N-苯基苯羰基亚肼酰氯 | 15424-14-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基苯羰基亚肼酰氯
• 中文别名: N-苯基苯甲肼酰氯
• 英文名称: N-phenylbenzohydrazonoyl chloride
• 英文别名: N-phenylbenzenecarbohydrazonoyl chloride；N-phenylbenzohydrazone chloride
• CAS: 15424-14-3
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD00180187
• 分子量: 230.697
• InChiKey: IUSCIWAUZVKPPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  370.01°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1846 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P280,P301+P330+P331+P310,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H315,H317,H319,H400
• 储存条件：
  应将物品存放在通风、低温、干燥的地方，并与其他库房内的食品原料分开存放。

制备方法与用途

类别：农药
毒性分级：高毒
急性毒性：口服-小鼠 LD50；90 毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃，燃烧会产生有毒的氮氧化物和氯化物烟雾
储运特性：通风、低温干燥，并与库房食品原料分开存放
灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基苯羰基亚肼酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 not given 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C,N-Diphenylnitrilimine
  参考文献：
  名称：

  氧化腈和亚硝胺的1,3-偶极环加成反应生成烷基二氰基乙酸酯†

  摘要：

  容易得到的烷基dicyanoacetates 1与1,3-偶极试剂反应arenecarbonitrile氧化物2 '和arenecarbonitrile亚胺5 '，得到1,2,4-恶二唑和1,2,4-三唑衍生物。在芳烃环上带有给电子基团的芳烃腈氧化物2 '产生的产物3a - d是在两个CN基团1上加成而得到的，而带有吸电子基团的芳烃腈提供了单加合物4a - e（方案1）。芳腈亚胺5 '与1反应生成双加和单加产物（方案2）; 双加合物8a，b具有酯结构，而单加合物6a - d具有乙烯酮-半缩醛结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740306
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛苯腙 在 N-chlorosuccinimide-dimethylsulfide complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-苯基苯羰基亚肼酰氯
  参考文献：
  名称：

  某些新型二氢吡咯并[3,4-c]吡唑的合成与立体化学

  摘要：

  摘要通过手性（1 R）-N-（1-苯基乙基）马来酰亚胺与C，N-芳基取代的亚硝胺反应，制得了十一种新颖的二氢吡咯并[3，4- c ]吡唑衍生物。反应得到环加合物，为区域异构体混合物，其在某些情况下是可分离的。根据红外（IR），1 H和13 C核磁共振（NMR），质量和X射线光谱，旋光度测量和CHN分析确定环加合物的结构和立体化学。 图形概要 。

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0618-z
• 作为试剂：
  描述：

  对茴香基对苯醌 在 三乙胺 、 N-苯基苯羰基亚肼酰氯 作用下， 生成 4'-甲氧基[1,1'-联苯]-2,5-二醇 、 (3aS,8aR)-8a-(4-Methoxy-phenyl)-1,3,5,7-tetraphenyl-3a,8a-dihydro-1H,7H-benzo[1,2-c;5,4-c']dipyrazole-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Argyropoulos, N. G.; Mentzafos, D.; Terzis, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 1983 - 1988

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• Copper-catalyzed one-pot synthesis of tetrasubstituted pyrazoles from sulfonyl azides, terminal alkynes, and hydrazonoyl chlorides
  作者：Issa Yavari、Manijeh Nematpour、Sima Yavari、Fatemeh Sadeghizadeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.083

  日期：2012.4

  Ketenimine intermediates generated by the addition of copper acetylides to sulfonyl azides are trapped by nitrile imines (generated from hydrazonoyl chlorides and triethylamine) to afford tetrasubstituted pyrazoles in moderate to good yields.

  通过将乙炔铜加成至磺酰叠氮化物而生成的酮丁胺中间体被腈亚胺（由chloride酰氯和三乙胺生成）捕获，以中等至良好的产率得到四取代的吡唑。
• Site specificity in cycloadditions of diphenylnitrile imine with 8-substituted-8-azaheptafulvenes and tricarbonyl (8-azaheptafulvene) iron complexes
  作者：R. Gandolfi、L. Toma

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80045-7

  日期：1980.1

  mixture of two [8+4]-adducts in high yield. The mechanism of the reaction was investigated. The [8+4]-adducts underwent easily a reversible thermal 1,7-sigmatropic shift involving an sp3 nitrogen centre. Diphenylnitrile imine reacted also with tricarbonyl(8-azaheptafutvene)iron complexes lo give adducts to the CN double bond, the degradative oxidation of which with trimethylamine-N-oxide was investigated

  二苯基腈亚胺与8-取代的8-氮杂庚烯富烯的反应是位点和区域特异性的，并且以高收率产生两种[8 + 4]加合物的混合物。研究了反应机理。[8 + 4]加合物很容易经历一个涉及sp 3氮中心的可逆1,7-可逆热转变。二苯基腈亚胺也与三羰基（8-azaheptafutvene）铁配合物反应，生成CN双键的加合物，并研究了其被三甲胺-N-氧化物的氧化降解。在简单的扰动理论方法的基础上，简要讨论了环加成反应的特异性。
• Facile One-Pot Transformation of Primary Alcohols into 3-Aryl- and 3-Alkyl-isoxazoles and -pyrazoles
  作者：Eiji Kobayashi、Hideo Togo

  DOI：10.1055/s-0039-1690102

  日期：2019.10

  Abstract Various primary alcohols were smoothly transformed into 3-aryl- and 3-alkylisoxazoles in good yields in one pot by successive treatment with PhI(OAc)2 in the presence of TEMPO, NH2OH, and then NCS, followed by reaction with alkynes in the presence of Et3N. Similarly, various primary alcohols were smoothly transformed into 3-aryl- and 3-alkylpyrazoles in good yields in one pot by successive

  抽象的 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的通过用岛（OAC）连续处理2在TEMPO，PhNHNH存在2，然后NCS和癸基甲基硫醚，然后在Et 3存在下与炔烃反应因此，3-芳基-和3-烷基异唑和3-芳基和3-烷基吡唑都可以在无过渡金属的条件下由易得的伯醇在一个罐中制备。 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的
• 1,4-Bis-Dipp/Mes-1,2,4-Triazolylidenes: Carbene Catalysts That Efficiently Overcome Steric Hindrance in the Redox Esterification of α- and β-Substituted α,β-Enals
  作者：Veera Reddy Yatham、Wacharee Harnying、Darius Kootz、Jörg-M. Neudörfl、Nils E. Schlörer、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1021/jacs.5b11796

  日期：2016.3.2

  2,4-triazolium salts were synthesized and evaluated as (pre)catalysts in the redox esterification of various α- or β-substituted enals. In particular the 1,4-bis-Mes/Dipp-1,2,4-triazolylidenes overcome the above limitations and efficiently catalyze the redox esterification of a whole series of α/β-substituted enals hitherto not amenable to NHC-catalyzed transformations. The synthetic value of 1,4-bis-Mes/Dipp-1

  正如 Scheidt 和 Bode 在 2005 年报道的那样，在醇和 N-杂环卡宾催化剂（例如苯并咪唑亚基或三唑基亚基）的存在下，空间无阻碍的 α,β-烯醛很容易转化为饱和酯。然而，α,β-烯醛底物的α-或β-位上的取代基通常是不能容忍的，因此严重限制了底物光谱。在我们早期的机理研究的基础上，合成了一组 N-Mes- 或 N-Dipp-取代的 1,2,4-三唑鎓盐，并在各种 α- 或 β- 的氧化还原酯化反应中作为（预）催化剂进行了评估。取代的埃纳尔。特别是 1,4-bis-Mes/Dipp-1,2,4-triazolylidenes 克服了上述限制，并有效地催化了一系列 α/β-取代烯醛的氧化还原酯化反应，迄今为止无法进行 NHC 催化转化。