O-乙酰-L-丝氨酸盐酸盐 | 66638-22-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-乙酰-L-丝氨酸盐酸盐
• 中文别名: 乙酰丝氨酸盐酸盐；O-乙酰基-L-丝氨酸盐酸盐
• 英文名称: O-acetyl-L-serine hydrochloride
• 英文别名: (S)-3-Acetoxy-2-aminopropanoic acid hydrochloride；(2S)-3-acetyloxy-2-aminopropanoic acid;hydrochloride
• CAS: 66638-22-0
• 化学式: C₅H₉NO₄*ClH
• 分子量: 183.592
• InChiKey: MGQOSZSPKMBSRW-WCCKRBBISA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 溶解度：
  溶于乙醇几乎透明。
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请将储存地点远离氧化剂。适宜在-20℃保存。

SDS

1.1 产品标识符
: O-Acetyl-L-serine hydrochloride
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H9NO4 · HCl
分子式
: 183.59 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

O-Acetyl-L-serine (OAS, O-Acetylserine, O-Acetyl-L-serine) hydrochloride (HCl) 是细菌和植物中氨基酸半胱氨酸生物合成的一种中间体，显示出信号功能，在任何硫状态的植物中都能改变特定基因的转录水平。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-乙酰-L-丝氨酸盐酸盐 、 2,5-二氧代吡咯烷-1-羧酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-serine ethanoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of N-Methyl Amino Acids by Way of Intermediate 5-Oxazolidinones

  摘要：

  N-Methyl amino acids occur in many natural products. Experimental strategies are presented for a unified approach to the synthesis of N-methyl derivatives through 5-oxazolidinones of the 20 common L-amino acids. The amino acids with reactive side chains that required protecting groups or devoted syntheses for side chain construction for N-methylation to proceed included serine, threonine, tyrosine, cysteine, methionine, tryptophan, asparagine, histidine, and arginine. The studies have provided improved methods for the preparation of N-methyl serine, threonine, and tyrosine. All 20 of the common L-amino acids are now available in suitable forms for solid or solution-phase peptide synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo026722l
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 、 乙酰氯 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 O-乙酰-L-丝氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of N-Methyl Amino Acids by Way of Intermediate 5-Oxazolidinones

  摘要：

  N-Methyl amino acids occur in many natural products. Experimental strategies are presented for a unified approach to the synthesis of N-methyl derivatives through 5-oxazolidinones of the 20 common L-amino acids. The amino acids with reactive side chains that required protecting groups or devoted syntheses for side chain construction for N-methylation to proceed included serine, threonine, tyrosine, cysteine, methionine, tryptophan, asparagine, histidine, and arginine. The studies have provided improved methods for the preparation of N-methyl serine, threonine, and tyrosine. All 20 of the common L-amino acids are now available in suitable forms for solid or solution-phase peptide synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo026722l

文献信息

• One-pot total synthesis of streptindole, arsindoline B and their congeners through tandem decarboxylative deaminative dual-coupling reaction of amino acids with indoles
  作者：Jiachen Xiang、Jungang Wang、Miao Wang、Xianggao Meng、Anxin Wu

  DOI：10.1039/c5ob00025d

  日期：——

  This paper described a decarboxylative deaminative dual-coupling reaction of amino acids with indoles to afford BIM scaffolds and its further application to the one-pot total synthesis of natural products.

  本文描述了氨基酸与吲哚的脱羧脱氨双偶联反应，形成BIM骨架，并进一步应用于天然产物的一锅式全合成。
• PREVENTING OR AMELIORATING AGENT FOR PIGMENTATION
  申请人：Saitoh Yuko

  公开号：US20120258063A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  An object is to provide an external preparation for skin preferably usable to prevent or ameliorate pigmentation. The object is achieved by providing a preventing or ameliorating agent for pigmentation, consisting of a compound represented by the following general formula (1), an isomer thereof, and/or a pharmacologically acceptable salt thereof, and an external preparation for skin containing the same as a component: [wherein R 1 represents an unsubstituted aromatic group or an aromatic group having any substituent; R 2 represents a hydrogen atom, a linear chain or branched chain alkyl group having a number of carbon atom or atoms of 1 to 4, or an acyl group having a linear or branched alkyl chain having a number of carbon atom or atoms of 1 to 4; and R 3 represents a hydrogen atom or a linear chain or branched chain alkyl group having a number of carbon atom or atoms of 1 to 4.]

  本发明旨在提供一种外用制剂，特别是用于预防或改善色素沉着的皮肤外用制剂。本发明通过提供一种预防或改善色素沉着的制剂，该制剂包括以下一般式（1）所表示的化合物，其异构体和/或药学上可接受的盐，并且包含该化合物作为组分的皮肤外用制剂，从而实现上述目的: [其中R1表示未取代的芳香基或具有任何取代基的芳香基; R2表示氢原子，具有1至4个碳原子的线性链或支链烷基，或具有1至4个碳原子的线性或支链烷基链的酰基; R3表示氢原子或具有1至4个碳原子的线性链或支链烷基。]
• Enzyme catalysed synthesis of L-[4-¹¹C]aspartate and L-[5-¹¹C]glutamate
  作者：G. Antoni、H. Omura、M. Ikemoto、R. Moulder、Y. Watanabe、B. Långström

  DOI：10.1002/jlcr.454

  日期：2001.3.30

  The nitriles β-[11C]cyano-L-alanine 1 and γ-[11C]cyano-α-amino-L-butyric acid 2 were obtained by enzymatic catalysis from O-acetyl-L-serine and O-acetyl-L-homoserine with carrier added hydrogen [11C]cyanide (0.1 µmol), using O-acetyl-L-serine sulfhydrylase [EC.4.2.99.8] and O-acetyl-L-homoserine sulfhydrylase [EC.4.2.99.10], respectively. L-[4-11C]Aspartate 3 and L-[5-11C]glutamate 4 were then obtained by alkaline hydrolysis of 1 and 2, respectively. Purification by semi-preparative HPLC yielded 3 and 4 with radiochemical purities higher than 95% and with decay corrected radiochemical yields of 60–70% and 50–60%, respectively based on the total amount of collected hydrogen [11C]cyanide. The enantiomeric purities were determined, after derivatisation with N-α-(2,4-dinitrophenyl-5-fluoro-)-L-alaninamide, by HPLC to be higher than 97.5%. The total reaction times for 3 and 4, counted from end of bombardment, were 50–55 min. The specific radioactivity of 3 and 4 were approximately 30 GBq/µmol at end of synthesis starting from 20 GBq hydrogen [11C]cyanide. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  以 O-乙酰基-L-丝氨酸巯基酶[EC.4.2.99.8]和 O-乙酰基-L-高丝氨酸巯基酶[EC.4.2.99.10]为载体，添加[11C]氰化氢（0.1 µmol），通过酶催化从 O-乙酰基-L-丝氨酸和 O-乙酰基-L-高丝氨酸中分别获得腈 β-[11C]氰基-L-丙氨酸 1 和 γ-[11C]氰基-α-氨基-L-丁酸 2。.2.99.8]和 O-乙酰基-L-高丝氨酸巯基酶[EC.4.2.99.10]。然后分别通过碱水解 1 和 2 得到 L-[4-11C]天冬氨酸 3 和 L-[5-11C]谷氨酸 4。通过半制备高效液相色谱法纯化得到的 3 和 4 的放射化学纯度高于 95%，根据收集的[11C]氰化氢总量计算，衰变校正放射化学收率分别为 60-70% 和 50-60%。经 HPLC 测定，用 N-α-（2,4-二硝基苯基-5-氟）-L-丙氨酰胺衍生后，对映体纯度高于 97.5%。从轰击结束算起，3 和 4 的总反应时间为 50-55 分钟。从 20 GBq [11C]cyanide 氢开始，合成结束时 3 和 4 的比放射性约为 30 GBq/µmol。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Investigation of β‐Substitution Activity of <i>O</i> ‐Acetylserine Sulfhydrolase from <i>Citrullus vulgaris</i>
  作者：Jamorious L. Smith、Isa Madrigal Harrison、Craig A. Bingman、Andrew R. Buller

  DOI：10.1002/cbic.202200157

  日期：2022.7.19

  The reactivity of O-acetylserine sulfhydrolase from Citrullus vulgaris was explored. This enzyme does not have mimosine synthase activity, but it is capable of promiscuous C−O bond formation. The crystal structure of the enzyme, combined with spectroscopic analysis, provides key information for subsequent development of this enzyme as a practical biocatalyst.

  探索了来自西瓜的O-乙酰丝氨酸磺化水解酶的反应性。该酶不具有含羞草合酶活性，但能够形成混杂的 C−O 键。该酶的晶体结构与光谱分析相结合，为该酶作为实用生物催化剂的后续开发提供了关键信息。
• Verfahren zur Herstellung von nicht-proteinogenen L-Aminosäuren
  申请人：Consortium für elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP1247869A1

  公开（公告）日：2002-10-09

  Verfahren zur Herstellung einer nicht-proteinogenen L-Aminosäure mittels einer enzymatischen Biotransformation bei dem O-Acetyl-L-Serin mit einer nukleophilen Verbindung unter Katalyse einer O-Acetyl-L-Serin-Sulfhydrylase zu einer nicht-proteinogenen L-Aminosäure umgesetzt wird, dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahren bei einem pH-Wert im Bereich zwischen pH 5,0 und 7,4 durchgeführt, wird.

  通过酶促生物转化制备非蛋白源 L-氨基酸的工艺，其中 O-乙酰基-L-丝氨酸在 O-乙酰基-L-丝氨酸巯基酶的催化下与亲核化合物一起转化为非蛋白源 L-氨基酸，其特征在于该工艺在 pH 值介于 5.0 和 7.4 之间的范围内进行。