(4R,6S)-6-methoxyundec-1-en-4-ol | 1300024-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,6S)-6-methoxyundec-1-en-4-ol
• 英文别名: (4S,6S)-6-methoxyundec-1-en-4-ol
• CAS: 1300024-01-4
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: MPMFBFHSYFZUTQ-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-6-methoxyundec-1-en-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4S,6R,8S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methoxytridec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of pironetin analogues with simplified structure and study of their interactions with microtubules

  摘要：

  The preparation preparation of a series of pironetin analogues with simplified structure is described. Their cytotoxic activity and their interactions with tubulin have been investigated. It has been found that, while less active than the parent molecule, the pironetin analogues still share the mechanism of action of the latter and compete for the same binding site to alpha-tubulin. Variations in the configurations of their stereocenters do not translate into relevant differences between biological activities. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.011
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-戊基环氧乙烷 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (4R,6S)-6-methoxyundec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  大环N-甲基酰胺棕榈酸酯A和2 S- Sanctolide A的全合成

  摘要：

  报道了神经保护剂棕榈酰吡咯烷酮A的最初报道和修改的结构的全部合成的全部细节。关键的大环化步骤是使用顺序的闭环复分解/烯烃异构化反应实现的。此外，已经报道了相关的大环内酯（2S）-三萜内酯A的全合成。合成过程中使用了棕榈油酸酯A合成中的关键元素，包括RCM /烯烃异构化序列。本文所述的合成工作用于促进天然产物Sanctolide A的立体化学分配，并证明了该方法在合成大环叔烯酰胺天然产物中的效用。

  DOI：

  10.1021/jo502238r

文献信息

• Design and synthesis of pironetin analogues with simplified structure and study of their interactions with microtubules
  作者：J. Alberto Marco、Jorge García-Pla、Miguel Carda、Juan Murga、Eva Falomir、Chiara Trigili、Sara Notararigo、J. Fernando Díaz、Isabel Barasoain

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.011

  日期：2011.5

  The preparation preparation of a series of pironetin analogues with simplified structure is described. Their cytotoxic activity and their interactions with tubulin have been investigated. It has been found that, while less active than the parent molecule, the pironetin analogues still share the mechanism of action of the latter and compete for the same binding site to alpha-tubulin. Variations in the configurations of their stereocenters do not translate into relevant differences between biological activities. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Total Synthesis of the Macrocyclic <i>N</i>-Methyl Enamides Palmyrolide A and 2<i>S</i>-Sanctolide A
  作者：Andrew D. Wadsworth、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/jo502238r

  日期：2014.11.21

  details of the total syntheses of the initially reported and revised structures of the neuroprotective agent palmyrolide A are reported. The key macrocyclization step was achieved using a sequential ring-closing metathesis/olefin isomerization reaction. Furthermore, the total synthesis of the related macrolide (2S)-sanctolide A is reported. The synthesis used key elements from the synthesis of palmyrolide

  报道了神经保护剂棕榈酰吡咯烷酮A的最初报道和修改的结构的全部合成的全部细节。关键的大环化步骤是使用顺序的闭环复分解/烯烃异构化反应实现的。此外，已经报道了相关的大环内酯（2S）-三萜内酯A的全合成。合成过程中使用了棕榈油酸酯A合成中的关键元素，包括RCM /烯烃异构化序列。本文所述的合成工作用于促进天然产物Sanctolide A的立体化学分配，并证明了该方法在合成大环叔烯酰胺天然产物中的效用。