N-苄氧羰基-DL-缬氨酸 | 3588-63-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 缬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-DL-缬氨酸
• 中文别名: N-Cbz-DL-缬氨酸
• 英文名称: N-benzyloxycarbonylvaline
• 英文别名: 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoic acid；N-Carbobenzoxy-DL-valine；3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 3588-63-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• mdl: MFCD00065127
• 分子量: 251.282
• InChiKey: CANZBRDGRHNSGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  432.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在甲醇中几乎透明
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25,S61
• 危险类别码：
  R52/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29225090
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

N-苄氧羰基-DL-缬氨酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Carbobenzoxy-DL-valine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-苄氧羰基-DL-缬氨酸
百分比： >99.0%(T)
CAS编码： 3588-63-4
俗名： N-Cbz-DL-valine , Z-DL-Val-OH
分子式： C13H17NO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N-苄氧羰基-DL-缬氨酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
78°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
N-苄氧羰基-DL-缬氨酸 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-苄氧羰基-DL-缬氨酸 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	tert-butyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoate	20314-88-9	C17H25NO4	307.39

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-苄氧羰基-D-缬氨酸	N-[(benzyloxy)carbonyl]-D-valine	1685-33-2	C13H17NO4	251.282
  CBZ-L-缬氨酸	(S)-N-(benzyloxycarbonyl)valine	1149-26-4	C13H17NO4	251.282
  ——	N-(Benzyloxycarbonyl)valine methyl ester	134306-34-6	C14H19NO4	265.309
  N-苄氧羰基-L-缬氨酸乙酯	L-Z-Val-OEt	67436-18-4	C15H21NO4	279.336
  ——	N-benzyloxycarbonyl-DL-valine ethyl ester	42998-42-5	C15H21NO4	279.336
  ——	O-benzyl-N-(3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamid acid	152123-57-4	C13H17NO3	235.283
  ——	(+/-)-Benzyl N-(benzyloxycarbonyl)valinate	126400-97-3	C20H23NO4	341.407
  ——	tert-butyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoate	20314-88-9	C17H25NO4	307.39
  ——	Benzyloxycarbonylvalinamid	88463-19-8	C13H18N2O3	250.298
  ——	(1-Fluorocarbonyl-2-methyl-propyl)-carbamic acid benzyl ester	142061-91-4	C13H16FNO3	253.273

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-DL-缬氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 苯甲醛 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0~37.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of racemic .alpha.-amino carboxamides via Lewis acid-mediated reactions of .alpha.-methoxyglycinamide derivatives with allylsilanes: enzymic resolution to optically active .alpha.-amino acids

  摘要：

  A short and expedient synthetic route to optically active, saturated and gamma,delta-unsaturated alpha-amino acids is reported. The key step is a BF3.OEt2-mediated reaction of allylsilanes with N-(alkoxycarbonyl)-alpha-methoxyglycinamides 11-15, leading to the corresponding gamma,delta-unsaturated alpha-aminocarboxamides. The genuine S(N)1-character of this process with iminium ion 6 as intermediate is proven in the case of the glycine ester 10. Thus, reaction of enzymatically resolved 10 with pi-nucleophiles leads to racemic products. The most useful iminium precursors are the N-methoxyamides 12-14 providing good yields of coupling products. The most convenient N-protective group is the allyloxycarbonyl group. Deprotection proceeds via a Pd(0)-catalyzed transprotection to the corresponding BOC-protected analogues. Four examples of the enzymatic resolution of alpha-amino carboxamides, by using an L-specific aminopeptidase from Pseudomonas putida, are described in detail. Most notably, secondary N-methoxyamides are good substrates for the enzyme to provide the desired a-amino acids in high optical purity.

  DOI：

  10.1021/jo00051a019
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoate 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到N-苄氧羰基-DL-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Sridhar, P. Ramu; Sinha, Surajit; Chandrasekaran, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 1, p. 157 - 160

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  Val-MeVal-Pro-OMe 、 N-苄氧羰基-DL-缬氨酸 在 N-苄氧羰基-DL-缬氨酸 作用下， 生成 Z-Val-Val-MeVal-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  Dolastatin-15 derivatives in combination with taxanes

  摘要：

  本发明提供了一种用于治疗患者癌症的组合物和方法，其中公式I中定义的化合物与紫杉醇、紫杉醇衍生物或类似物结合使用，可以比单独使用这些化合物更有效地产生抗癌效果。

  公开号：

  US06103698A1

文献信息

• 双链连接的细胞毒性药物偶联物
  申请人：杭州多禧生物科技有限公司

  公开号：CN110621673A

  公开（公告）日：2019-12-27

  本发明涉及以双链连接体连接的细胞毒性分子与细胞结合分子的偶联物，如结构式(I)所示.本发明还提供了以双链连接制备细胞毒性药物/分子与细胞结合剂的偶联物的特定方式。它还涉及偶联物在治疗癌症，或自身免疫疾病或传染病中的应用。
• [EN] CONJUGATION LINKERS CONTAINING 2,3-DIAMINOSUCCINYL GROUP<br/>[FR] LIEURS DE CONJUGAISON CONTENANT UN GROUPE 2,3-DIAMINOSUCCINYLE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020073345A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Provided is a conjugate of a cytotoxic drug/molecule to a cell-binding molecule with a bis-linker (adual-linker) containing a 2, 3-diaminosuccinyl group. It also relates to preparation of the conjugate of a cytotoxic drug/molecule to a cell-binding molecule with the bis-linker, particularly when the drug having functional groups of amino, hydroxyl, diamino, amino-hydroxyl, dihydroxyl, carboxyl, hydrazine, aldehyde and thiol for conjugation with the bis-linker in a specific manner, as well as the therapeutic use of the conjugates.

  提供的是将细胞毒性药物/分子与含有双联接剂（双联接剂）的细胞结合分子结合的共轭物。它还涉及将细胞毒性药物/分子与双联接剂的细胞结合分子结合的制备，特别是当药物具有氨基，羟基，二氨基，氨基-羟基，二羟基，羧基，双肼，醛基和硫醇等功能基团以特定方式与双联接剂结合时，以及这些共轭物的治疗用途。
• Biochemical, Structural, and Biological Evaluation of Tranylcypromine Derivatives as Inhibitors of Histone Demethylases LSD1 and LSD2
  作者：Claudia Binda、Sergio Valente、Mauro Romanenghi、Simona Pilotto、Roberto Cirilli、Aristotele Karytinos、Giuseppe Ciossani、Oronza A. Botrugno、Federico Forneris、Maria Tardugno、Dale E. Edmondson、Saverio Minucci、Andrea Mattevi、Antonello Mai

  DOI：10.1021/ja101557k

  日期：2010.5.19

  demethylase inhibitors. This drug is a clinically validated antidepressant known to target monoamine oxidases A and B. These two flavoenzymes are structurally related to LSD1 and LSD2. Mechanistic and crystallographic studies of tranylcypromine inhibition reveal a lack of selectivity and differing covalent modifications of the FAD cofactor depending on the enantiomeric form. These findings are pharmacologically

  LSD1 和 LSD2 组蛋白去甲基化酶涉及许多生理和病理过程，从肿瘤发生到疱疹病毒感染。这里介绍了一项全面的结构、生化和细胞研究，以探索这些酶在表观遗传疗法中的潜力。这种方法使用反苯环丙胺作为设计新型去甲基酶抑制剂的化学支架。这种药物是一种经过临床验证的抗抑郁药，已知靶向单胺氧化酶 A 和 B。这两种黄素酶在结构上与 LSD1 和 LSD2 相关。反苯环丙胺抑制的机理和晶体学研究表明，根据对映体形式，FAD 辅因子缺乏选择性和不同的共价修饰。这些发现在药理学上是相关的，因为反苯环丙胺目前作为外消旋混合物给药。合成了大量反苯环丙胺类似物并筛选了抑制活性。我们发现 LSD 和 MAO 酶的共同进化起源，尽管它们的功能和底物特异性无关，但反映在相关的配体结合特性上。鉴定了一些具有部分酶选择性的化合物。这些新抑制剂之一的生物活性是用选择的急性早幼粒细胞白血病细胞模型评估的，因为其发病机制包括几种
• C-terminal modified oxamyl dipeptides as inhibitors of the ICE-ced-3 family of cysteine proteases
  申请人：——

  公开号：US20020042376A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  This invention is directed to novel oxamyl dipeptide ICE/ced-3 family inhibitor compounds. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing these compounds, as well as to the use of such compositions in the treatment of patients suffering inflammatory, autoimmune and neurodegenerative diseases, for the prevention of ischemic injury, and for the preservation of organs that are to undergo a transplantation procedure.

  这项发明涉及新型的oxamyl二肽ICE/ced-3家族抑制剂化合物。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及在治疗患有炎症性、自身免疫和神经退行性疾病的患者中使用这些组合物，用于预防缺血性损伤，并用于保存即将进行移植手术的器官。
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20150105341A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus and/or Flaviviridae infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，以及它们的合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗如小核糖核病毒和/或黄病毒科感染等疾病和/或症状的方法。

表征谱图