(4R,4S)-2,2-dimethyl-5-((Z)-2-pentenyl)-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde | 129646-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,4S)-2,2-dimethyl-5-((Z)-2-pentenyl)-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde
• 英文别名: (4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-((Z)-pent-2-enyl)-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 129646-09-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: DDJVLDDOLBYNEQ-NRAIBSHISA-N

物化性质

• 沸点：
  258.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4S)-2,2-dimethyl-5-((Z)-2-pentenyl)-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5Z,2S,3S)-2,3-O-isopropylidenedioxy-5-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性环氧醇的合成：（+）-异戊二烯的合成

  摘要：

  （2R，3S）-1,2-环氧醇1，（2S，3S）-2,3-环氧醇2和（2S，3S）-1,2-环氧醇3由易于获得的（-）制备-2-脱氧-D-核糖。使用环氧醇3b作为手性合成子，（+）- disparlure，合成了吉普赛蛾的信息素，Porthetria dispar（L.）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92629-7
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,4'R)-2,2,2',2'-Tetramethyl-5-((Z)-pent-2-enyl)-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl] 在 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 生成 (4R,4S)-2,2-dimethyl-5-((Z)-2-pentenyl)-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由双丙酮葡萄糖正式合成羟基脂肪酸

  摘要：

  描述了1和2的立体选择性合成。分别存在于1和2中的邻二醇体系（12R，13S）和（12S，13S）已从双丙酮葡萄糖的C-3，C-4转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74213-4

文献信息

• Total synthesis of the endogenous inflammation resolving lipid resolvin D2 using a common lynchpin
  作者：John Li、May May Leong、Alastair Stewart、Mark A Rizzacasa

  DOI：10.3762/bjoc.9.310

  日期：——

  The total synthesis of the endogenous inflammation resolving eicosanoid resolvin D2 (1) is described. The key steps involved a Wittig reaction between aldehyde 5 and the ylide derived from phosphonium salt 6 to give enyne 17 and condensation of the same ylide with aldehyde 7 to afford enyne 11. Desilylation of 11 followed by hydrozirconation and iodination gave the vinyl iodide 4 and Sonogashira coupling between this compound and enyne 3 provided alkyne 18. Acetonide deprotection, partial reduction and ester hydrolysis then gave resolvin D2 (1).

  描述了内源性炎症解决类脂质素resolvin D2（1）的全合成。关键步骤涉及醛5与磷盐6衍生的莱格碱之间的Wittig反应，得到烯烃17，并且相同的莱格碱与醛7的缩合作用产生烯烃11。对11的去硅基化，随后进行氢化锆化和碘化，得到乙烯碘化物4，然后将该化合物与烯烃3进行Sonogashira偶联反应，得到炔烃18。乙酰缩醛去保护，部分还原和酯水解随后得到resolvin D2（1）。
• First total synthesis of the anti-inflammatory and pro-resolving lipid mediator 16(R),17(S)-diHDHA
  作者：Ana R. Rodriguez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.029

  日期：2018.3

  first total synthesis of the anti-inflammatory and pro-resolving lipid mediator 16(R),17(S)-diHDHA, derived from docosahexaenoic acid (DHA), and its 16-epimer have been achieved. Two synthetic approaches are described for the synthesis of 16(R),17(S)-diHDHA. The first strategy started from DHA and used an enzymatic reaction, a vanadium catalyzed allylic epoxidation and a base-promoted epoxide isomerization

  衍生自二十二碳六烯酸（DHA）及其16-受体的抗炎和促分解脂质介体16（R），17（S）-diHDHA的首次全合成。描述了用于合成16（R），17（S）-diHDHA的两种合成方法。第一个策略从DHA开始，并使用酶促反应，钒催化的烯丙基环氧化和碱促进的环氧化物异构化。第二种方法利用从开始手性池策略2-脱氧d核糖建立手性中心; Wittig反应，温和的丙酮化物裂解和酯水解是合成的关键步骤。
• First total synthesis of 7(S),16(R),17(S)-Resolvin D2, a potent anti-inflammatory lipid mediator
  作者：Ana R. Rodrı́guez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.129

  日期：2004.11

  The first total synthesis of 7(S),16(R),17(S)-Resolvin D2, a lipid mediator derived from docosahexaenoic acid, has been achieved. The key features of our synthetic strategy encompass a Co-salen hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide combined with a chiral pool strategy.

  已经实现了7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2（一种衍生自二十二碳六烯酸的脂质介体）的第一次全合成。我们合成策略的关键特征包括末端环氧化物的Co-salen水解动力学拆分与手性池策略相结合。
• Stereoselective synthesis of (9s, 12r, 13s)-trihydroxyoctadeca(10e, 15z)dienoic acid
  作者：M K Gurjar、A. Sekar Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88880-2

  日期：1990.1