1-(N-苄基氨基)-1-氰基环己烷 | 56249-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(N-苄基氨基)-1-氰基环己烷
• 英文名称: 1-(benzylamino)cyclohexane-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-(N-benzylamino)-1-cyanocyclohexane
• CAS: 56249-48-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• mdl: MFCD10014583
• 分子量: 214.31
• InChiKey: MSYDWLUNGKSVFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-苄基氨基)-1-氰基环己烷 在 三乙烯二胺 、 Hg(II) trifluoroacetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到N-苄基环己胺
  参考文献：
  名称：

  通过氰基硼氢化钠-汞双（三氟乙酸盐）对α-氨基腈进行还原性脱氰作用，将伯胺和仲胺间接单烷基化

  摘要：

  仲胺和叔胺是由α-氨基腈通过氰化物部分的选择性还原裂解而制得的。在这种情况下，α-氨基腈起“掩蔽”的亚胺或亚胺离子的作用，在氰基硼氢化钠存在下被汞（Ⅱ）“掩蔽”以获得还原的产物。可以以高收率由伯胺间接制备仲胺，而没有过度烷基化的危险。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00631-x
• 作为产物：
  描述：

  环己酮氰醇 、 苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以97%的产率得到1-(N-苄基氨基)-1-氰基环己烷
  参考文献：
  名称：

  钌催化氨基腈的脱氨基加氢：直接获得1,2-氨基醇

  摘要：

  报道了一种通过N-甲酰基保护的α-氨基腈直接还原水解来高效，高选择性合成1,2-氨基醇的新方法。发现可商购获得的RuHCl（CO）（PPh 3）3络合物对于该操作简单的方案是合适的催化剂，其中不产生化学计量的不希望的金属废物。脱氨氢化反应在55 bar H 2下进行，使用1,4-二恶烷/水的6：1混合物作为溶剂。另外，在非常相似的条件下由氰基酮制备羟甲基醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201900531

文献信息

• Synthesis of novel magnetic nanoparticles with urea or urethane moieties: Applications as catalysts in the Strecker synthesis of α-aminonitriles
  作者：Saeed Baghery、Mohammad Ali Zolfigol、Romana Schirhagl、Masoumeh Hasani、Marc C.A. Stuart、Andreas Nagl

  DOI：10.1002/aoc.3883

  日期：2017.12

  Four novel magnetic nanoparticle catalysts with urea or urethane moieties are reported. The silica‐coated magnetic nanoparticles were simply functionalized via addition of 3‐(triethoxysilyl)propylisocyanate (TESPIC), amine or amino alcohol. TESPIC with dual labile functional groups was used as a suitable precursor for the synthesis of urethane‐based catalysts. The newly synthesized catalysts were fully

  报道了四种具有脲或氨基甲酸酯部分的新型磁性纳米颗粒催化剂。通过添加3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基异氰酸酯（TESPIC），胺或氨基醇，可以简单地对二氧化硅涂覆的磁性纳米颗粒进行功能化。具有双不稳定官能团的TESPIC被用作合成氨基甲酸酯基催化剂的合适前体。使用多种技术对新合成的催化剂进行了全面表征。这些功能化的磁性纳米颗粒在无溶剂条件下于50°C的Strecker合成α-氨基腈衍生物中用作可重复使用的催化剂。
• Catalyst-Free Strecker Reaction in Water: A Simple and Efficient Protocol Using Acetone Cyanohydrin as Cyanide Source
  作者：Paola Galletti、Matteo Pori、Daria Giacomini

  DOI：10.1002/ejoc.201100089

  日期：2011.7

  nitriles through a one-pot, three-component Strecker reaction of a carbonyl compound, amine, and acetone cyanohydrin in water has been developed. Reactions proceed very efficiently without any catalyst at room temperature with high chemoselectivity and give, in some cases, the expected α-amino nitrile pure after direct separation from water. The protocol is particularly efficient for both aliphatic and

  开发了一种简单、方便、实用的方法，通过羰基化合物、胺和丙酮氰醇在水中的一锅三组分 Strecker 反应合成 α-氨基腈。反应在室温下在没有任何催化剂的情况下非常有效地进行，具有高化学选择性，在某些情况下，直接与水分离后得到预期的纯α-氨基腈。该方案对于脂肪族和芳香族醛以及环酮以及伯胺和仲胺都特别有效。报道了 Strecker 反应对 1,2-二胺获得 1,2-二氨基腈和环状仲胺的不寻常应用。
• K₅CoW₁₂O₄₀ · 3H₂O: Heterogeneous Catalyst for the Strecker‐Type Aminative Cyanation of Aldehydes and Ketones
  作者：Ezzat Rafiee、Alireza Azad

  DOI：10.1080/00397910701198914

  日期：2007.4.1

  Abstract One‐step synthesis of α‐aminonitriles was successfully carried out by a three‐component condensation of aldehydes or ketones, amines, and potassium cyanide in the presence of a catalytic amount of K5CoW12O40·3H2O as an efficient, reusable, and nontoxic catalyst.

  摘要 在催化量的 K5CoW12O40·3H2O 作为一种高效、可重复使用且无毒的催化剂存在下，通过醛或酮、胺和氰化钾的三组分缩合成功地一步合成 α-氨基腈。
• A NEW ROUTE TO AMINONITRILES VIA CYANOSILYLATION OF SCHIFF BASES AND OXIMES
  作者：Iwao Ojima、Shin-ichi Inaba、Kimiyo Nakatsugawa、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1246/cl.1975.331

  日期：1975.4.5

  Trimethylsilyl cyanide was found to react with Schiff bases and oximes in the presence of a catalytic amount of Lewis acids to afford N-trimethylsilyl-α-aminonitriles and N-trimethylsilyloxy-α-aminonitriles in excellent yields, which were easily hydrolyzed to the corresponding α-aminonitriles and α-hydroxyaminonitriles.

  研究发现，三甲基硅基氰在少量路易斯酸的催化下，能够与席夫碱和肟反应，以极佳的产率生成N-三甲基硅基-α-氨基腈和N-三甲基硅氧基-α-氨基腈，这些产物易被水解为相应的α-氨基腈和α-羟氨基氰。
• Indium trichloride catalyzed one-step synthesis of α-amino nitriles by a three-component condensation of carbonyl compounds, amines and potassium cyanide
  作者：Brindaban C Ranu、Suvendu S Dey、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00132-1

  日期：2002.3

  A simple and general method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles by a one-pot three-component condensation of aldehydes or ketones, amines and potassium cyanide in THF in presence of a catalytic amount of indium trichloride.

  已经开发了一种简单且通用的方法，该方法是在催化量的三氯化铟存在下，在THF中通过一锅三组分缩合醛或酮，胺和氰化钾来合成α-氨基腈。