O-乙基薄荷醇 | 4732-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: O-乙基薄荷醇
• 英文名称: 2-(isopropyl)-5-methylphenyl ethyl ether
• 英文别名: thymol ethyl ether；2-Isopropyl-5-methylphenetole；2-ethoxy-4-methyl-1-propan-2-ylbenzene
• CAS: 4732-12-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: XBHCIDWYCKQMQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222 °C
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-乙基薄荷醇 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 5-甲基-2,4-二硝基-苯乙醚
  参考文献：
  名称：

  Giua, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1919, vol. <5> 28 II, p. 283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 百里酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75 %的产率得到O-乙基薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  百里香酚基合成衍生物的合成及其对幽门螺杆菌和AGS细胞株不同菌株的双重作用

  摘要：

  在基于香芹酚的衍生物上采取类似的方法后，我们研究了针对八种幽门螺杆菌菌株的合成和微生物筛选，以及基于一系列结构的新型醚化合物对人胃腺癌（AGS）细胞的细胞毒活性。百里香酚。结构分析包括元素分析和1 H / 13 C / 19F NMR谱。在该分子库中对38种与结构相关的化合物进行的构效关系分析表明，百里酚OH基团的某些化学修饰导致所有分离物的广谱生长受到抑制。与烷基链相比，优选的取代基是苄基，并且在苄基部分对位的特定官能团（例如4-CN和4-Ph）的特定存在赋予了最低抑制浓度的所有菌株以最大的抗幽门螺杆菌活性（MIC）值高达4 µg / mL。苄基环上的多取代不是必需的。此外，几种化合物的特征在于针对幽门螺杆菌的最低最低抑菌浓度/最低杀菌浓度（MIC / MBC）值为了验证针对5-氟尿嘧啶和香芹酚的AGS细胞的细胞毒性作用，还测试了它们的含量。三种衍生物可被视为替代目前用于治疗幽门螺杆菌感

  DOI：

  10.3390/molecules26071829

文献信息

• Catalytic Selenium-Promoted Intermolecular Friedel–Crafts Alkylation with Simple Alkenes
  作者：E Tang、Yinjiao Zhao、Wen Li、Weilin Wang、Meng Zhang、Xin Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03579

  日期：2016.3.4

  A method for conducting selenium-promoted intermolecular Friedel–Crafts (F–C) alkylation reactions has been developed with simple alkenes using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as a catalyst and N-phenylselenophthalimide as an efficient selenium source. Electron-rich arenes smoothly underwent F–C alkylation with a variety of alkenes to afford alkylated products in good yield and with high regioselectivity

  已经开发了一种使用简单烯烃进行硒促进的分子间Friedel-Crafts（FC）烷基化反应的方法，该方法使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为催化剂，使用N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺作为有效的硒源。富电子芳烃可与各种烯烃顺利进行F-C烷基化反应，从而以高收率，高区域选择性和非对映选择性提供烷基化产物。讨论了芳烃和烯烃的区域选择性和立体选择性以及FC烷基化反应的初步机理。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR IMMUNE MODULATION AND TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE MODULATION IMMUNITAIRE ET DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV MICHIGAN STATE

  公开号：WO2020150668A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The disclosure relates to rexinoids, including compounds of the Formula (I) and (II) or a pharmaceutically acceptable salt, polymorph, prodrug, solvate or clathrate thereof. These rexinoids are useful for increasing PD-L1 in vivo, for treatment of cancer, and for inhibiting the onset of cancer.

  该披露涉及雷克西酮，包括式(I)和(II)的化合物或其药用可接受的盐、多型体、前药、溶剂合物或包合物。这些雷克西酮对于体内增加PD-L1，在癌症治疗中以及抑制癌症发生方面是有用的。
• Mustard Carbonate Analogues as Sustainable Reagents for the Aminoalkylation of Phenols
  作者：Mattia Annatelli、Giacomo Trapasso、Claudio Salaris、Cristiano Salata、Sabrina Castellano、Fabio Aricò

  DOI：10.1002/ejoc.202100328

  日期：2021.6.25

  The nitrogen mustard gas moiety is present as a basic, amine-containing side chain in numerous pharmacophore scaffolds engaging in crucial interactions with targeted biological macromolecules. Herein, a one-pot synthetic approach for the easy introduction of nitrogen mustard-like moieties through dialkyl carbonate chemistry into different phenolic substrates is reported. The scope and limitations of

  氮芥气部分作为碱性含胺侧链存在于许多与靶向生物大分子进行关键相互作用的药效团支架中。本文报道了一种通过碳酸二烷基酯化学将氮芥样部分轻松引入不同酚类底物的一锅合成方法。已经研究了该反应作为酚类 -OH 基团的无氯直接取代的范围和局限性。
• Biologically active compounds
  申请人：Quibell Martin

  公开号：US20090131502A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), and the use of such compounds in the treatment of a disease selected from osteoporosis, Paget's disease, Chagas's disease, malaria, gingival diseases, hypercalaemia, metabolic bone disease and diseases involving matrix or cartilate degradation.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及含有式(I)的化合物的药物组合物，以及将这些化合物用于治疗从骨质疏松症、帕盖特病、查加斯病、疟疾、牙龈疾病、高钙血症、代谢性骨病和涉及基质或软骨降解的疾病中选择的疾病。
• Synthesis and tyrosinase inhibitory activities of 4-oxobutanoate derivatives of carvacrol and thymol
  作者：Nicholas Brotzman、Yiming Xu、Allison Graybill、Alexander Cocolas、Andrew Ressler、Navindra P. Seeram、Hang Ma、Geneive E. Henry

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.013

  日期：2019.1

  thymol (2) were converted to their alkyl 4-oxobutanoate derivatives (7-20) in three steps, and evaluated for tyrosinase inhibitory activity. The compounds showed structure-dependent activity, with all alkyl 4-oxobutanoates, except 7 and 20, showing better inhibitory activity than the precursor 4-oxobutanoic acids (5 and 6). In general, thymol derivatives exhibited a higher percent inhibitory activity

  通过三个步骤将香芹酚（1）和百里酚（2）转化为它们的4-氧代丁酸烷基酯衍生物（7-20），并评估其酪氨酸酶抑制活性。该化合物显示出结构依赖性的活性，除7和20以外的所有4-氧代丁酸烷基酯均显示出比前体4-氧代丁酸（5和6）更好的抑制活性。通常，百里香酚衍生物在500μM处比香芹酚衍生物表现出更高的抑制活性百分比。包含三碳和四碳烷基的衍生物具有最强的活性（香芹酚衍生物9-12，IC50 = 128.8-244.1μM；百里酚衍生物16-19，IC50 = 102.3-191.4μM）。