对茴香基对苯醌 | 30100-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 对茴香基对苯醌
• 英文名称: p-anisyl-p-benzoquinone
• 英文别名: 2-(4'-methoxyphenyl)-1,4-benzoquinone；4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2,5-dione；2-(4-methoxyphenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 30100-35-7
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• mdl: MFCD00095008
• 分子量: 214.221
• InChiKey: LMZUGHSRDZORTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对茴香基对苯醌 在 二乙基羟胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4'-甲氧基[1,1'-联苯]-2,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚基双芳基多酚作为氧化还原有机催化剂的双氧还原：牛至酚替代品对催化活性的显着影响

  摘要：

  已经合成了一系列18种新的联芳基，并对其有机催化效率进行了研究。它们由与苯酚或间苯二酚部分连接的氢醌核心组成。结果表明，在间苯二酚部分取代它的元位置对这些化合物在水性介质中通过二乙基羟胺（DEHA）还原二氧的催化活性有很大影响。尽管由间隔三个亚甲基单元的两个核心组成的衍生物完全没有活性，但氢醌部分上的取代会产生极具活性的催化剂，尤其是由甲氧基氢醌-甲氧苯酚组成的联芳基。提出了两种机理来解释新型对苯二酚基双芳基多酚催化双氧的显着效率，这两种机理都考虑了草皮醇部分对半醌阴离子中间体的影响。作为第一个假设，该取代基可促进其被DEHA直接还原以再生氢醌，氢醌将再次反应以再生半醌。另一方面，分子内的氢键可以通过加成-消除机理增强半醌阴离子对双氧的反应性。在这种情况下，消除会提供相应的醌，但由于DEHA还原醌的速度比所观察到的动力学要慢得多，因此必须考虑在消除之前通过DEHA还原以生成半醌阴离子而不是醌。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600819
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 乙醇 、 nitros gases 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 对茴香基对苯醌
  参考文献：
  名称：

  Akagi; Hirose, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1942, vol. 62, p. 191,193

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-mediated direct arylation with arylboronic acids through an aryl radical transfer pathway
  作者：Jian Wang、Shan Wang、Gao Wang、Ji Zhang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c2cc35468c

  日期：——

  A novel iron-mediated direct C–H arylation of quinones and pyridine analogues with arylboronic acids has been developed using dichloromethane and water as solvents at ambient temperature. FeS is employed and serves as an efficient catalyst. A detailed reaction mechanism is speculated and expounded.

  一种新型铁介导的醌和吡啶类似物与芳基硼酸直接C-H芳基化反应已开发出来，使用二氯甲烷和水作为溶剂，在常温下进行。FeS被用作高效的催化剂，详细推测并阐述了反应机理。
• Diquinones II the formation of dibenzofuran derivatives by rearrangement of diquinones
  作者：A.J. Shand、R.H. Thomson

  DOI：10.1016/0040-4020(63)85007-3

  日期：1963.1

  Several diquinones (I, III, V) undergo photochemical and/or thermal rearrangement to dibenzofuranquinones (II, IV, VI). Structure IV has been established by synthesis and unambiguous structures have been assigned to several of its isomers.

  几个二醌（I，III，V）经历光化学和/或热重排，生成二苯并呋喃醌（II，IV，VI）。通过合成已经建立了结构IV，并且已经将明确的结构分配给了它的几种异构体。
• Generation of Arylated Quinones by Iron-Catalyzed Oxidative Arylation of Phenols: Formal Synthesis of Phellodonin, Sarcodonin ε, Leucomelone and Betulinan A
  作者：Arghya Deb、Soumitra Agasti、Tapish Saboo、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/adsc.201301084

  日期：2014.3.10

  Biologically and pharmaceutically relevant arylated quinones (Quin‐Ar) have been synthesized via direct CH arylation of a variety of phenols using arylboronic acids. An inexpensive, environmentally friendly iron catalyst, ferric sulphate, Fe2(SO4)3, was employed in this operationally simple and efficient method.

  生物学和药物相关芳基化醌（奎恩基-Ar）已经合成经由直接Ç  H的各种使用芳基硼酸的酚芳基化。在这种操作简单而有效的方法中采用了一种廉价，环保的铁催化剂，硫酸铁，Fe 2（SO 4）3。
• C–H arylation reactions through aniline activation catalysed by a PANI-g-C₃N₄-TiO₂ composite under visible light in aqueous medium
  作者：Liang Wang、Jun Shen、Sen Yang、Wenjie Liu、Qun Chen、Mingyang He

  DOI：10.1039/c8gc00012c

  日期：——

  composite was prepared and found to be efficient for radical C–H arylation reactions. The arylation process involved coupling of in situ generated aryl diazonium salts from aniline with heteroarenes, enol acetates or benzoquinones under visible light in aqueous medium or pure water. A broad range of substrates survived the reaction conditions to provide the desired products in moderate to good yields

  制备了聚苯胺（聚苯胺）-gC 3 N 4 -TiO 2复合材料，发现它对自由基CHH芳基化反应有效。芳基化过程涉及在水性介质或纯水中在可见光下将苯胺的原位生成的芳基重氮盐与杂芳烃，烯醇乙酸酯或苯醌结合。各种各样的底物在反应条件下均能幸存，以中等至良好的产率提供所需的产物。还实现了放大（10 mmol）合成。该半导体光催化剂显示出良好的光催化性能和稳定性。循环研究表明，这种复合材料很容易被回收，连续十次运行后，催化活性略有下降。
• Practical C−H Functionalization of Quinones with Boronic Acids
  作者：Yuta Fujiwara、Victoriano Domingo、Ian B. Seiple、Ryan Gianatassio、Matthew Del Bel、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja111152z

  日期：2011.3.16

  quinones with several boronic acids has been developed. This scalable reaction proceeds readily at room temperature in an open flask using inexpensive reagents: catalytic silver(I) nitrate in the presence of a persulfate co-oxidant. The scope with respect to quinones is broad, with a variety of alkyl- and arylboronic acids undergoing efficient cross-coupling. The mechanism is presumed to proceed through

  已经开发了多种硼酸对多种醌的直接官能化。这种可扩展的反应在室温下在开放烧瓶中使用廉价试剂很容易进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。醌的范围很广，各种烷基和芳基硼酸都可以进行有效的交叉偶联。推测该机制是通过亲核自由基加成到醌并原位再氧化所得二氢醌来进行的。该方法已应用于复杂的底物，包括类固醇衍生物和法呢基天然产物。