N-苄基十六烷酰胺 | 74058-71-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-苄基十六烷酰胺
• 中文别名: N-苯甲基十六烷酰胺；N-苄基棕榈酰胺
• 英文名称: N-benzylhexadecanamide
• 英文别名: N-benzylpalmitamide；Macamide 1
• CAS: 74058-71-2
• 化学式: C₂₃H₃₉NO
• 分子量: 345.569
• InChiKey: MLGPKWUKOQAAGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96℃
• 沸点：
  501.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  有机溶剂乙醇中≤2mg/ml
• 保留指数：
  2880.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，需密封并保持干燥。

制备方法与用途

生物活性

N-Benzylpalmitamide 是从玛卡中得到的玛卡酰胺，是一种脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 的抑制剂。

靶点

• FAAH

体外研究

• N-Benzylpalmitamide 是一种 FAAH 抑制剂，在 10 μM 和 500 μM 浓度下分别表现出 24.8% 和 43.8% 的抑制作用。

化学性质

N-Benzylpalmitamide 是白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，来源于玛卡酰胺。

用途

N-苄基棕榈酰胺具有扩张冠状动脉、增强心肌收缩力以及提高心脏功率的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基十六烷酰胺 、 三氯氧磷 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PERNI, R. B.;GRIBBLE, G. W., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1983, 15, N 5, 297-302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴代十五烷 在 (2-morpholino-N-(quinolin-8-yl)acetamido)nickel(II) chloride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-苄基十六烷酰胺
  参考文献：
  名称：

  镍NN2–Pincer配合物介导的脂肪族羧酰胺的合成及其对碳同位素标记的适应性

  摘要：

  首次介绍了使用NN 2钳形镍配合物，烷基锌试剂，化学计量一氧化碳和胺开发镍介导的氨基羰基化反应的方法，该方法可用于后期碳同位素标记。通过允许碳sp 3片段参与三组分反应，这项工作扩展了高度确立的钯促进反应的范围。最后，获得的结果显示了钳型配体在用胺进行的还原消除步骤中的显着效果，随后进行了13 C NMR光谱研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201804077

文献信息

• The use of BrCCl3-PPh3 in Appel type transformations to esters, O-acyloximes, amides, and acid anhydrides
  作者：Mariam Al-Azani、Mazen al-Sulaibi、Nuha al Soom、Yosef Al Jasem、Bernhard Bugenhagen、Bassam Al Hindawi、Thies Thiemann

  DOI：10.1016/j.crci.2016.04.004

  日期：2016.8

  Abstract Esters, acyloximes, amides and acid anhydrides have been prepared from the respective carboxylic acids, oximes, amines and alcohols by the use of the reagent combination BrCCl3-PPh3. The reactions obviate the handling acyl halides or more aggressive reagents PCl3, POCl3, or SOCl2. Furthermore, the environmentally hazardous CCl4 used in Appel-type reactions is replaced with BrCCl3, a reagent

  摘要 通过使用试剂组合 BrCCl3-PPh3，已经从相应的羧酸、肟、胺和醇制备了酯、酰肟、酰胺和酸酐。该反应无需处理酰卤或更具腐蚀性的试剂 PCl3、POCl3 或 SOCl2。此外，在 Appel 型反应中使用的对环境有害的 CCl4 被 BrCCl3 取代，BrCCl3 是一种环境问题较少的试剂。
• HIGH CHEMOSELECTIVE SYNTHESIS OF CARBOXAMIDES BY USING<i>SYN</i>-PHENYLPYRIDYL-<i>O</i>-ACYL OXIMES(PPKO)
  作者：Tadayo Miyasaka、Shunsaku Noguchi

  DOI：10.1246/cl.1985.701

  日期：1985.6.5

  Various carboxamides are prepared chemoselectively in good yields by using syn-phenylpyridyl ketoxime(PPKO) as functional leaving group.

  通过使用反式-苯基吡啶酮肟（PPKO）作为功能性离去基团，可以化学选择性地制备多种羧酰胺，并获得良好的产率。
• Synthesis and biological screening of a library of macamides as TNF-α inhibitors
  作者：Víctor Tena Pérez、Luis Apaza Ticona、Andreea Madalina Serban、Javier Acero Gómez、Ángel Rumbero Sánchez

  DOI：10.1039/d0md00208a

  日期：——

  structure. The resulting structures were confirmed using NMR and MS. Cytotoxicity and the anti-inflammatory activity of these synthetic macamides were evaluated in the THP-1 cell line. Preliminary biological evaluation indicated that most of these synthetic macamides did not present cytotoxicity (MTT assay) in the tested cell line with respect to the control (actinomycin D). Regarding the anti-inflammatory

  通过修改初始分子结构合成了 35 个 macamide 类似物。使用NMR和MS确认所得结构。在 THP-1 细胞系中评估了这些合成 macamides 的细胞毒性和抗炎活性。初步生物学评估表明，与对照（放线菌素 D）相比，这些合成的 macamides 中的大多数在测试细胞系中不存在细胞毒性（MTT 测定）。关于抗炎活性，一些类似物比天然马酰胺具有更大的抑制 TNF-α 的潜力。合成的 macamide 4a是最活跃的 (IC 50= 0.009 ± 0.001 μM) 与 C87（对照）相比。通过观察化学结构和活性之间的联系，我们的研究证明了天然大麦酰胺在烷基链、苄基位置、酰胺键以及在芳环上添加两个甲基的水平发生了变化（元位置）引导我们获得具有更大抗炎活性的新macamides。
• A Simple and Convenient Procedure for the Conversion of Esters to Secondary Amides
  作者：Brindaban C. Ranu、Pinak Dutta

  DOI：10.1081/scc-120015715

  日期：2003.3

  Abstract An improved procedure has been developed for the direct conversion of carboxylic esters to secondary amides by simple treatment with primary amines in presence of indium triiodide.

  摘要 已开发出一种改进的方法，通过在三碘化铟存在下用伯胺进行简单处理，将羧酸酯直接转化为仲酰胺。
• Synthesis and antituberculosis activity of new fatty acid amides
  作者：Caroline Da Ros Montes D’Oca、Tatiane Coelho、Tamara Germani Marinho、Carolina Rosa Lopes Hack、Rodrigo da Costa Duarte、Pedro Almeida da Silva、Marcelo Gonçalves Montes D’Oca

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.149

  日期：2010.9

  synthesis of new fatty acid amides from C16:0, 18:0, 18:1, 18:1 (OH), and 18:2 fatty acids families with cyclic and acyclic amines and demonstrate for the first time the activity of these compounds as antituberculosis agents against Mycobacterium tuberculosis H37Rv, M. tuberculosis rifampicin resistance (ATCC 35338), and M. tuberculosis isoniazid resistance (ATCC 35822). The fatty acid amides derivate

  这项工作报告了由具有环胺和无环胺的C16：0、18：0、18：1、18：1（OH）和18：2脂肪酸家族合成新的脂肪酸酰胺，并首次证明了其活性这些化合物作为抗结核分枝杆菌H 37 Rv，结核分枝杆菌利福平的抗药性（ATCC 35338）和结核分枝杆菌异烟肼的抗药性（ATCC 35822）。衍生自蓖麻油酸的脂肪酸酰胺是一系列测试化合物中最有效的化合物，抗性菌株的MIC为6.25μg/ mL。