tert-Butyl-[(2R,3S)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,3-dihydro-furan-3-yloxy]-dimethyl-silane | 142034-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[(2R,3S)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,3-dihydro-furan-3-yloxy]-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydrofuran-3-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 142034-30-8
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: ANQFSLDJIJIXPZ-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(2R,3S)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,3-dihydro-furan-3-yloxy]-dimethyl-silane 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4R,4S)-2,2-dimethyl-5-((Z)-2-pentenyl)-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由双丙酮葡萄糖正式合成羟基脂肪酸

  摘要：

  描述了1和2的立体选择性合成。分别存在于1和2中的邻二醇体系（12R，13S）和（12S，13S）已从双丙酮葡萄糖的C-3，C-4转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74213-4
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 咪唑 、 四氯化碳 、 氨 、 lithium 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-Butyl-[(2R,3S)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,3-dihydro-furan-3-yloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  由双丙酮葡萄糖正式合成羟基脂肪酸

  摘要：

  描述了1和2的立体选择性合成。分别存在于1和2中的邻二醇体系（12R，13S）和（12S，13S）已从双丙酮葡萄糖的C-3，C-4转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74213-4

文献信息

• Formal synthesis of hydroxy fatty acids from diacetone glucose
  作者：G.V.M. Sharma、S Mahender Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74213-4

  日期：1992.4

  Stereoselective synthesis of 1 and 2 is described. The vicinal diol system (12R,13S) and (12S,13S) present in 1 and 2 respectively has been transferred from the C-3, C-4 of diacetone glucose.

  描述了1和2的立体选择性合成。分别存在于1和2中的邻二醇体系（12R，13S）和（12S，13S）已从双丙酮葡萄糖的C-3，C-4转移。