synthesis of Substituted Diphenylamines Under Phase Transfer Catalysis
  作者：Edgardo N. Durantini、Stella M. Chiacchiera、Juana J. Silber

  DOI：10.1080/00397919608003801

  日期：1996.10

  Abstract A convenient procedure for the synthesis of N-[(trifluoromethyl) nitrophenyl] substituted anilines by means of a chloro-substitution reaction under conditions of phase-transfer catalysis (PTC) is reported. The ipso-substitution product is obtained with high yield. This method provides a general procedure for the synthesis of diphenylamines bearing electron-withdrawing groups in both aromatic

  摘要 报道了一种在相转移催化 (PTC) 条件下通过氯代取代反应合成 N-[(三氟甲基) 硝基苯基] 取代苯胺的简便方法。以高产率获得同位取代产物。该方法提供了合成在两个芳环中均带有吸电子基团的二苯胺的通用程序。
• INHIBITION OF HIF-2ALPHA HETERODIMERIZATION WITH HIF1BETA (ARNT)
  申请人：THE BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20160250216A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  Provided is a method of inhibiting heterodimerization of HIF-2α to HIF1β (ARNT) comprising binding certain small molecules to the HIF-2α PAS-B domain cavity but not to HIF1α and inhibiting HIF-2α heterodimerization to HIF1β (ARNT) but not inhibiting HIF1α heterodimerization to HIF1β (ARNT). Those certain small molecules are also referenced synonymously as HIF2-HDI and HIF2α heterodimerization inhibitors and also simply as certain small molecules.

  提供了一种抑制HIF-2α与HIF1β（ARNT）异源二聚化的方法，包括将某些小分子结合到HIF-2α PAS-B结构域的空腔中，但不结合到HIF1α，从而抑制HIF-2α与HIF1β（ARNT）的异源二聚化，但不抑制HIF1α与HIF1β（ARNT）的异源二聚化。这些特定的小分子也被同义地称为HIF2-HDI和HIF2α异源二聚化抑制剂，也被简称为某些小分子。
• Application of an Oscillatory Plug Flow Reactor to Enable Scalable and Fast Reactions in Water Using a Biomass‐Based Polymeric Additive**
  作者：Susanne Hammer、Filippo Nanto、Paolo Canu、Sándor B. Ötvös、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/cssc.202301149

  日期：2024.1.22

  The strategic application of oscillatory plug flow reactors enabled fast reactions in water as reaction medium in the presence of hydroxypropyl methylcellulose, a biomass-based polymeric additive. Due to the smart dimensioning-based reactor design strategy, reactions were scaled-up directly without the need for reoptimization.

  振荡活塞流反应器的战略应用使得在羟丙基甲基纤维素（一种生物质基聚合物添加剂）存在下，能够在水中作为反应介质进行快速反应。由于基于智能尺寸的反应器设计策略，反应可以直接放大，无需重新优化。