N3-(4-甲氧基苄基)-5-氟尿嘧啶 | 104861-45-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N3-(4-甲氧基苄基)-5-氟尿嘧啶
• 英文名称: N³-(4-methoxybenzyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: 3-(4-methoxybenzyl)-5-fluorouracil；N3-PMB-5-fluoro-uracil；5-fluoro-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 104861-45-2
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 250.229
• InChiKey: BYYHFLDCFFQGDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N3-(4-甲氧基苄基)-5-氟尿嘧啶 在 [(2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-bis(N,N-dimethylamino)-1,1‘-biphenyl)-2-(2’-amino-1,1’-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 氧气 、 copper diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl (3R,4R)-4-((3-(5-fluoro-3-(4-methoxybenzyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-1-methyl-1H-indazol-6-yl)amino)-3-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF BCL6 AS LIGAND DIRECTED DEGRADERS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE BCL6 À UTILISER EN TANT QU'AGENTS DE DÉGRADATION DIRIGÉS CONTRE UN LIGAND

  摘要：

  本文提供了用于调节 BCL6 的化合物及其组合物。在某些实施方案中，这些化合物和组合物用于治疗癌症或自身免疫性疾病。

  公开号：

  WO2023212147A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N3-(4-甲氧基苄基)-5-氟尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  WO2006/63281

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Studies of antitumor-active 5-fluorouracil derivatives. I. Synthesis of N-phthalidyl 5-fluorouracil derivatives.
  作者：SUSUMU KAMATA、NOBUHIRO HAGA、TAKEAKI MATSUI、WATARU NAGATA

  DOI：10.1248/cpb.33.3160

  日期：——

  Several 5-fluorouracil derivatives in which the phthalidyl (1, 3-dihydro-3-oxoisobenzofuran-1-yl) group, appropriately substituted on its benzene ring, is substituted at the N (1)-or N (3)-position or at both positions were synthesized, and their antitumor activities were evaluated. Among these compounds, 1-(1, 3-dihydro-3-oxoisobenzofuran-1-yl)-5-fluorouracil (3a, 590-S) was shown to be markedly active against several experimental tumor systems. Several methods for a simple and efficient large-scale preparation of 3a were examined. The large-scale preparation of 3a was effected most efficiently by the condensation of 5-fluorouracil with the quaternary ammonium salt of 3-bromophthalide in the presence of a base. The synthesis of (+)- and (-)-3a is also described.

  合成了几种5-氟尿嘧啶衍生物，其中苯并二氢呋喃酮（1,3-二氢-3-氧异苯并呋喃-1-基）基团在其苯环上适当取代，并在N(1)或N(3)位或两个位置上进行取代，并评估了它们的抗肿瘤活性。在这些化合物中，1-(1,3-二氢-3-氧异苯并呋喃-1-基)-5-氟尿嘧啶（3a，590-S）显示出对几种实验性肿瘤系统有显著的活性。研究了几种简单高效的3a大规模制备方法。通过5-氟尿嘧啶与3-溴邻苯二甲酰亚胺的季铵盐在碱存在下缩合，最有效地实现了3a的大规模制备。还描述了(+)-和(-)-3a的合成。
• Synthesis and evaluation of 2′-substituted cyclobutyl nucleosides and nucleotides as potential anti-HIV agents
  作者：Yongfeng Li、Shuli Mao、Michael W. Hager、Kimberlynne D. Becnel、Raymond F. Schinazi、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.094

  日期：2007.6

  A series of 2'-substituted cyclobutyl nucleoside analogs were efficiently prepared by constructing the core cyclobutyl ring using different [2+2] cycloaddition approaches. The triphosphate derivative of a cyclobutyl nucleoside was also synthesized and evaluated against wild-type and mutant HIV reverse transcriptases (RT). Whereas the nucleoside analogs were inactive against HIV-1 in culture, the nucleotide

  通过使用不同的[2 + 2]环加成方法构建核心环丁基环，可以有效地制备一系列2'-取代的环丁基核苷类似物。还合成了环丁基核苷的三磷酸酯衍生物，并针对野生型和突变型HIV逆转录酶（RT）进行了评估。核苷类似物在培养物中对HIV-1没有活性，而核苷酸不仅对野生型和重组HIV RT（IC（50）= 4.7，6.9 microM），而且对M184I和M184V突变体（IC （50）= 6.1，6.9 microM）。
• 2' and 3'-Substituted Cyclobutyl Nucleoside Analogs for the Treatment Viral Infections and Abnormal Cellular Proliferation
  申请人：Liotta Dennis C.

  公开号：US20090149416A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Provided are cyclobutyl nucleosides and methods for their use in treatment of infections including Retroviridae (including HIV), Hepadnaviridae (including HBV), or Flaviviridae (including BVDV and HCV) infection, or conditions related to abnormal cellular proliferation, in a host, including animals, and especially humans.

  提供了环丁基核苷和它们的使用方法，用于治疗感染，包括逆转录病毒科（包括HIV），乙肝病毒科（包括HBV）或黄病毒科（包括BVDV和HCV）感染，或与异常细胞增殖有关的情况，在宿主中使用，包括动物，尤其是人类。
• US7495006B2
  申请人：——

  公开号：US7495006B2

  公开（公告）日：2009-02-24
• US8114994B2
  申请人：——

  公开号：US8114994B2

  公开（公告）日：2012-02-14