N-苄基环己胺 | 4383-25-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基环己胺
• 英文名称: N-benzylcyclohexylamine
• 英文别名: N-benzylcyclohexanamine；N-cyclohexylbenzylamine；benzylcyclohexylamine；cyclohexylbenzylamine；N-benzyl-N-cyclohexylamine
• CAS: 4383-25-9
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• mdl: MFCD00465456
• 分子量: 189.301
• InChiKey: IYWYMFZAZUYNLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  195 °C(Press: 90 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基环己胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到N-benzyl-N-chlorocyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-azaallyl anions and imines from N-chloroamines and their cycloaddition and allylation

  摘要：

  Exposure of N-chloroamines to (KOBu)-Bu-t or LDA, in the presence of PMDETA or HMPA, provides 2-azaallyl anions capable of pi 4s + pi 2s cycloaddition reactions with a range of olefins. Good yields were achieved with stabilised systems, however, they were more modest when accessing semi-stabilised 2-azaallyl anions. By modifying the reaction conditions, one-pot dehydrochlorination/allylation can also be achieved with a range of N-chloroamines. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.142
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-prop-2-enylcyclohexanamine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到N-苄基环己胺
  参考文献：
  名称：

  使用DDQ对N-烯丙基胺进行化学选择性脱保护

  摘要：

  已经开发出使用DDQ的N-烯丙基胺脱保护的高度化学选择性和简单的方法。DDQ在二氯甲烷-水中的使用为多种正交保护的叔胺衍生物提供了温和而有效的一步脱酯作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.136
• 作为试剂：
  描述：

  、 环己酮 、 苄胺 、 亚磷酸 在 sodium hydroxide 、 苯 、 N-苄基环己胺 作用下， 以 苯 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以gave pure N-benzylcyclohexylamine bp 120°-125°/3 mm的产率得到N-苄基环己胺
  参考文献：
  名称：

  Preparation of amines by the reduction of imines with phosphorous acid

  摘要：

  本发明涉及使用磷酸还原亚胺制备胺，最好在碱性条件下进行。

  公开号：

  US04442286A1

文献信息

• Fast Reductive Amination by Transfer Hydrogenation “on Water”
  作者：Qian Lei、Yawen Wei、Dinesh Talwar、Chao Wang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201204194

  日期：2013.3.18

  Reductive amination of various ketones and aldehydes by transfer hydrogenation under aqueous conditions has been developed, by using cyclometallated iridium complexes as catalysts and formate as hydrogen source. The pH value of the solution is shown to be critical for a high catalytic chemoselectivity and activity, with the best pH value being 4.8. In comparison with that in organic solvents, the reductive

  通过使用环金属化的铱络合物作为催化剂，甲酸盐作为氢源，开发了在水性条件下通过转移氢化进行各种酮和醛的还原胺化反应。溶液的pH值对于高催化化学选择性和活性至关重要，最佳pH值为4.8。与有机溶剂相比，水相中的还原胺化速度更快，并且底物与催化剂的摩尔比（S / C）可设置为高达1×10 5。，是还原胺化反应中报道的最高S / C值。该催化剂易于获得，反应操作简单，可以使各种酮和醛与各种胺高产率地反应。该方案为合成胺化合物提供了一种实用且环保的新方法。
• Homoleptic Bis(trimethylsilyl)amides of Yttrium Complexes Catalyzed Hydroboration Reduction of Amides to Amines
  作者：Pengqing Ye、Yinlin Shao、Xuanzeng Ye、Fangjun Zhang、Renhao Li、Jiani Sun、Beihang Xu、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04606

  日期：2020.2.21

  Homoleptic lanthanide complex Y[N(TMS)2]3 is an efficient homogeneous catalyst for the hydroboration reduction of secondary amides and tertiary amides to corresponding amines. A series of amides containing different functional groups such as cyano, nitro, and vinyl groups were found to be well-tolerated. This transformation has also been nicely applied to the synthesis of indoles and piribedil. Detailed

  均一的镧系元素络合物Y [N（TMS）2] 3是一种高效的均相催化剂，可用于将硼化的仲酰胺和叔酰胺还原为相应的胺。发现一系列含有不同官能团如氰基，硝基和乙烯基的酰胺具有良好的耐受性。该转化也已经很好地应用于吲哚和吡哌贝地的合成。详细的同位素标记实验，对照实验和动力学研究为阐明反应机理提供了累积的证据。
• More Efficient Palladium Catalyst for Hydrogenolysis of Benzyl Groups
  作者：Yong Li、Govindaswamy Manickam、Atanu Ghoshal,、Prasad Subramaniam

  DOI：10.1080/00397910500466199

  日期：2006.3.1

  The most widely used Oand N-debenzylation method in organic synthesis is hydrogenolysis catalyzed by palladium on carbon (Pd/C) or palladium hydroxide on carbon (Pd(OH)2/C). [1] Here we report our finding that a combination of Pd/C and Pd(OH)2/C serves as a better catalyst than either catalyst alone. While working on a project where debenzylation of ether I was required to make alcohol II (Scheme 1)

  有机合成中使用最广泛的 O 和 N-脱苄方法是由碳载钯 (Pd/C) 或碳载氢氧化钯 (Pd(OH)2/C) 催化的氢解。[1] 在这里，我们报告了我们的发现，即 Pd/C 和 Pd(OH)2/C 的组合比单独使用任何一种催化剂都更好。在进行需要醚 I 脱苄基化以制造醇 II（方案 1）的项目时，我们惊讶地发现 Pd/C（5%、10% 和 Pd 黑）和 Pd(OH)2/C (20%) 在各种条件下（高达 15 kg 的氢气压力和 708C 的温度和各种溶剂）都取得了成功。仅回收起始材料。我们随后发现这两种催化剂的组合可以顺利地进行转化（表 1，条目 1）。当对甲氧基苄基 (PMB) 是保护基团时，也观察到了相同的现象（表 1，条目 2）。我们将催化剂用量分别降低到 10%，观察到相同的结果。然而，当使用 5% Pd/C 和 10% Pd(OH)2/C 的组合时，反应在 50% 转化后停止。对于
• Efficient One-Pot Reductive Aminations of Carbonyl Compounds with Aquivion-Fe as a Recyclable Catalyst and Sodium Borohydride
  作者：Veronica Airoldi、Oreste Piccolo、Gabriella Roda、Rebecca Appiani、Francesco Bavo、Riccardo Tassini、Stefano Paganelli、Sebastiano Arnoldi、Marco Pallavicini、Cristiano Bolchi

  DOI：10.1002/ejoc.201901614

  日期：2020.1.16

  Aldehydes and ketones were reductively aminated by a one‐pot procedure using a recyclable iron‐based Lewis catalyst, Aquivion‐Fe, to promote imine formation, and NaBH4 as reductant in cyclopentyl methyl ether and methanol. The developed protocol was successfully applied to the preparation of Cinacalcet, an important active pharmaceutical ingredient.

  使用可循环使用的铁基路​​易斯催化剂Aquivion-Fe，通过一锅法将醛和酮还原胺化，以促进亚胺的形成，并用NaBH 4作为环戊基甲基醚和甲醇中的还原剂。所开发的方案已成功应用于重要活性药物成分Cinacalcet的制备。
• Efficient and Clean Gold-Catalyzed One-Pot Selective N-Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：Lin He、Xia-Bing Lou、Ji Ni、Yong-Mei Liu、Yong Cao、He-Yong He、Kang-Nian Fan

  DOI：10.1002/chem.201001848

  日期：2010.12.17

  Atom‐efficient direct N‐alkylation: An environmentally clean one‐pot selective N‐alkylation of amines with an equimolar amount of alcohols via a hydrogen autotransfer pathway was achieved over a titania‐supported gold catalyst system in good to excellent yields without additive (see scheme).

  原子有效的直接N烷基化：在二氧化钛负载的金催化剂体系上，通过无水氢的自动转移途径，通过等摩尔的醇与胺等摩尔环境下的纯N烷基选择性N-烷基化反应，在没有添加剂的情况下，收率良好至优异（参见方案）。