O-benzyl-N-(3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamid acid | 152123-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzyl-N-(3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamid acid
• 英文别名: benzyl N-(3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
• CAS: 152123-57-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: JYBDVASSFVUWHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl-N-(3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamid acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 1,3-Dimethyl-5-(2-propan-2-ylpyrrolidin-3-yl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  具有固相合成优势的溶液化学组合化学新概念：通过多组分多米诺反应形成N-甜菜碱。

  摘要：

  在组合化学的新概念中结合了固相和液相合成的优点：包含Knoevenagel和杂Diels-Alder反应的多米诺序列，随后从受保护的氨基醛，1,3-二羰基化合物和烯醇醚开始氢化导致形成具有甜菜碱结构的高度多样性的N杂环，这些杂环可以通过用乙醚沉淀而以高纯的形式分离出来。Cbz ＝苄氧羰基，Bn ＝苄基。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010302)40:5<903::aid-anie903>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-DL-缬氨酸 在 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 O-benzyl-N-(3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamid acid
  参考文献：
  名称：

  具有固相合成优势的溶液化学组合化学新概念：通过多组分多米诺反应形成N-甜菜碱。

  摘要：

  在组合化学的新概念中结合了固相和液相合成的优点：包含Knoevenagel和杂Diels-Alder反应的多米诺序列，随后从受保护的氨基醛，1,3-二羰基化合物和烯醇醚开始氢化导致形成具有甜菜碱结构的高度多样性的N杂环，这些杂环可以通过用乙醚沉淀而以高纯的形式分离出来。Cbz ＝苄氧羰基，Bn ＝苄基。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010302)40:5<903::aid-anie903>3.0.co;2-7

文献信息

• Substituted oxoazaheterocyclyl compounds
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20040102450A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  This invention is directed to oxoazaheterocycyl compounds which inhibit Factor Xa, to oxoazaheterocycyl compounds which inhibit both Factor Xa and Factor IIa, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, to intermediates useful for preparing these compounds, to a method of directly inhibiting Factor Xa and to a method of simultaneously directly inhibiting Factor Xa and Factor IIa..

  这项发明涉及抑制因子Xa的氧杂杂环化合物，抑制同时抑制因子Xa和因子IIa的氧杂杂环化合物，包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物的中间体，直接抑制因子Xa的方法，以及同时直接抑制因子Xa和因子IIa的方法。
• A Novel Concept for Combinatorial Chemistry in Solution: Synthesis of Highly Substituted Pyrrolidines by Multicomponent Domino Reactions
  作者：Lutz F. Tietze、Holger Evers、Enno Töpken

  DOI：10.1002/hlca.200290005

  日期：2002.12

  The multicomponent domino Knoevenagel hetero-DielsAlder hydrogenation process of N-[(benzyloxy)carbonyl(Cbz)-protected amino aldehydes with N,N-dimethylbarbituric acid and the trimethylsilyl enol ethers 1–3 leads to the formation of the substituted pyrrolidines 12–15. Under the same conditions, reaction of the trimethylsilyl enol ether 4, obtained from acetophenone, gave the primary amines 18a,b probably

  该多组分多米诺诺文葛耳杂狄尔斯阿尔德的氢化过程ñ - [（苄氧基）羰基（Cbz基）保护的氨基醛类与Ñ，Ñ -dimethylbarbituric酸和三甲基甲硅烷烯醇醚1 - 3个通向取代的吡咯烷的形成12 - 15。在相同条件下，由苯乙酮制得的三甲基甲硅烷基烯醇醚4反应，得到伯胺18a，b可能是由于中间形成的吡咯烷的氢解裂解所致。仅通过用Et 2 O沉淀即可获得高纯度的两性离子产物。
• Preparation of valganciclovir
  申请人：Cipla Ltd.

  公开号：EP1837336A1

  公开（公告）日：2007-09-26

  A process for the preparation of valganciclovir with triacetyl ganciclovir (V) as a starting material, comprising the following steps: selective hydrolysis, reacting with a coupling agent and a solvent, followed by hydrolysis under basic conditions and hydrogenolysis in the presence of a catalyst.

  一种使用三乙酰甘昔洛韦（V）为起始材料制备瓦尔甘昔洛韦的过程，包括以下步骤：选择性水解，与偶联剂和溶剂反应，随后在碱性条件下水解并在催化剂存在下进行氢解。
• Combinatorial preparation of a substance library with removal of a zwitterionic compound by precipitation
  申请人：——

  公开号：US20020037534A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  A process for the combinatorial preparation of a substance library from n different compounds in an array of n different reaction solutions at n spatially separate reaction sites, in which at each of the n reaction sites (a) from in each case m reactants, in one reaction or reaction sequence, a zwitterionic compound is obtained dissolved in a polar solvent, (b) the zwitterionic compound is precipitated as a solid by addition of a nonpolar solvent, isolated and then obtained in pure form, (c) if appropriate the zwitterionic compound is further reacted, with each of the n reaction solutions differing from each of the n−1 other reaction solutions in at least one of the m reactants, is described.

  一种从n种不同化合物中在n个空间分离的反应位点的n个不同反应溶液阵列中组合制备物质库的过程，其中在每个n个反应位点中，(a)从每种情况下的m个反应物中，在一个反应或反应序列中，得到溶解在极性溶剂中的一个带电离子化合物，(b)通过加入非极性溶剂将带电离子化合物沉淀为固体，分离并纯化得到，(c)如果适当，带电离子化合物会进一步反应，其中每个n个反应溶液与其他n-1个反应溶液中至少一个m反应物不同。
• Kombinatorische Herstellung einer Substanzbibliothek unter Abtrennung einer zwitterionischen Verbindung durch Fällung
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1188732A2

  公开（公告）日：2002-03-20

  Verfahren zur kombinatorischen Herstellung einer Substanzbibliothek aus n verschiedenen Verbindungen in einem Array aus n verschiedenen Reaktionsansätzen an n räumlich getrennten Reaktionsorten, bei dem an jedem der n Reaktionsorte a) aus jeweils m Reaktanten in einer Reaktion oder Reaktionssequenz eine zwitterionische Verbindung in einem polaren Lösungsmittel gelöst erhalten wird, b) die zwitterionische Verbindung durch Zugabe eine unpolaren Lösungsmittels als Feststoff gefällt, isoliert und damit in reiner Form erhalten wird, c) gegebenenfalls die zwitterionische Verbindung weiter umgesetzt wird, wobei sich jeder der n Reaktionsansätze von jedem der n - 1 übrigen Reaktionsansätzen in mindestens einem der m Reaktanten unterscheidet.

  用 n 种不同的化合物组合制备物质库的工艺，在 n 个空间上分开的反应点上进行 n 种不同的反应制备，其中在 n 个反应点中的每个反应点上 a) 在每个反应或反应序列中，从 m 个反应物中得到一个溶解在极性溶剂中的齐聚物、 b) 加入非极性溶剂，将该齐聚物沉淀为固体，并分离出来，得到纯净的齐聚物、 c) 如果需要，进一步反应该齐聚物，其中 n 个反应批次中的每个反应批次与 n - 1 个剩余反应批次中的每个反应批次在 m 个反应物中至少有一个反应物不同。