(4E,7S)-7-methoxydodec-4-en-1-ol | 880147-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E,7S)-7-methoxydodec-4-en-1-ol
• CAS: 880147-13-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: LXCUHRFFGXEICR-LJLILKBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,7S)-7-methoxydodec-4-en-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (-)-(4E,7S)-7-methoxydodec-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  表征和合成（ - ） - 7- methoxydodec-4（ë） -烯酸，一个新的脂肪酸分离自鞘丝majuscula

  摘要：

  描述了（-）-7-甲氧基十二烷基-4（E）-烯酸的分离和表征，该烯酸是从法国地中海沿岸采集的海洋蓝藻Lyngbya majuscula中分离出的一种新型脂肪酸。据报道该酸及其三种异构体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01532-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1-辛烯-3-醇 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 Amberlyst 15 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4E,7S)-7-methoxydodec-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  表征和合成（ - ） - 7- methoxydodec-4（ë） -烯酸，一个新的脂肪酸分离自鞘丝majuscula

  摘要：

  描述了（-）-7-甲氧基十二烷基-4（E）-烯酸的分离和表征，该烯酸是从法国地中海沿岸采集的海洋蓝藻Lyngbya majuscula中分离出的一种新型脂肪酸。据报道该酸及其三种异构体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01532-4

文献信息

• Characterization and synthesis of (−)-7-methoxydodec-4(E)-enoic acid, a novel fatty acid isolated from Lyngbya majuscula
  作者：Véronique Mesguiche、Robert Valls、Louis Piovetti、Gilbert Peiffer

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01532-4

  日期：1999.10

  The isolation and characterization of (−)-7-methoxydodec-4(E)-enoic acid, a novel fatty acid isolated from the marine Cyanophyte Lyngbya majuscula collected off the French Mediterranean coast are described. The synthesis of this acid and three of its isomers is reported.

  描述了（-）-7-甲氧基十二烷基-4（E）-烯酸的分离和表征，该烯酸是从法国地中海沿岸采集的海洋蓝藻Lyngbya majuscula中分离出的一种新型脂肪酸。据报道该酸及其三种异构体的合成。
• A Stereoselective Synthesis of (4<i>E</i>,7<i>S</i>)-(-)-7-Methoxydodec-4-enoic Acid
  作者：Xiao-Ping Cao、Yang Li、Jie Chen

  DOI：10.1055/s-2005-918516

  日期：——

  A stereoselective synthesis of (4E,7S)-(-)-7-methoxydodec-4-enoic acid has been accomplished in eight steps from hexanal in 24% overall yield. The key steps involved the catalytic asymmetric allylation of hexanal and the coupling reaction of a chiral alkyne and a protected bromide in the presence of t-BuLi.

  由己醛通过八步立体选择性合成(4E,7S)-(-)-7-甲氧基十二-4-烯酸，总产率为24%。关键步骤涉及己醛的催化不对称烯丙基化以及手性炔烃和受保护的溴化物在叔丁基锂存在下的偶联反应。