N-benzyl-N-isopropyl-2-nitrobenzenesulfonamide | 349397-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-isopropyl-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-2-nitro-N-propan-2-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 349397-37-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.396
• InChiKey: APVAADROWVDSFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-isopropyl-2-nitrobenzenesulfonamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到苯甲胺,N-(1-甲基乙基)-,盐酸(1:1)
  参考文献：
  名称：

  氟清除剂，用于平行制备叔磺酰胺，生成仲胺

  摘要：

  通过烷基卤化物或醇将仲磺酰胺烷基化（Mitsunobu反应）是制备仲胺的有效方法。然而，由于部分反应，将其应用于平行化学常常是困难的。在这封信中，我们提出了一种荧光技术来绕过此问题。因此，制备了邻硝基苯磺酰胺，并与各种烷基卤化物或醇平行烷基化（福山方法）。取决于卤代烷或醇的性质，该步骤仍然不完全。然后使用反应性氟代烷基碘来捕获未反应的磺酰胺，从而实现快速有效的氟代固相萃取（FSPE）。将分离出的叔磺酰胺的一些实例平行地转化为具有良好纯度的相应仲胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.110
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-硝基苯磺酰胺 、 异丙醇 在 triphenylphosphine polystyrene 、 三氟乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 以47%的产率得到N-benzyl-N-isopropyl-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氟清除剂，用于平行制备叔磺酰胺，生成仲胺

  摘要：

  通过烷基卤化物或醇将仲磺酰胺烷基化（Mitsunobu反应）是制备仲胺的有效方法。然而，由于部分反应，将其应用于平行化学常常是困难的。在这封信中，我们提出了一种荧光技术来绕过此问题。因此，制备了邻硝基苯磺酰胺，并与各种烷基卤化物或醇平行烷基化（福山方法）。取决于卤代烷或醇的性质，该步骤仍然不完全。然后使用反应性氟代烷基碘来捕获未反应的磺酰胺，从而实现快速有效的氟代固相萃取（FSPE）。将分离出的叔磺酰胺的一些实例平行地转化为具有良好纯度的相应仲胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.110

文献信息

• Fluorous scavenger for parallel preparation of tertiary sulfonamides leading to secondary amines
  作者：Emmanuel Baslé、Mickaël Jean、Nicolas Gouault、Jacques Renault、Philippe Uriac

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.110

  日期：2007.11

  Alkylation of secondary sulfonamides by alkyl halides or alcohols (Mitsunobu reaction) is an efficient method for secondary amines preparation. However, its application to parallel chemistry is often difficult due to partial reaction. In this Letter, we propose a fluorous technique to bypass this problem. Thus, o-nitrobenzenesulfonamides were prepared and alkylated in parallel (Fukuyama method) with

  通过烷基卤化物或醇将仲磺酰胺烷基化（Mitsunobu反应）是制备仲胺的有效方法。然而，由于部分反应，将其应用于平行化学常常是困难的。在这封信中，我们提出了一种荧光技术来绕过此问题。因此，制备了邻硝基苯磺酰胺，并与各种烷基卤化物或醇平行烷基化（福山方法）。取决于卤代烷或醇的性质，该步骤仍然不完全。然后使用反应性氟代烷基碘来捕获未反应的磺酰胺，从而实现快速有效的氟代固相萃取（FSPE）。将分离出的叔磺酰胺的一些实例平行地转化为具有良好纯度的相应仲胺。