N-苄基硬脂酰胺 | 5327-45-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-苄基硬脂酰胺
• 中文别名: N-苄基-十八碳酰胺
• 英文名称: N-benzyl-octadecanamide
• 英文别名: N-benzyloctadecanamide；N-benzylstearamide；stearic acid N-benzylamide；N-benzyl-stearamide；N-Benzyl-stearinamid；N-Benzyl-stearamid
• CAS: 5327-45-7
• 化学式: C₂₅H₄₃NO
• 分子量: 373.623
• InChiKey: IXODJGLAVBPVSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  3087.1;3100.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性方面，N-苯基十八酰胺（N-苄基月桂酸酯）是一种麦酰胺。这类化合物是从玛咖（学名：Lepidium meyenii Walp）中独特发现的一类次生代谢产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基硬脂酰胺 生成 硬脂酸 、 苄胺
  参考文献：
  名称：

  Splitting the CONH Linkage by Means of Ultraviolet Light¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01859a014
• 作为产物：
  描述：

  硬脂酰胺 在 Amberlyst A-21 resin 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-苄基硬脂酰胺
  参考文献：
  名称：

  经由酰胺基将伯酰胺转化为活性酰化剂。

  摘要：

  与1,4-二氯-1,4-二甲氧基丁烷（1）和Amberlyst A-21树脂反应后，几种伯酰胺转化为N-酰基吡咯。酰基吡咯用作活性酰化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81712-8

文献信息

• Nano-Magnetic Sulfonic Acid Catalyzed Facile Synthesis of Diverse Amide Derivatives
  作者：Subramaniapillai Ganesan、Jagatheeswaran Kothandapani、Asaithampi Ganesan

  DOI：10.1055/s-0036-1588319

  日期：——

  excellent surface catalytic potential of Fe3O4–OSO3H is utilized in the synthesis of symmetrically and unsymmetrically substituted urea derivatives via transamidation reactions. The scope of the surface catalysis is further extended in transamidation reactions of cyclic and acyclic amide derivatives, and in the amidation of fatty acids. In both transamidation and amidation reactions, the catalyst is reusable

  摘要 Fe 3 O 4 -OSO 3 H的优异的表面催化潜力可用于通过氨基转移反应合成对称和不对称取代的脲衍生物。在环和无环酰胺衍生物的氨基转移反应以及脂肪酸的酰胺化反应中，表面催化的范围进一步扩大。在氨基转移和酰胺化反应中，该催化剂可重复使用多达五次，而活性没有明显损失。 Fe 3 O 4 -OSO 3 H的优异的表面催化潜力可用于通过氨基转移反应合成对称和不对称取代的脲衍生物。在环和无环酰胺衍生物的氨基转移反应以及脂肪酸的酰胺化反应中，表面催化的范围进一步扩大。在氨基转移和酰胺化反应中，该催化剂可重复使用多达五次，而活性没有明显损失。
• Facile preparation of amides from carboxylic acids and amines with ion-supported Ph3P
  作者：Yuhsuke Kawagoe、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.021

  日期：2013.5

  rimethylammonium bromide (IS-Ph3P), could be used for the facile amidation of a wide range of carboxylic acids with amines in the presence of bromotrichloromethane to provide the corresponding amides in good yields. In the present reaction, the desired amides were obtained in good yields with high purity by simple extraction of the reaction mixture with diethyl ether or chloroform and subsequent removal

  离子负载的Ph 3 P，4-（二苯基膦基）苄基三甲基溴化铵（IS-Ph 3 P）可用于在溴三氯甲烷存在下将多种羧酸与胺轻松酰胺化，从而提供相应的酰胺产量。在本反应中，通过用二乙醚或氯仿简单萃取反应混合物，然后从萃取物中除去溶剂，以高收率和高纯度获得所需酰胺。另外，在本还原缩合反应中作为IS-Ph 3 P的副产物的离子担载的Ph 3 PO（IS-Ph 3 PO）被高收率回收，可以还原为IS-Ph 3。P用于在相同的酰胺化羧酸中重复使用。
• Catalytic Staudinger—Vilarrasa Reaction for the Direct Ligation of Carboxylic Acids and Azides
  作者：Jordi Burés、Manuel Martín、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/jo802825e

  日期：2009.3.6

  2,2′-Dipyridyl diselenide (PySeSePy) is the catalyst or activator of choice for the direct reaction of carboxylic acids with azides and trimethylphosphine at room temperature. The mechanism of the process, which is not an aza-Wittig reaction, has been elucidated.

  2,2'-联吡啶二硒化物（PySeSePy）是室温下羧酸与叠氮化物和三甲基膦直接反应的选择催化剂或活化剂。已经阐明了该过程的机理，它不是aza-Wittig反应。
• Amidation and esterification of carboxylic acids with amines and phenols by N,N′-diisopropylcarbodiimide: A new approach for amide and ester bond formation in water
  作者：Nadia Fattahi、Morteza Ayubi、Ali Ramazani

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.064

  日期：2018.8

  abundant functional groups "ester and amide" by N,N′-diisopropylcarbodiimide (DIC) in water as a green solvent. A wide range of substrates could be employed with high functional group tolerance. The products were obtained in high yields after short reaction times. This method provides an efficient, economic, simple and very mild protocol for ester and amide bond formation in aqueous media. In addition, this

  本研究报告了N，N'-二异丙基碳二亚胺（DIC）作为绿色溶剂在水中成功合成了两个重要而丰富的官能团“酯和酰胺”。可以使用具有高官能团耐受性的各种基材。在短的反应时间后以高收率获得产物。该方法为在水性介质中形成酯和酰胺键提供了有效，经济，简单且非常温和的方案。此外，这项工作不仅可能导致环境友好的系统，而且还将提供水中有机化学的新方面。
• Synthesis and biological screening of a library of macamides as TNF-α inhibitors
  作者：Víctor Tena Pérez、Luis Apaza Ticona、Andreea Madalina Serban、Javier Acero Gómez、Ángel Rumbero Sánchez

  DOI：10.1039/d0md00208a

  日期：——

  structure. The resulting structures were confirmed using NMR and MS. Cytotoxicity and the anti-inflammatory activity of these synthetic macamides were evaluated in the THP-1 cell line. Preliminary biological evaluation indicated that most of these synthetic macamides did not present cytotoxicity (MTT assay) in the tested cell line with respect to the control (actinomycin D). Regarding the anti-inflammatory

  通过修改初始分子结构合成了 35 个 macamide 类似物。使用NMR和MS确认所得结构。在 THP-1 细胞系中评估了这些合成 macamides 的细胞毒性和抗炎活性。初步生物学评估表明，与对照（放线菌素 D）相比，这些合成的 macamides 中的大多数在测试细胞系中不存在细胞毒性（MTT 测定）。关于抗炎活性，一些类似物比天然马酰胺具有更大的抑制 TNF-α 的潜力。合成的 macamide 4a是最活跃的 (IC 50= 0.009 ± 0.001 μM) 与 C87（对照）相比。通过观察化学结构和活性之间的联系，我们的研究证明了天然大麦酰胺在烷基链、苄基位置、酰胺键以及在芳环上添加两个甲基的水平发生了变化（元位置）引导我们获得具有更大抗炎活性的新macamides。