(R)-1-indanyl butyrate | 158529-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-1-indanyl butyrate
• 英文别名: (R)-1-indanylbutyrate；[(1R)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl] butanoate
• CAS: 158529-97-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: WOPCAMUCKVTGFM-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-indanyl butyrate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到R-(-)-1-茚酚
  参考文献：
  名称：

  酶催化的酰基转移反应的“三对映体选择”

  摘要：

  rac -1-茚满醇与rac -1-，1'-联-2-萘基-2,2'-二丁酸的三对映体选择性酶催化的酰基转移反应得到（S）-1-茚满醇，（R）-1-茚满丁酸，（S）-1,1，-bi-2-萘基-2,2'-二醇和（R）-1,1'-bi-2-萘基-2,2'-二丁酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61726-4
• 作为产物：
  描述：

  正丁酸乙烯酯 、 2,3-二氢-1H-茚-1-醇 在 carbamate catalyst 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-1-indanyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  The enhancement of enantioselectivities for lipase-catalyzed reactions by using carbamates

  摘要：

  The enantioselectivity of porcine pancreatic lipase-catalyzed resolution of 1-indanol was enhanced up to 3 fold in the presence of carbamates. The optimum incubation time for 4-nitrophenyl-N-hexyl carbamate and the enzyme was 18 h before this biocatalytic resolution. The optimum concentration of the inhibitor 4-nitrophenyl-N-hexyl carbamate in this resolution was 1 % mole equivalent of the substrate 1-indanol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02021-8

文献信息

• Removal of the acyl donor residue allows the use of simple alkyl esters as acyl donors for the dynamic kinetic resolution of secondary alcohols
  作者：Gerard K.M. Verzijl、Johannes G. de Vries、Quirinus B. Broxterman

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.02.028

  日期：2005.5

  dynamic kinetic resolution of secondary alcohols using a lipase and a ruthenium catalyst as developed by Bäckvall required some improvements to make it suitable for its use in an industrial process. The use of p-chlorophenyl acetate as acyl donor is not desirable in view of the toxicity of the side product. We herein report that simple alkyl esters can be used as acyl donors if the alcohol or ketone residue

  Bäckvall开发的使用脂肪酶和钌催化剂的仲醇动态动力学拆分方法需要进行一些改进，以使其适合工业过程使用。p的使用考虑到副产物的毒性，不希望使用乙酸-氯苯酯作为酰基供体。我们在本文中报道，如果在反应过程中连续除去在酶促酰化过程中形成的醇或酮残基，则可以将简单的烷基酯用作酰基供体。酮的添加加快了外消旋过程，使我们减少了酶和钌催化剂的用量。探索了该方法的范围，并找到了合适范围的酰基供体。使用丁酸异丙酯或苯乙酸甲酯作为酰基供体，使各种苄醇和脂肪醇反应，在大多数情况下，酯的收率> 95％，ee分离为99％。此外，
• Lin, Gialih; Chen, Show-Jane; Sun, Hwey-Lin, Journal of the Chinese Chemical Society, 1994, vol. 41, # 4, p. 459 - 466
  作者：Lin, Gialih、Chen, Show-Jane、Sun, Hwey-Lin

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-promoted lipase-catalyzed reactions
  作者：Gialih Lin、Wen-Yuan Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00765-5

  日期：1998.6

  Lipase from porcine pancreas is demonstrated to catalyze acylation reactions in organic media under microwave irradiation. Reaction rates and enantioselectivities are significantly enhanced 1-14 and 3-9 fold, respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.