6-Methyl-4-methoxy-3-chloro-3-phenyl-3,4-dihydrocoumarin | 95535-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-Methyl-4-methoxy-3-chloro-3-phenyl-3,4-dihydrocoumarin
• 英文别名: 3-chloro-4-methoxy-6-methyl-3-phenyl-4H-chromen-2-one
• CAS: 95535-05-0
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₃
• 分子量: 302.757
• InChiKey: YOLKNUSEQNDYIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-4-methoxy-3-chloro-3-phenyl-3,4-dihydrocoumarin 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-Methyl-4-methoxy-3-phenylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  卤代乙烯酮。39.取代香豆素的新合成

  摘要：

  描述了取代香豆素的新的一般合成。中原位环加成用α-methoxymethylenecyclohexanones产率（4 + 2）环加成产物，3,4-二氢-2-吡喃酮chloroketenes的。还原除去氯原子，并自发除去甲醇，得到5,6,7,8-四氢香豆素。这些化合物的脱氢导致取代的香豆素的良好收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210518
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氯-2-苯基乙酰氯 在 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 正己烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-Methyl-4-methoxy-3-chloro-3-phenyl-3,4-dihydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  卤代乙烯酮。39.取代香豆素的新合成

  摘要：

  描述了取代香豆素的新的一般合成。中原位环加成用α-methoxymethylenecyclohexanones产率（4 + 2）环加成产物，3,4-二氢-2-吡喃酮chloroketenes的。还原除去氯原子，并自发除去甲醇，得到5,6,7,8-四氢香豆素。这些化合物的脱氢导致取代的香豆素的良好收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210518

文献信息

• BRADY, W. T.;SHIEH, C. H., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 5, 1337-1339
  作者：BRADY, W. T.、SHIEH, C. H.

  DOI：——

  日期：——
• Halogenated ketenes. 39. A new synthesis for substituted coumarins
  作者：William T. Brady、C. H. Shieh

  DOI：10.1002/jhet.5570210518

  日期：1984.9

  A new general synthesis of substituted coumarins is described. The in situ cycloaddition of chloroketenes with α-methoxymethylenecyclohexanones yields (4 + 2) cycloaddition products, 3,4-dihydro-2-pyranones. The chlorine atom is reductively removed and methanol is spontaneously eliminated to yield the 5,6,7,8-tetra-hydrocoumarins. Dehydrogenation of these compounds results in good yields of the substituted

  描述了取代香豆素的新的一般合成。中原位环加成用α-methoxymethylenecyclohexanones产率（4 + 2）环加成产物，3,4-二氢-2-吡喃酮chloroketenes的。还原除去氯原子，并自发除去甲醇，得到5,6,7,8-四氢香豆素。这些化合物的脱氢导致取代的香豆素的良好收率。