2,3-isopropylidenedioxy-5-(N-benzylamino)-1-uracyl-β-D-ribofuranose | 879999-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-isopropylidenedioxy-5-(N-benzylamino)-1-uracyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[(benzylamino)methyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 879999-17-4
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₅
• 分子量: 373.409
• InChiKey: NBFMNXFUULDIQN-MWQQHZPXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-isopropylidenedioxy-5-(N-benzylamino)-1-uracyl-β-D-ribofuranose 在 甲酸 作用下， 生成 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[(benzylamino)methyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  尿苷抗生素类似物库的平行液相合成和一般生物活性

  摘要：

  在 NIH 路线图计划的中试规模库 (PSL) 计划下，以溶液相方式从胺2和羧酸33和77合成了一个包含 94 种尿苷抗生素类似物的小型库。多样醛，磺酰氯，和羧酸反应物套缩合，2，酸介导的水解导致后，向目标化合物3 - 32以良好的收率和高的纯度。同样，用不同的胺和磺胺处理33得到34 – 75。d氨基末端的偶联-苯丙氨酸甲酯到33的游离 5'-羧酸部分，然后用氢氧化钠处理产生羧酸类似物77。该材料的水解得到类似物78。中间77担任该前体为二肽基新颖尿苷类似物的制备79 - 99通过肽偶联到不同的胺反应剂反应。所描述的化合物均未显示出显着的抗癌或抗疟活性。通过 NIH MLPCN 计划提供和报告的初级筛选中的酶和受体，许多样品表现出各种有希望的抑制性、激动剂、拮抗剂或激活剂特性。

  DOI：

  10.1021/co4001452
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-tosyluridine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3-isopropylidenedioxy-5-(N-benzylamino)-1-uracyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  尿苷抗生素类似物库的平行液相合成和一般生物活性

  摘要：

  在 NIH 路线图计划的中试规模库 (PSL) 计划下，以溶液相方式从胺2和羧酸33和77合成了一个包含 94 种尿苷抗生素类似物的小型库。多样醛，磺酰氯，和羧酸反应物套缩合，2，酸介导的水解导致后，向目标化合物3 - 32以良好的收率和高的纯度。同样，用不同的胺和磺胺处理33得到34 – 75。d氨基末端的偶联-苯丙氨酸甲酯到33的游离 5'-羧酸部分，然后用氢氧化钠处理产生羧酸类似物77。该材料的水解得到类似物78。中间77担任该前体为二肽基新颖尿苷类似物的制备79 - 99通过肽偶联到不同的胺反应剂反应。所描述的化合物均未显示出显着的抗癌或抗疟活性。通过 NIH MLPCN 计划提供和报告的初级筛选中的酶和受体，许多样品表现出各种有希望的抑制性、激动剂、拮抗剂或激活剂特性。

  DOI：

  10.1021/co4001452

文献信息

• Synthetic Studies of Liposidomycin Degradation Product: Model Studies of Uracil Group Introduction
  作者：Noriyuki Nakajima、Shouhei Fukunishi、Makoto Ubukata

  DOI：10.3987/com-07-s(u)41

  日期：——

  The model studies of uracil group introduction for liposidomycin degradation product was described. A stereocontrolled synthesis of the liposidomycin diazepanone ring system having a phenyl substituent has been achieved. In the presence of an amino group on the diazepanone ring, the introduction of a uracil group did failed. In the model study with the Ns and formyl protecting group, the N-glycosylation

  介绍了脂霉素降解产物尿嘧啶基团引入的模型研究。已经实现了具有苯基取代基的脂西多霉素二氮杂环酮环系统的立体控制合成。在二氮杂环酮环上存在氨基的情况下，尿嘧啶基团的引入确实失败了。在Ns和甲酰基保护基团的模型研究中，N-糖基化反应顺利进行，以良好的收率得到了尿嘧啶化合物。
• Synthetic Studies of Liposidomycin Degradation Product: Attempt for Introduction of an Uracil Group
  作者：Noriyuki Nakajima、Shouhei Fukunishi、Makoto Ubukata

  DOI：10.3987/com-05-s(k)47

  日期：——