O-乙烯基-N-苄基溴化辛可尼丁 | 158195-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 中文名称: O-乙烯基-N-苄基溴化辛可尼丁
• 中文别名: O-烯丙基-N-苄基溴化金鸡纳碱；O-烯丙基-N-苄基溴化辛可尼丁
• 英文名称: N-benzyl-O-allylcinchonidine bromide
• 英文别名: O(9)-allyl-N-benzylcinchonidinium；O-Allyl-N-benzylcinchonidinium bromide；4-[(R)-[(2S,4S,5R)-1-benzyl-5-ethenyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-prop-2-enoxymethyl]quinoline;bromide
• CAS: 158195-40-5
• 化学式: Br*C₂₉H₃₃N₂O
• 分子量: 505.498
• InChiKey: PMBXATROGBSNCU-PCOYAJJYSA-M

物化性质

• 熔点：
  140-144 °C (dec.)(lit.)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 O-乙烯基-N-苄基溴化辛可尼丁 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体纯手性季铵盐与酰胺、硝基烷烃、硝基烯烃、酯、杂环、酮和氟酰胺的基态相互作用研究

  摘要：

  手性相转移催化提供了高水平的对映体控制，但是没有实验数据显示催化剂和底物的相互作用。对金鸡纳和丸冈溴化铵与硝基、羰基、杂环和含 NF 的化合物进行1 H NMR 滴定。研究发现，中性有机物质和季铵盐通过催化剂+ N−C−H 和 (sp 2 )C−H 的整体相互作用，特定于所研究的每种底物。与溴化物相比，相应的 BArF 盐通过一组不同的+ N−C−H 和 (sp 2 )C−H 与羰基相互作用。该数据表明 BArF 铵盐可能表现出不同的对映选择性特征。虽然没有提供亲和常数的定量数据，但数据报告证明手性铵盐在过渡态之前通过其结构中的特定 C−H 位置与底物配位，为合理化其催化中对映选择性的起源提供了新的理论依据。

  DOI：

  10.1002/chem.202100908
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 N-苄基溴化金鸡纳碱 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到O-乙烯基-N-苄基溴化辛可尼丁
  参考文献：
  名称：

  辛可尼定修饰的钯上α，β-不饱和羧酸的对映选择性加氢：修饰剂-反应物相互作用的性质

  摘要：

  以钛酸→2-甲基丁酸转化为测试反应，研究了金鸡纳修饰的Pd上链烯酸加氢中对映异构化的机理。应用在（C-9）-OH和/或喹核苷氮上修饰的辛可尼定的简单衍生物，证明这两个官能团均参与对映异构步骤。在氢化之前，将强碱（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯，DBU）添加到叔丁酸中表明，一个辛可尼定分子与金属表面上的叔丁酸二聚体相互作用。从头算就证实了通过氢键稳定的，受能量支持的酸性二聚体-可可宁中间体的存在，该中间体涉及可可宁的OH和奎宁环氮。

  DOI：

  10.1006/jcat.1999.2584
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二甲基-6-叔丁基苯酚 在 sodium azide 、 O-乙烯基-N-苄基溴化辛可尼丁 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 4-azido-2-(tert-butyl)-4,6-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one 、 4-azido-2-(tert-butyl)-4,6-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  过氧化二苯甲酰作为多功能氧化剂，用于使用季铵碘化物或溴化物对苯酚进行氧化叠氮化。

  摘要：

  过氧化二苯甲酰作为一种通用氧化剂，用于碘化季铵或溴化物催化的苯酚衍生物与 NaN 3的反应。虽然使用碘化物可以在这些氧化条件下进行有效的苄基叠氮化，但使用溴化物可以进行脱芳香叠氮化。这两种方法均已成功应用于不同的苯酚衍生物，并首次验证了使用手性季铵盐的对映选择性变体。还获得了溴化铵。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300405

文献信息

• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF METYROSINE
  申请人：HALLORAN Kevin John

  公开号：US20110104765A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Provided herein are compositions including diastereomers in substantially diastereomerically pure form and enantiomers in substantially enantiomerically pure form, and processes for preparing them and converting them to metyrosine.

  本文提供的是包含差向异构体在基本上差向异构体纯形式中的组合物以及包含基本上对映异构体纯形式的对映体，以及制备它们并将它们转化为甲基酪氨酸的过程。
• Organocatalytic Asymmetric Cyanosilylation of Nitroalkenes
  作者：Pablo Bernal、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/chem.201001107

  日期：——

  New catalyst, new reaction: The unprecedented cyanosilylation of nitroalkenes can be efficiently catalyzed by a bifunctional quinine derivative with tetraalkylammonium cyanide and thiourea moieties. The activation of the nitroalkene by hydrogen bonding to the thiourea, together with the presence of an “active” cyanide, provides a new mode of activation that leads to products in high yields and good

  新的催化剂，新的反应：带有四烷基氰化铵和硫脲部分的双官能奎宁衍生物可以有效地催化硝基烯烃前所未有的氰基硅烷化反应。通过氢键合到硫脲上的硝基烯烃的活化，以及“活性”氰化物的存在，提供了一种新的活化方式，可导致高收率和良好的选择性（参见方案）。
• Process for the preparation of optically pure omeprazole via salt formation with a chiral amine
  申请人：KRKA, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto

  公开号：EP2048144A1

  公开（公告）日：2009-04-15

  The present invention relates to a process for the preparation of substantially optically pure omeprazole, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The invention also relates to a process for preparing a pharmaceutical composition comprising the substantially optically pure omeprazole or the pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof and to intermediates useful for the preparation of optically pure omeprazole.

  本发明涉及一种制备基本光学纯的奥美拉唑或其药用盐或溶剂的方法。本发明还涉及一种制备含基本光学纯的奥美拉唑或其药用盐或溶剂的制药组合物的方法，以及用于制备光学纯奥美拉唑的中间体。
• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF METYROSINE<br/>[FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE DE MÉTYROSINE
  申请人：ATON PHARMA INC

  公开号：WO2011053835A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Provided herein are compositions including diastereomers in substantially diastereomerically pure form and enantiomers in substantially enantiomerically pure form, and processes for preparing them and converting them to metyrosine.

  本文提供了包括对映异构体在基本上对映异构体纯形式和对映体在基本上对映体纯形式的组合物，以及制备它们和将它们转化为甲基酪氨酸的过程。
• Stereoselective synthesis of metyrosine
  申请人：Halloran Kevin John

  公开号：US08841486B2

  公开（公告）日：2014-09-23

  Provided herein are compositions including diastereomers in substantially diastereomerically pure form and enantiomers in substantially enantiomerically pure form, and processes for preparing them and converting them to metyrosine.

  本文提供了包含近乎对映异构体纯度和对映体纯度的化合物，以及制备它们和将它们转化为甲基酪氨酸的过程。