(S)-4-hydroxy-1-nonene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-hydroxy-1-nonene
• 英文别名: (S)-non-1-en-4-ol；(S)-1-nonene-4-ol；(4S)-1-nonen-4-ol；(4S)-non-1-en-4-ol
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: NDUPBTSXOSZHON-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-hydroxy-1-nonene 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S)-1,2-epoxynonan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Racemate and Both Enantiomers of Massoilactone

  摘要：

  一种简单高效的合成（±）-马索内酯（1）的方法被实现，该物质是黄油和牛奶香味的关键成分，合成过程仅需几步。从商业可得的（R）-(+)-1,2-环氧庚烷（5）出发，则可以通过其外消旋合成方法合成天然的（R）-(−)-马索内酯和非天然的（S）-(+)-马索内酯（1a，1b）。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2210
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1,2-环氧庚烷 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-4-hydroxy-1-nonene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Racemate and Both Enantiomers of Massoilactone

  摘要：

  一种简单高效的合成（±）-马索内酯（1）的方法被实现，该物质是黄油和牛奶香味的关键成分，合成过程仅需几步。从商业可得的（R）-(+)-1,2-环氧庚烷（5）出发，则可以通过其外消旋合成方法合成天然的（R）-(−)-马索内酯和非天然的（S）-(+)-马索内酯（1a，1b）。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2210

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of Ipomoeassin F and Its Unnatural 11<i>R</i>-Epimer
  作者：Guanghui Zong、Eric Barber、Hazim Aljewari、Jianhong Zhou、Zhijian Hu、Yuchun Du、Wei Q. Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01765

  日期：2015.9.18

  The conformation-controlled subtle reactivity differences of the hydroxyl groups in carbohydrates were utilized to quickly construct the disaccharide core, which, along with judicial selection of protecting groups, made the current synthesis very efficient. The same strategy was also applied to the smooth preparation of the 11R-epimer of ipomoeassin F for the first time. Cytotoxicity assays demonstrated

  Ipomoeassin F 是一种含有嵌入二糖的大环内酯糖树脂，具有有效的体外抗肿瘤活性，但其功能机制尚不清楚。它以个位数纳摩尔IC 50值抑制肿瘤细胞生长，优于许多临床化疗药物。为了促进将其生物活性转化为蛋白质功能以用于药物开发，我们在此报告了一种新的合成方法，用于从市售起始材料中进行克级生产 ipomoeassin F（17 个线性步骤，产量达到 3.8%）。利用碳水化合物中羟基的构象控制的细微反应性差异来快速构建二糖核心，再加上保护基团的合理选择，使得当前的合成非常有效。同样的策略也首次应用于ipomoeassin F 11 R-差向异构体的顺利制备。细胞毒性测定证明了天然 11 S构型的关键作用。此外，还对 ipomoeassin F 和/或其差向异构体进行了细胞周期分析和细胞凋亡测定。这项工作为未来了解 ipomoeassin 糖脂家族的药用潜力奠定了坚实的基础。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of the Cytotoxic Resin Glycosides Ipomoeassin A-F and Analogues
  作者：Takashi Nagano、Jiři Pospíšil、Guillaume Chollet、Saskia Schulthoff、Volker Hickmann、Emilie Moulin、Jennifer Herrmann、Rolf Müller、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.200901449

  日期：2009.9.28

  acid represents the key design element of a total synthesis of all known members of the ipomoeassin family of resin glyosides. This protecting group maneuver allows the unsaturated acids decorating the glucose subunit of the targets to be attached at an early phase of the synthesis, prevents their participation in the ruthenium‐catalyzed ring‐closing metathesis (RCM) used to form the macrocyclic ring,

  使用现成的化合物26作为肉桂酸的替代品的多任务C硅烷化策略代表了树脂葡糖苷皂苷的所有已知成员的全合成的关键设计要素。这种保护基团的作用是使装饰目标葡萄糖亚基的不饱和酸在合成的早期阶段附着，防止它们参与用于形成大环的钌催化的闭环复分解（RCM），并保护它们防止在威尔金森氏催化剂上氢化所得环烯烃的过程中还原。由于C-甲硅烷基可随O-一起被去除在乙腈中使用三氟甲基丙烯酸三（二甲基氨基）ulf（TASF）的TBS取代基，在最后阶段不需要单独的保护基操作，因此有助于总体上有利的“步骤经济性”。除了天然存在的叶绿素外，还通过“转移总合成”制备了一小套合成类似物。用两种不同的癌细胞系测定了这些化合物的细胞毒性。记录的数据证实了先前的发现，即这些两亲性糖缀合物的酰化和氧合模式与它们的生物活性谱高度相关。事实证明，依泊豆素F是该系列中最有前途的成员，显示出低纳摩尔范围内的IC 50值。
• A practical and efficient method for enantioselective allylation of aldehydes
  作者：E. J. Corey、Chan Mo Yu、Sung Soo Kim

  DOI：10.1021/ja00196a082

  日期：1989.7

  La reaction d'(allyl-2 diphenyl-4,5 ditosyl-1,3)diazaborolidines-1,3,2 chirales avec des aldehydes fournit des alcools homoallyliques de maniere enantioselective

  La 反应 d'(allyl-2 diphenyl-4,5 ditosyl-1,3)diazaborolidines-1,3,2 手性 avec des aldehydes Fournit des alcools homoallyliques de maniere enantioselective
• Catalytic asymmetric synthesis promoted by a chiral zirconate: Highly enantioselective allylation of aldehydes
  作者：Paolo Bedeschi、Sonia Casolan、Anna L. Costa、Emilio Tagliavini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01627-t

  日期：1995.10

  A new chiral Lewis acid catalyst, [BINOL-Zr(OiPr)2], is prepared from (R) or (S)-BINOL and commercially available Zr(OiPr)4·iPrOH; it efficently promotes the enantioselective allylation of aldehydes by allyltributyltin in shorter times and at lower temperatures with respect to related catalysts.

  由（R）或（S）-BINOL和可商购的Zr（O i Pr）4 · i PrOH制备新的手性路易斯酸催化剂[BINOL-Zr（O i Pr）2 ] 。相对于相关的催化剂，它在较短的时间和较低的温度下有效地促进了烯丙基三丁基锡对醛的对映选择性烯丙基化。
• Synthesis of α,α′-Disubstituted Linear Ethers by an Intermolecular Nicholas Reaction - Application to the Synthesis of (+)-<i>cis</i>/(-)-<i>trans</i>-Lauthisan and (+)-<i>cis</i>/(+)-<i>trans</i>-Obtusan
  作者：Nuria Ortega、Tomás Martín、Víctor S. Martín

  DOI：10.1002/ejoc.200801063

  日期：2009.2

  A new and efficient methodology to prepare α,α′-disubstituted linear ethers through an intermolecular Nicholas reaction (interNR) is described. cis-2,8-Disubstituted oxocanes, cis-2,9-disubstituted oxonanes, their trans isomers, and their parent unsaturated precursors were prepared from the corresponding Co2(CO)6–cycloalkynic ethers. Key steps in such syntheses were the ether linkage formation by interNR

  描述了一种通过分子间尼古拉斯反应 (interNR) 制备 α,α'-二取代线性醚的新的有效方法。顺式2,8-二取代氧杂环己烷、顺式2,9-二取代氧杂环戊烷、它们的反式异构体和它们的母体不饱和前体是从相应的Co2(CO)6-环炔醚制备的。这种合成的关键步骤是通过 interNR 形成醚键、合适的无环二烯醚的 RCM 和蒙脱石 K-10 诱导的络合环炔的异构化。通过利用已开发的方法，描述了 (+)-cis- 和 (-)-trans-lauthisan 和 (+)-cis- 和 (+)-trans-obtusan 的简短合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)