N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-serine ethanoate | 19645-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-serine ethanoate
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl)-O-acetyl-L-serine；(S)-3-acetoxy-2-(benzyloxycarbonylamino)propanoic acid；N^α-Benzyloxycarbonyl-O-acetyl-L-serin；Benzyloxycarbonyl-O-acetyl-L-serin；Z-O-Acetyl-L-serine；(2S)-3-acetyloxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 19645-29-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆
• 分子量: 281.265
• InChiKey: LILHBTZTKFFRPW-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  500.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-serine ethanoate 在 硫酸 、 二氮烯 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-O-t-butyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  硝酸中二氯甲烷中氨基酸衍生物的叔丁基酯的脱保护

  摘要：

  的去保护方法的延伸吨使用HNO -butylated羧基官能3在CH 2氯2到多个适当选择的Ñ的天然氨基酸酯-Z-衍生物进行了研究。发现该方法可与丙氨酸，苯丙氨酸，丝氨酸和二肽阿斯巴甜一起有效地工作，但是该试剂带来了许多不需要的酪氨酸，蛋氨酸和色氨酸转化。对后者中存在的官能团的适当保护允许选择性酯脱烷基，但是酪氨酸不可避免地需要进行快速的初步环硝化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00280-5
• 作为产物：
  描述：

  N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-serine ethanoate 1,1-dimethylethyl ester 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-serine ethanoate
  参考文献：
  名称：

  硝酸中二氯甲烷中氨基酸衍生物的叔丁基酯的脱保护

  摘要：

  的去保护方法的延伸吨使用HNO -butylated羧基官能3在CH 2氯2到多个适当选择的Ñ的天然氨基酸酯-Z-衍生物进行了研究。发现该方法可与丙氨酸，苯丙氨酸，丝氨酸和二肽阿斯巴甜一起有效地工作，但是该试剂带来了许多不需要的酪氨酸，蛋氨酸和色氨酸转化。对后者中存在的官能团的适当保护允许选择性酯脱烷基，但是酪氨酸不可避免地需要进行快速的初步环硝化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00280-5

文献信息

• Effective Methods for the Synthesis ofN-Methylβ-Amino Acids from All Twenty Commonα-Amino Acids Using 1,3-Oxazolidin-5-ones and 1,3-Oxazinan-6-ones
  作者：Andrew B. Hughes、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1002/hlca.200690235

  日期：2006.11

  N-Methyl β-amino acids are generally required for application in the synthesis of potentially bioactive modified peptides and other oligomers. Previous work highlighted the reductive cleavage of 1,3-oxazolidin-5-ones to synthesise N-methyl α-amino acids. Starting from α-amino acids, two approaches were used to prepare the corresponding N-methyl β-amino acids. First, α-amino acids were converted to

  应用N-甲基β-氨基酸通常是潜在合成具有生物活性的修饰的肽和其他寡聚体的应用。先前的工作强调了1，3-恶唑烷-5-酮的还原裂解以合成N-甲基α-氨基酸。从α-氨基酸开始，使用两种方法来制备相应的N-甲基β-氨基酸。首先，α -氨基酸转化为Ñ甲基α -氨基酸由所谓的“-1,3-恶唑-5-酮的策略”，将它们再由同系阿恩特-艾斯特方法，得到Ñ-protected Ñ -甲基β -氨基酸选自20种常见衍生α -氨基酸。这些化合物的制备产率为23–57％（相对于N-甲基α-氨基酸）。在第二种方法中，可以通过Arndt–Eistert方法将12个N保护的α-氨基酸直接同源，然后将所得的β-氨基酸以30–45％的产率转化为1,3-恶二嗪-6-酮。 。最后，还原裂解以41–63％的收率提供了所需的N-甲基β-氨基酸。
• Conversion of serine to stereochemically pure .beta.-substituted .alpha.-amino acids via .beta.-lactones
  作者：Lee D. Arnold、Thomas H. Kalantar、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ja00310a058

  日期：1985.11

  Lactonisation de serines suivie d'une reaction avec differents nucleophiles. Obtention d'amino-3 alanines, O-acetyl serine, S-benzylcysteine et halogeno-3 alanines

  Lactonisation de serines suvie d'une 反应 avec 不同的亲核试剂。获得 d'amino-3 丙氨酸、O-乙酰丝氨酸、S-苄基半胱氨酸和卤代-3 丙氨酸
• 用于治疗精神分裂症、双相障碍、认知损害和重度抑郁障碍的非典型抗精神病药和NMDA调节剂的药物组合
  申请人：西北大学

  公开号：CN108601814A

  公开（公告）日：2018-09-28

  本公开的特征在于NMDA调节剂和非典型抗精神病药的组合。本公开提供例如治疗有需要的患者的精神分裂症、双相障碍和/或认知损害病症的方法，其包括施用例如雷帕替奈和非典型抗精神病药。
• NMDA Receptors Modulators and Uses Thereof
  申请人：Moskal Joseph

  公开号：US20130035292A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of diseases and disorders, such as learning, cognitive activities, and analgesia, particularly in alleviating and/or reducing neuropathic pain. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  本发明涉及具有增强效力的化合物，其可调节NMDA受体活性。这样的化合物可用于治疗疾病和疾病，如学习、认知活动和镇痛，特别是减轻和/或减少神经病理性疼痛。本发明还公开了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉给药制剂。
• NMDA receptors modulators and uses thereof
  申请人：Moskal Joseph

  公开号：US08673843B2

  公开（公告）日：2014-03-18

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of diseases and disorders, such as learning, cognitive activities, and analgesia, particularly in alleviating and/or reducing neuropathic pain. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  本发明涉及具有增强的NMDA受体活性调节效能的化合物。这样的化合物可用于治疗疾病和疾病，如学习、认知活动和镇痛，特别是在缓解和/或减轻神经病性疼痛方面。还揭示了口服制剂和其他药学上可接受的化合物递送形式，包括静脉制剂。