R-(-)-1-茚酚 | 697-64-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: R-(-)-1-茚酚
• 中文别名: (R)-(-)-1-茚醇
• 英文名称: (R)-indan-1-ol
• 英文别名: (R)-1-indanol；(R)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol；1-indanol；2,3-dihydro-1H-inden-1-ol；(1R)-indan-1-ol；(R)-1-Hydroxyindan；(R)-(-)-indanol；1-(R)-indanol；(R)-(-)-1-Indanol；(1R)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 697-64-3
• 化学式: C₉H₁₀O
• mdl: MFCD00064164
• 分子量: 134.178
• InChiKey: YIAPLDFPUUJILH-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C(lit.)
• 沸点：
  220.0 °C
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2906299090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、存放在通风干燥的地方。

制备方法与用途

用途：手性醇

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(-)-1-茚酚 在 吡啶 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 2-甲基丁烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 methyl (1R)-1-[di(propan-2-yl)carbamoyloxy]-2,3-dihydroindene-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  手性苄基锂化合物： (R)- 和 (S)-1-Lithioindan-1-ylN,N-Diisopropylcarbamate 的高构型稳定性和取代反应的意外立体化学过程

  摘要：

  标题化合物 6 是通过光学活性氨基甲酸酯 5 与仲丁基锂/TMEDA 的立体定向去质子化生成的，并证明在 –78 °C 的醚溶液中构型完全稳定。与开链类似物相比，立体保留取代的趋势增强。甚至与氯化三烷基锡的反应也会由于竞争性正面攻击而导致部分外消旋化。半经验计算表明，在环状苄基锂化合物中，锥体化程度的增加和平面化的障碍更高，这两者都不利于背面攻击。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3519::aid-ejoc3519>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-1-醇 在 Chirazyme(R) 1-2 、 1-茚酮 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 四甲基丙二胺 、 乙酸-4-氯苯酯 作用下， 反应 45.0h， 以93%的产率得到R-(-)-1-茚酚
  参考文献：
  名称：

  使用现成的钌基外消旋催化剂可动态分解仲醇

  摘要：

  通过容易获得的[Ru（cymene）Cl 2 ] 2与螯合的脂族二胺的原位混合物，可获得一种易于操作和稳定的仲醇消旋化催化剂。反应的优化表明，N，N，N '，N'-四甲基-1,3-丙烷二胺作为配体在5h内完全消旋了芳族醇。这种易于操作且稳定的催化体系与脂肪酶催化的拆分度结合使用，可提供高效的仲醇动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.074

文献信息

• Application of Tethered Ruthenium Catalysts to Asymmetric Hydrogenation of Ketones, and the Selective Hydrogenation of Aldehydes
  作者：Katherine E. Jolley、Antonio Zanotti‐Gerosa、Fred Hancock、Alan Dyke、Damian M. Grainger、Jonathan A. Medlock、Hans G. Nedden、Jacques J. M. Le Paih、Stephen J. Roseblade、Andreas Seger、Vilvanathan Sivakumar、Ivan Prokes、David J. Morris、Martin Wills

  DOI：10.1002/adsc.201200362

  日期：2012.9.17

  An improved method for the synthesis of tethered ruthenium(II) complexes of monosulfonylated diamines is described, together with their application to the hydrogenation of ketones and aldehydes. The complexes were applied directly, in their chloride form, to asymmetric ketone hydrogenation, to give products in excess of 99% ee in the best cases, using 30 bar of hydrogen at 60 °C, and to the selective

  描述了一种改进的合成方法，用于合成单磺酰化二胺的束缚钌（II）配合物，以及它们在酮和醛加氢中的应用。将络合物以氯化物形式直接用于不对称酮的氢化反应，在最佳情况下，在60°C的条件下使用30 bar氢气，可提供超过99％ee的产物，并选择性还原醛，而不是其他官能团。组。
• Aerobic Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols with Naphthoxide-Bound Iron(salan) Complex
  作者：Takashi Kunisu、Takuya Oguma、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja204426s

  日期：2011.8.24

  The first general method for iron-catalyzed aerobic oxidative kinetic resolution of secondary alcohols was achieved with good to high enantiomeric differentiation (k(rel) = 7-50). Although iron(salan) complex 1 does not catalyze alcohol oxidation, the naphthoxide-bound iron(salan) complex does.

  铁催化的仲醇有氧氧化动力学分辨率的第一个通用方法是通过良好到高对映体分化（k(rel) = 7-50）实现的。尽管铁 (salan) 络合物 1 不催化醇氧化，但与萘氧化物结合的铁 (salan) 络合物可以。
• Designing the “Search Pathway” in the Development of a New Class of Highly Efficient Stereoselective Hydrosilylation Catalysts
  作者：Vincent César、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.200500132

  日期：2005.4.22

  coupling of oxazolines and N-heterocyclic carbenes leads to chelating C,N ancillary ligands for asymmetric catalysis that combine both an "anchor" unit and a stereodirecting element. Reacting various N-substituted imidazoles with 2-bromo-4(S)-tert-butyl- and 2-bromo-4(S)-isopropyloxazoline gave the imidazolium precursors of the stereodirecting ancillary ligands. A library of ten different ligand precursors

  恶唑啉和N-杂环卡宾的直接偶联导致螯合C，N辅助配体用于不对称催化，该配体结合了“锚”单元和立体定向元件。使各种N-取代的咪唑与2-溴-4（S）-叔丁基-和2-溴-4（S）-异丙基恶唑啉反应，得到立体定向辅助配体的咪唑前体。通过使用该简单程序，可获得十种不同配体前体的文库（65-97％的收率）。通过与[Rh（mu-OtBu）（nbd）} 2]（nbd =降冰片二烯）反应，在随后的步骤中将这些蛋白配体金属化，由KOtBu和[RhCl（nbd）} 2]原位生成相应的N -杂环卡宾配合物[RhBr（nbd）（恶唑啉基-卡宾）] 4 aj收率良好。两种铑配合物4 d和4 j的X射线衍射研究，建立了扭曲的方金字塔形配位几何结构，其中溴配体占据了顶端位置。发现铑-卡宾键的长度为2.070（4）A（4 d）和2.012（3）A（4 j）。用AgBF 4在二氯甲烷中处理配合物4 aj，得到用于酮的氢化
• Production of enantiomerically enriched chiral carbinols using whole-cell biocatalyst
  作者：Yasemin Baydaş、Erbay Kalay、Engin Şahin

  DOI：10.1080/10242422.2020.1837782

  日期：2022.1.2

  (R)-4-Phenyl-2-butanol 2a, which is used as a precursor to antihypertensive agents and spasmolytics (anti-epileptic agents), was obtained using L kefiri P2 in 99% conversion and 91% enantiomeric excess (ee). Moreover, bioreduction of 2-methyl-1-phenylpropan-1-one substrate 8, containing a branched alkyl chain and difficult to asymmetric reduction with chemical catalysts as an enantioselective, to (R)-2-methyl-1-phenylpropan-1-ol

  摘要 酮的生物催化不对称还原是生产手性甲醇的有效方法。该研究表明，不同酮类 ( 1-8 ) 以低至高选择性 (0->99%)选择性生物还原为它们各自的 ( R )-醇 ( 1a-8a )，产率良好 (11-96%)。在这项工作中，研究了开菲尔乳杆菌P2的全细胞催化的各种前手性酮的对映选择性还原。( R )-4-Phenyl-2-butanol 2a，用作抗高血压药和解痉药（抗癫痫药）的前体，使用L kefiri获得P2 转化率为 99%，对映体过量 (ee) 为 91%。此外，2-methyl-1-phenylpropan-1-one 底物8（含有支链烷基链且难以用化学催化剂作为对映选择性的不对称还原）生物还原为 ( R )-2-methyl-1-phenylpropan-1-对映体纯形式的ol (8a)以优异的产率(96％)进行。进行克级生产，以96％的收率获得9.70g对映体纯形式的(
• Enantioselective reduction of prochiral ketones using spiroborate esters as catalysts
  作者：Viatcheslav Stepanenko、Melvin De Jesús、Wildeliz Correa、Irisbel Guzmán、Cindybeth Vázquez、Wilanet de la Cruz、Margarita Ortiz-Marciales、Charles L. Barnes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.086

  日期：2007.8

  spiroborate esters derived nonracemic 1,2-aminoalcohols and ethylene glycol are reported as highly effective catalysts for the asymmetric borane reduction of a variety of prochiral ketones with borane-dimethyl sulfide complex at room temperature. Optically active alcohols were obtained in excellent chemical yields using 0.1 to 10 mol % of catalysts with up to 99% ee.

  据报道，衍生自非外消旋 1,2-氨基醇和乙二醇的新型螺硼酸酯是室温下各种前手性酮与硼烷-二甲硫醚络合物的不对称硼烷还原反应的高效催化剂。使用 0.1 至 10 mol% 的催化剂和高达 99% ee 以优异的化学产率获得光学活性醇。