4-(4-ethoxy-5-isopropyl-2-methylphenyl)-4-oxobutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-ethoxy-5-isopropyl-2-methylphenyl)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-(4-Ethoxy-2-methyl-5-propan-2-ylphenyl)-4-oxobutanoic acid；4-(4-ethoxy-2-methyl-5-propan-2-ylphenyl)-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: BEDMUOILXAIQAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-ethoxy-5-isopropyl-2-methylphenyl)-4-oxobutanoic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以46%的产率得到methyl 4-(4-ethoxy-5-isopropyl-2-methylphenyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  香芹酚和百里酚的4-氧代丁酸酯衍生物的合成和酪氨酸酶抑制活性。

  摘要：

  通过三个步骤将香芹酚（1）和百里酚（2）转化为它们的4-氧代丁酸烷基酯衍生物（7-20），并评估其酪氨酸酶抑制活性。该化合物显示出结构依赖性的活性，除7和20以外的所有4-氧代丁酸烷基酯均显示出比前体4-氧代丁酸（5和6）更好的抑制活性。通常，百里香酚衍生物在500μM处比香芹酚衍生物表现出更高的抑制活性百分比。包含三碳和四碳烷基的衍生物具有最强的活性（香芹酚衍生物9-12，IC50 = 128.8-244.1μM；百里酚衍生物16-19，IC50 = 102.3-191.4μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.013
• 作为产物：
  描述：

  百里酚 在 aluminum (III) chloride 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(4-ethoxy-5-isopropyl-2-methylphenyl)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  香芹酚和百里酚的4-氧代丁酸酯衍生物的合成和酪氨酸酶抑制活性。

  摘要：

  通过三个步骤将香芹酚（1）和百里酚（2）转化为它们的4-氧代丁酸烷基酯衍生物（7-20），并评估其酪氨酸酶抑制活性。该化合物显示出结构依赖性的活性，除7和20以外的所有4-氧代丁酸烷基酯均显示出比前体4-氧代丁酸（5和6）更好的抑制活性。通常，百里香酚衍生物在500μM处比香芹酚衍生物表现出更高的抑制活性百分比。包含三碳和四碳烷基的衍生物具有最强的活性（香芹酚衍生物9-12，IC50 = 128.8-244.1μM；百里酚衍生物16-19，IC50 = 102.3-191.4μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.013

文献信息

• Synthesis and tyrosinase inhibitory activities of 4-oxobutanoate derivatives of carvacrol and thymol
  作者：Nicholas Brotzman、Yiming Xu、Allison Graybill、Alexander Cocolas、Andrew Ressler、Navindra P. Seeram、Hang Ma、Geneive E. Henry

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.013

  日期：2019.1

  thymol (2) were converted to their alkyl 4-oxobutanoate derivatives (7-20) in three steps, and evaluated for tyrosinase inhibitory activity. The compounds showed structure-dependent activity, with all alkyl 4-oxobutanoates, except 7 and 20, showing better inhibitory activity than the precursor 4-oxobutanoic acids (5 and 6). In general, thymol derivatives exhibited a higher percent inhibitory activity

  通过三个步骤将香芹酚（1）和百里酚（2）转化为它们的4-氧代丁酸烷基酯衍生物（7-20），并评估其酪氨酸酶抑制活性。该化合物显示出结构依赖性的活性，除7和20以外的所有4-氧代丁酸烷基酯均显示出比前体4-氧代丁酸（5和6）更好的抑制活性。通常，百里香酚衍生物在500μM处比香芹酚衍生物表现出更高的抑制活性百分比。包含三碳和四碳烷基的衍生物具有最强的活性（香芹酚衍生物9-12，IC50 = 128.8-244.1μM；百里酚衍生物16-19，IC50 = 102.3-191.4μM）。