O-乙基苯基氯硫代膦酸酯 | 5075-13-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦酸酯/膦酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: O-乙基苯基氯硫代膦酸酯
• 英文名称: O-ethyl phenylphosphonochloridothioate
• 英文别名: O-ethyl-chlorophenyl-thiophosphonate；Phosphonochloridothioic acid, phenyl-, O-ethyl ester；chloro-ethoxy-phenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 5075-13-8
• 化学式: C₈H₁₀ClOPS
• 分子量: 220.66
• InChiKey: FVIHUXZNJJCGPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137.5°C
• 密度：
  1.3351 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-乙基苯基氯硫代膦酸酯 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到ethyl phenylthiophosphonoazidate
  参考文献：
  名称：

  New methods and reagents in organic synthesis. 35. A new synthesis of some non-steroidal anti-inflammatory agents with the 2-arylpropionic acid skeleton by the use of diphenyl phosphorazidate (DPPA) as a 1,3-dipole.

  摘要：

  二苯基膦氮酸氟(8)与4-异丁基苯丙酮的吡咯烷烯胺(13)反应，生成两个脒(15a和16a)，它们分别是由1, 3-偶极环加成物(14a)通过排氮后发生1, 2-芳基迁移(路径a)和1, 3-偶极消除(路径b)而衍生得到的。虽然二苯基硫代膦氮酸氟(9)和乙基苯硫代膦酰基叠氮酸酯(10)也得到类似结果，但二苯基膦酰叠氮(DPPA, (C6H5O)2P(O)N3)仅通过路径a合成了可分离的唯一产物脒(15d)。用氢氧化钾水解15d，以良好产率得到布洛芬(3)。其他非甾体抗炎药物，萘普生(4)、酮洛芬(5)和氟比洛芬(6)，分别通过类似的三步操作，使用吡咯烷、DPPA和氢氧化钾，从酮(17、22和25)方便地制备。通过三步法，从酮(28)也制备了2-(2-二苯并呋喃基)丙酸(7)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3139
• 作为产物：
  描述：

  (R)P(+)-O-ethyl phenylphosphonothioic acid 在 草酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到O-乙基苯基氯硫代膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  Hirashima, Akinori; Eto, Morifusa, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 4, p. 829 - 838

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics and Mechanism of the Anilinolysis of O-Ethyl Phenyl Phosphonochloridothioate in Acetonitrile
  作者：Md. Ehtesham Ul Hoque、Hai-Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2707

  日期：2012.8.20

  investigated in acetonitrile at . The deuterium kinetic isotope effects (DKIEs) invariably increase from a secondary inverse DKIE ( = 0.93) to a primary normal DKIE ( = 1.28) as the substituent of nucleophile (X) changes from electron-donating to electron-withdrawing. These can be rationalized by the gradual transition state (TS) variation from a backside to frontside attack. A concerted mechanism is proposed

  在乙腈中动力学研究了 O-乙基苯基硫代膦酰氯与取代苯胺 () 和氘代苯胺 () 的亲核取代反应。随着亲核试剂 (X) 的取代基从给电子变为吸电子，氘动力学同位素效应 (DKIE) 总是从次级逆 DKIE (= 0.93) 增加到初级正态 DKIE (= 1.28)。这些可以通过从背面到正面攻击的逐渐过渡状态（TS）变化来合理化。提出了一种协调机制。三角双锥型 TS 被提议用于背面攻击，而氢键四中心型 TS 被提议用于正面攻击。
• Arbeiten über Phosphorsäure- und Thiophosphorsäure-ester mit einem heterocyclischen Substituenten. 6. Mitteilung. 3-Acyl-thio- und -dithio-carbazinsäure-alkylester und 2′-(Dialkoxy-phosphinothioyl)-carbonsäurehydrazide sowie deren Ringschluss zu 3-Acyl-5-
  作者：Kurt Rüfenacht

  DOI：10.1002/hlca.19730560108

  日期：1973.1.31

  Thio- and dithio-carbazic acid alkyl esters, acylated in position 3 by radicals of carboxylic, sulfonic, phosphoric, thiophosphoric or thiophosphonic acids, undergo spontaneous ring closure with phosgene, in absence of any acid binding agent, to form the corresponding 3-acyl-5-alkoxy- and -5-alkylthio-l,3,4-thiadiazol-2(3H)-ones. Similarly 3-thiophosphorylated 5-substituted 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones

  在3位上被羧酸，磺酸，磷酸，硫代磷酸或硫代膦酸的自由基酰化的硫代和二硫代氨基甲酸烷基酯，在没有任何酸结合剂的情况下，用光气自发地闭环，形成相应的3-酰基-5-烷氧基-和-5-烷硫基-1,3,4-噻二唑-2（3 H）-。类似地，可以由被硫代磷酸基团酰化的羧酸酰肼制备3-硫代磷酸化的5-取代的1,3,4-恶二唑-2（3H）-。然而，在后一种情况下，需要化学计量的吡啶以避免PN键的断裂。
• Synthese von 1.2.4-Oxadiazolyl-und 1.2.4-Thiadiazolylvinylphosphaten und deren biologische Wirkung / Synthesis of 1,2,4-Oxadiazolyl-and 1,2,4-Thiadiazolylvinylphosphates and their Biological Activity
  作者：Börries Kübel、Werner Knauf、Anna Waltersdorfer

  DOI：10.1515/znb-1982-0722

  日期：1982.7.1

  2-(1,2,4-Oxadiazol-5-yl)vinylphosphates and 2-(1,2,4-thiadiazol-5-yl) vinylphosphates are prepared from the corresponding chlorophosphates and 5-acetonyl-1,2,4-oxadiazoles and 5-acetonyl-1,2,4-thiadiazoles resp. Some of the oxazolylvinylphosphates are effective insecticides and acaricides, but the corresponding thiadiazole derivatives have almost no effect.

  摘要：从相应的氯代磷酸酯和5-乙酰基-1,2,4-噁二唑及5-乙酰基-1,2,4-硫代噁二唑制备2-(1,2,4-噁二唑-5-基)乙烯基磷酸酯和2-(1,2,4-硫代噁二唑-5-基)乙烯基磷酸酯。一些噁唑基乙烯基磷酸酯是有效的杀虫剂和杀螨剂，但相应的硫代噁二唑衍生物几乎没有效果。
• DE2212906
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Silicon-phosphorus analogies
  作者：R.J.P. Corriu、G.F. Lanneau、D. Leclercq

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83131-8

  日期：1980.1