(S)-4-methoxy-1-nonene | 880147-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-methoxy-1-nonene
• 英文别名: (S)-4-methoxynon-1-ene；(4S)-4-methoxynon-1-ene
• CAS: 880147-16-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: GROBLVPOYREWJO-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methoxy-1-nonene 在 重铬酸吡啶 、 氨 、 溴 、 叔丁基锂 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium amide 、 ferric nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (-)-(4E,7S)-7-methoxydodec-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of (4E,7S)-(-)-7-Methoxydodec-4-enoic Acid

  摘要：

  由己醛通过八步立体选择性合成(4E,7S)-(-)-7-甲氧基十二-4-烯酸，总产率为24%。关键步骤涉及己醛的催化不对称烯丙基化以及手性炔烃和受保护的溴化物在叔丁基锂存在下的偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918516
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧庚烷 在 copper(l) iodide 、 (acetao)(aqua)(S,S)-N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene-1,2-cyclohexanediamino)-cobalt(III) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (S)-4-methoxy-1-nonene
  参考文献：
  名称：

  大环N-甲基酰胺棕榈酸酯A和2 S- Sanctolide A的全合成

  摘要：

  报道了神经保护剂棕榈酰吡咯烷酮A的最初报道和修改的结构的全部合成的全部细节。关键的大环化步骤是使用顺序的闭环复分解/烯烃异构化反应实现的。此外，已经报道了相关的大环内酯（2S）-三萜内酯A的全合成。合成过程中使用了棕榈油酸酯A合成中的关键元素，包括RCM /烯烃异构化序列。本文所述的合成工作用于促进天然产物Sanctolide A的立体化学分配，并证明了该方法在合成大环叔烯酰胺天然产物中的效用。

  DOI：

  10.1021/jo502238r

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of the Marine Macrolide Sanctolide A
  作者：Jhillu Singh Yadav、Borra Suresh、Pabbaraja Srihari

  DOI：10.1002/ejoc.201500677

  日期：2015.9

  The stereoselective total synthesis of sanctolide A, a 14-membered polyketide-nonribosomal peptide (PK-NRP) hybrid macrolide, was accomplished. Sanctolide A contains a rare N-methyl enamide and 2-hydroxyisovaleric acid functionality embedded into the macrocycle. The synthesis relied on Yamaguchi esterification and intramolecular dehydrative cyclization reactions to construct the core skeleton of the

  完成了 sanctolide A，一种 14 元聚酮化合物-非核糖体肽 (PK-NRP) 杂种大环内酯的立体选择性全合成。Sanctolide A 包含嵌入大环中的罕见 N-甲基烯酰胺和 2-羟基异戊酸官能团。该合成依靠山口酯化和分子内脱水环化反应构建大环内酯的核心骨架。两个关键的手性中心是由 Maruoka 的烯丙基化反应和 Noyori 的不对称酮还原反应生成的。以市售、廉价的 2-羟基异戊酸和己醛为原料进行全合成。
• An Improved Asymmetric Synthesis of Malyngamide U and Its 2′-Epimer
  作者：Jian-Peng Feng、Zi-Fa Shi、Yang Li、Jun-Tao Zhang、Xian-Liang Qi、Jie Chen、Xiao-Ping Cao

  DOI：10.1021/jo800876u

  日期：2008.9.1

  An accelerated and improved asymmetric synthesis of malyngamide U (1) and its 2'-epimer (2'-epi-1) was accomplished from readily available n-hexanal, ethanolamine and (R)-(-)-carvone. The key steps involved a Johnson-Claisen rearrangement in the synthesis of an unsaturated carboxylic acid 4 and an aldol reaction in the construction of the skeleton of I and 2'-epi-1. There are 13 steps in the synthesis, with a 2.7% overall yield for 1 and a 0.4% yield for 2'-epi-1.
• Design and synthesis of pironetin analogues with simplified structure and study of their interactions with microtubules
  作者：J. Alberto Marco、Jorge García-Pla、Miguel Carda、Juan Murga、Eva Falomir、Chiara Trigili、Sara Notararigo、J. Fernando Díaz、Isabel Barasoain

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.011

  日期：2011.5

  The preparation preparation of a series of pironetin analogues with simplified structure is described. Their cytotoxic activity and their interactions with tubulin have been investigated. It has been found that, while less active than the parent molecule, the pironetin analogues still share the mechanism of action of the latter and compete for the same binding site to alpha-tubulin. Variations in the configurations of their stereocenters do not translate into relevant differences between biological activities. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Total Synthesis of the Macrocyclic <i>N</i>-Methyl Enamides Palmyrolide A and 2<i>S</i>-Sanctolide A
  作者：Andrew D. Wadsworth、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/jo502238r

  日期：2014.11.21

  details of the total syntheses of the initially reported and revised structures of the neuroprotective agent palmyrolide A are reported. The key macrocyclization step was achieved using a sequential ring-closing metathesis/olefin isomerization reaction. Furthermore, the total synthesis of the related macrolide (2S)-sanctolide A is reported. The synthesis used key elements from the synthesis of palmyrolide

  报道了神经保护剂棕榈酰吡咯烷酮A的最初报道和修改的结构的全部合成的全部细节。关键的大环化步骤是使用顺序的闭环复分解/烯烃异构化反应实现的。此外，已经报道了相关的大环内酯（2S）-三萜内酯A的全合成。合成过程中使用了棕榈油酸酯A合成中的关键元素，包括RCM /烯烃异构化序列。本文所述的合成工作用于促进天然产物Sanctolide A的立体化学分配，并证明了该方法在合成大环叔烯酰胺天然产物中的效用。
• A Stereoselective Synthesis of (4<i>E</i>,7<i>S</i>)-(-)-7-Methoxydodec-4-enoic Acid
  作者：Xiao-Ping Cao、Yang Li、Jie Chen

  DOI：10.1055/s-2005-918516

  日期：——

  A stereoselective synthesis of (4E,7S)-(-)-7-methoxydodec-4-enoic acid has been accomplished in eight steps from hexanal in 24% overall yield. The key steps involved the catalytic asymmetric allylation of hexanal and the coupling reaction of a chiral alkyne and a protected bromide in the presence of t-BuLi.

  由己醛通过八步立体选择性合成(4E,7S)-(-)-7-甲氧基十二-4-烯酸，总产率为24%。关键步骤涉及己醛的催化不对称烯丙基化以及手性炔烃和受保护的溴化物在叔丁基锂存在下的偶联反应。