1,4-dideoxy-1,4-[[[2S,3S,4R,5R,6R]-2,4,5,6,7-pentahydroxy-3-(sulfooxy)heptyl]-(R)-epi-sulfoniumylidine]-D-arabinitol inner salt | 1187861-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-dideoxy-1,4-[[[2S,3S,4R,5R,6R]-2,4,5,6,7-pentahydroxy-3-(sulfooxy)heptyl]-(R)-epi-sulfoniumylidine]-D-arabinitol inner salt
• CAS: 1187861-12-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₁₂S₂
• 分子量: 424.447
• InChiKey: OMKXVFDVAGCPBS-MEQHPVDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  228.27
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基二氢吲哚盐酸盐 在 ruthenium trichloride 、 四氧化锇 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 咪唑 、 甲醇 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 六氟异丙醇 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~72.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 213.25h， 生成 1,4-dideoxy-1,4-[[[2S,3S,4R,5R,6R]-2,4,5,6,7-pentahydroxy-3-(sulfooxy)heptyl]-(R)-epi-sulfoniumylidine]-D-arabinitol inner salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] SALACINOL AND PONKORANOL HOMOLOGUES, DERIVATIVES THEREOF, AND METHODS OF SYNTHESIZING SAME
  [FR] HOMOLOGUES DE SALACINOL ET DE PONKORANOL, LEURS DÉRIVÉS, ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE

  摘要：

  Salacinol和ponkoranol同源物，其衍生物以及合成和使用该同源物和衍生物的方法。这些衍生物包括立体异构体，去除O-磺酸化化合物和天然同源物的同系物。其中一些衍生物在与从Salacia reticulata中分离的天然同源物相比具有增强的葡萄糖苷酶抑制生物活性。

  公开号：

  WO2011066653A1

文献信息

• Synthesis of a biologically active isomer of kotalanol, a naturally occurring glucosidase inhibitor
  作者：Razieh Eskandari、Kumarasamy Jayakanthan、Douglas A. Kuntz、David R. Rose、B. Mario Pinto

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.027

  日期：2010.4

  The syntheses of an isomer of kotalanol, a naturally occurring glucosidase inhibitor, and of kotalanol itself are described. The target compounds were synthesized by nucleophilic attack of PMB-protected 1,4-anhydro-4-thio-d-arabinitol at the least hindered carbon atom of two 1,3-cyclic sulfates, which were synthesized from d-mannose. Methoxymethyl ether and isopropylidene were chosen as protecting

  描述了天然存在的葡糖苷酶抑制剂的果糖醇的异构体和果糖醇本身的合成。目标化合物通过亲核攻击合成PMB保护的1,4-脱水-4-硫代- d -arabinitol在两个1,3-环硫酸酯，将其从合成的至少受阻碳原子d甘露糖。选择甲氧基甲基醚和异亚丙基作为保护基。后一组对于确保偶联产物的容易的脱保护以一步一步的顺序以产生邻苯二酚和其异构体是至关重要的。kotalanol的立体异构体，具有在C-6'立体中心具有相反立体化学，抑制肠麦芽糖酶人类葡糖淀粉酶（ntMGAM）N-末端催化结构域与ķ我值为0.20±0.02μM; 相比之下，可可醇的K i值为0.19±0.03μM。结果表明，在C-6'处的构型对于针对该酶的抑制活性是无关紧要的。