4'-甲氧基[1,1'-联苯]-2,5-二醇 | 59007-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4'-甲氧基[1,1'-联苯]-2,5-二醇
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1,4-hydroquinone
• 英文别名: para-methoxyphenylhydroquinone；(4-methoxy)phenylhydroquinone；2-(p-anisyl)hydroquinone；Methyl-(2',5'-dihydroxy-biphenylyl-(4))-aether；2',5'-Dihydroxy-4-methoxy-biphenyl；2-(4-Methoxy-phenyl)-hydrochinon；4'-Methoxy[1,1'-biphenyl]-2,5-diol；2-(4-methoxyphenyl)benzene-1,4-diol
• CAS: 59007-04-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: SKYIVTXTOISXEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-甲氧基[1,1'-联苯]-2,5-二醇 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2-(4-羟基苯基)苯-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚基双芳基多酚作为氧化还原有机催化剂的双氧还原：牛至酚替代品对催化活性的显着影响

  摘要：

  已经合成了一系列18种新的联芳基，并对其有机催化效率进行了研究。它们由与苯酚或间苯二酚部分连接的氢醌核心组成。结果表明，在间苯二酚部分取代它的元位置对这些化合物在水性介质中通过二乙基羟胺（DEHA）还原二氧的催化活性有很大影响。尽管由间隔三个亚甲基单元的两个核心组成的衍生物完全没有活性，但氢醌部分上的取代会产生极具活性的催化剂，尤其是由甲氧基氢醌-甲氧苯酚组成的联芳基。提出了两种机理来解释新型对苯二酚基双芳基多酚催化双氧的显着效率，这两种机理都考虑了草皮醇部分对半醌阴离子中间体的影响。作为第一个假设，该取代基可促进其被DEHA直接还原以再生氢醌，氢醌将再次反应以再生半醌。另一方面，分子内的氢键可以通过加成-消除机理增强半醌阴离子对双氧的反应性。在这种情况下，消除会提供相应的醌，但由于DEHA还原醌的速度比所观察到的动力学要慢得多，因此必须考虑在消除之前通过DEHA还原以生成半醌阴离子而不是醌。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600819
• 作为产物：
  描述：

  对茴香基对苯醌 在 二乙基羟胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4'-甲氧基[1,1'-联苯]-2,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚基双芳基多酚作为氧化还原有机催化剂的双氧还原：牛至酚替代品对催化活性的显着影响

  摘要：

  已经合成了一系列18种新的联芳基，并对其有机催化效率进行了研究。它们由与苯酚或间苯二酚部分连接的氢醌核心组成。结果表明，在间苯二酚部分取代它的元位置对这些化合物在水性介质中通过二乙基羟胺（DEHA）还原二氧的催化活性有很大影响。尽管由间隔三个亚甲基单元的两个核心组成的衍生物完全没有活性，但氢醌部分上的取代会产生极具活性的催化剂，尤其是由甲氧基氢醌-甲氧苯酚组成的联芳基。提出了两种机理来解释新型对苯二酚基双芳基多酚催化双氧的显着效率，这两种机理都考虑了草皮醇部分对半醌阴离子中间体的影响。作为第一个假设，该取代基可促进其被DEHA直接还原以再生氢醌，氢醌将再次反应以再生半醌。另一方面，分子内的氢键可以通过加成-消除机理增强半醌阴离子对双氧的反应性。在这种情况下，消除会提供相应的醌，但由于DEHA还原醌的速度比所观察到的动力学要慢得多，因此必须考虑在消除之前通过DEHA还原以生成半醌阴离子而不是醌。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600819

文献信息

• Anti-arteriosclerotic agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04351950A1

  公开（公告）日：1982-09-28

  Novel substituted arylene compounds and methods for their preparation and use are disclosed. These new compounds are useful as anti-arteriosclerotic agents.

  插入芳基化合物的新颖替代物以及它们的制备和使用方法已被披露。这些新化合物可用作抗动脉粥样硬化药物。
• Phenylenebis(oxy)bis[2,2-dimethylpentanoic acids]: agents that elevate high-density lipoproteins
  作者：Ila Sircar、M. Hoefle、R. E. Maxwell

  DOI：10.1021/jm00361a015

  日期：1983.7

  A series of phenylenebis(oxy)bis[2,2-dimethylpentanoic acid]s have been synthesized and evaluated as potential hypolipidemic agents. Compound 18 (CI-924) was found to be the most potent compound in this series. In rats, compound 18 not only reduced low-density lipoprotein cholesterol but also increased high-density lipoprotein (HDL) cholesterol. Comparative studies in rats indicated 18 produced an

  已经合成了一系列亚苯基双（氧基）双[2,2-二甲基戊酸]，并被评估为潜在的降血脂药。发现化合物18（CI-924）是该系列中最有效的化合物。在大鼠中，化合物18不仅降低了低密度脂蛋白胆固醇，还增加了高密度脂蛋白（HDL）胆固醇。在大鼠中进行的比较研究表明，在吉非贝齐所需剂量的三分之一处，18产生的HDL胆固醇水平相同。讨论了构效关系。
• Visible-Light-Induced, Catalyst-Free Radical Arylations of Arenes and Heteroarenes with Aryldiazonium Salts
  作者：Michael C. D. Fürst、Eva Gans、Michael J. Böck、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201703954

  日期：2017.11.2

  photocatalyst and other additives, the radical arylation of diverse arenes and heteroarenes has been achieved with aryldiazonium salts under visible‐light irradiation from a blue light‐emitting diode (LED). Although the course of some reactions can be rationalized by the formation of strongly light‐absorbing charge‐transfer (CT) complexes between the diazonium ion and the aromatic substrate, several

  在没有光催化剂和其他添加剂的情况下，已经在蓝色发光二极管（LED）的可见光照射下，使用芳基重氮盐实现了多种芳烃和杂芳烃的自由基芳基化。尽管可以通过在重氮离子和芳族底物之间形成强光吸收电荷转移（CT）配合物来合理化某些反应的过程，但其他几个例子表明，芳族底物的简单存在，仅显示出弱相互作用重氮离子的浓度足以使产物形成。
• Direct UV-written highly fluorinated aromatic-aliphatic copolyethers for optical waveguides
  作者：Ying Wan、Yang Zhang、Zuosen Shi、Wenhui Xu、Xiaolong Zhang、Lisha Zhao、Zhanchen Cui

  DOI：10.1016/j.polymer.2011.12.021

  日期：2012.2

  (Me-HQ)/(12F-diol) were obtained. The chemical structures of all the copolymers were analyzed by 1H NMR, 13C NMR and 19F NMR spectra. A series of highly fluorinated photoresists were prepared by composing of fluorinated copolyethers, diphenyliodonium salt as a photoacid generator (PAG) and solvent. After UV-curing, the cross-linked films exhibited excellent chemical resistance and high thermal stability (Td ranged from

  制备了双酚单体（4-甲氧基）苯氢醌（Me-HQ），并进一步与2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodeca-fluoro-1聚合， 8-辛二醇（12F-二醇）和十氟联苯（DFBP），得到含有甲氧基的高度氟化的芳族脂肪族共聚醚。经过脱甲基和与环氧氯丙烷的反应后，获得了一系列新型的高氟化芳族脂族共聚醚，它们在（Me-HQ）/（12F-二醇）的不同进料比下带有环氧基（FA-APE EP）。所有共聚物的化学结构均通过1 H NMR，13 C NMR和19F NMR谱。通过将氟化共聚醚，作为光酸产生剂（PAG）的二苯基碘鎓盐和溶剂组成，制备了一系列高度氟化的光致抗蚀剂。紫外线固化后，该交联膜表现出优异的耐化学性和高的热稳定性（T d为230至278°C）。通过改变共聚单体的进料比，可以在1550nm下将膜的折射率控制在1.5127和1.4749之间。通过直接暴露于紫外线和化学显影获得了
• Novel access to cyclohexane-1,4-diones and 1,4-hydroquinones via radical 1,2-acyl rearrangement on 2-(halomethyl)cyclopentane-1,3-diones using cobaloxime-mediated electroreduction or tributyltin hydride
  作者：Hiroyuki Kawafuchi、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00163-6

  日期：2002.3

  hydroquinones 3, with the option of introducing alkyl and aryl substituents, was developed by radical 1,2-acyl rearrangement on 2-(halomethyl)cyclopentane-1,3-diones 1, accessible from 1,2-bis(trimethylsiloxy)cyclobutene and α-bromo ketone dimethyl acetals. The electroreduction of monoacetals of 1 in the presence of cobaloxime as a catalyst afforded the cyclohexane-1,4-dione monoacetals in good yields

  通过在2-（卤甲基）环戊烷上进行自由基1,2-酰基重排，开发了一种制备合成上可使用的环己烷-1,4-二酮2及其氧化类似物对苯二酚3的新方法，并可以选择引入烷基和芳基取代基。 -1，3-二酮1，可从1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环丁烯和α-溴代酮二甲基乙缩醛中获得。在钴肟作为催化剂的存在下，单缩醛1的电还原以良好的收率得到了环己烷-1,4-二酮单缩醛。在苯中回流下Bu 3 SnH还原2-芳基1进行重排，得到2，当反应延长时，芳构化为3进行了中等产量。