(2S,6aR,6aS,8aR)-10-(3-carboxypropanoyloxy)-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylic acid | 5697-56-3

• 物质功能分类: 原料药 - 消化系统用药 - 抗酸及胃黏膜保护药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,6aR,6aS,8aR)-10-(3-carboxypropanoyloxy)-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylic acid
• CAS: 5697-56-3
• 化学式: C₃₄H₅₀O₇
• 分子量: 570.8
• InChiKey: OBZHEBDUNPOCJG-WZCASOPNSA-N

物化性质

• 熔点：
  291-294 °C
• 比旋光度：
  D20 +128° (chloroform)
• 沸点：
  553.75°C (rough estimate)
• 密度：
  1.20
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2938909030
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

制备方法与用途

简介

甘草次酸是甘草提取物的深加工系列产品之一。作为常用中药，甘草广泛应用于医药、烟草和食品等领域。其主要有效成分甘草酸具有促肾上腺皮质激素样作用，可用于解毒、抗炎、镇咳及抗肿瘤等。甘草酸在人体中经胃酸水解或肝中β-葡萄糖醛酸酶分解形成甘草次酸。

应用

甘草酸的药理作用主要是通过其衍生物甘草次酸来实现的。近年来的研究发现，甘草酸及其衍生物具有抗炎、抗溃疡、抗过敏、抗病毒、降血脂、镇咳、平喘及祛痰等功效。此外，它们还可用于防治病毒性肝炎、高血脂症和癌症等疾病。中国是甘草的主要出口国之一，开展甘草的深加工和综合利用对推动行业具有重要意义。

制备

甘草酸的制备过程如下：取含有约25%甘草酸的甘草酸粉140克，加入1120毫升95%食用乙醇，在40℃条件下提取3小时。过滤去除不溶性杂质后，将滤液进行蒸馏回收乙醇，得到含水量不超过20%的干提取物。随后粉碎100克干提取物，并将其与300毫升70%冰醋酸和7毫升浓硫酸混合，在常压条件下进行水解及乙酰化反应，升温至98～103℃，反应2小时后冷却至室温，过滤并用250毫升65%醋酸洗涤滤饼。再用200毫升乙醇洗一次，最后用水洗一次，在100℃下干燥，得到乙酰甘草次酸粗品20.21克，纯度为88.2%（HPLC）。

接着，取20克乙酰甘草次酸加入300毫升水中，并用5克氢氧化钠调整pH至13，在常压条件下回流水解4小时。降至室温后，用盐酸将pH调至5.2并过滤洗涤滤饼，除去无机盐后在100℃下干燥，得到17.8克甘草次酸粗品，纯度为92.9%（HPLC）。再将此粗品溶解于214毫升体积百分比浓度为95%乙醇中，并加入甘草次酸粗品重量的25%（4.45克）活性炭进行回流脱色。脱色后过滤，滤液回收乙醇后析出固体并过滤，得到纯度为98.2%（中和法）的甘草次酸16.4克。为进一步纯化，用95%乙醇重结晶三次，最终获得纯度为98%，总杂质峰不超过2%，单一杂质峰不超过0.7%，完全符合欧洲药典标准。

作用原理

甘草次酸具有抗菌消炎、抗氧化、抗衰老、吸收紫外线、美白亮肤及祛斑等功效。它可调节皮肤免疫功能，增强皮肤的抵抗力，并能消除炎症和预防过敏。此外，它还能清洁皮肤以防止黑色素生成，从而达到美白的效果。

类别

有毒物品

毒性分级：高毒

急性毒性：

• 口服 - 大鼠 LD50: 2450 毫克/公斤
• 腹腔 - 大鼠 LD50: 128 毫克/公斤

可燃性危险特性：燃烧产生刺激烟雾；药物副作用包括肌肉无力、软弱无力、麻痹及瘫痪。

储运特性：通风低温干燥

灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳或雾状水