1-indanyl hydroperoxide | 92799-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-indanyl hydroperoxide
• 英文别名: Indan hydroperoxide；1-hydroperoxy-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 92799-73-0
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: BQAALRDBKOCJSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-indanyl hydroperoxide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,3-二氢-1H-茚-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Hock; Lang, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1051,1052

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  茚满 在 Cr₂O₄^(2-)*Cu⁽²⁺⁾ 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-indanyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  CuCr 2 O 4尖晶石纳米粒子的制备：通过激活C sp3- H键选择性氧化环烷烃的潜在催化剂

  摘要：

  我们在这里报告了由水热途径中的阳离子表面活性剂CTAB介导的CuCr 2 O 4尖晶石纳米颗粒催化剂的制备。X射线衍射显示形成了CuCr 2 O 4尖晶石相，而透射电镜显示其粒径为30-60 nm。推测该催化剂对于用H 2 O 2将环己烷选择性氧化为环己酮具有高活性。在50℃的温度下，在该催化剂上实现了70％的环己烷转化率和85％的环己酮选择性。而且，即使再使用8次，该催化剂也没有表现出任何明显的活性损失，并证明了其在氧化其他环烷烃中的功效。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2014.10.015

文献信息

• Direct hydroperoxygenation of conjugated olefins catalyzed by cobalt(II) porphyrin
  作者：Kazuhiro Sugamoto、Yoh-ichi Matsushita、Takanao Matsui

  DOI：10.1039/a805888a

  日期：——

  A novel and direct synthesis of hydroperoxy compounds from various types of conjugated olefins was established via cobalt(II) porphyrin-catalyzed hydroperoxygenation. The reaction of α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds, acrylic esters, α-substituted acrylic esters and styrene derivatives with molecular oxygen and triethylsilane in the presence of a catalytic amount of cobalt(II) porphyrin proceeded

  通过钴（II）卟啉催化的加氢过氧反应，建立了由各种类型的共轭烯烃新型直接合成加氢过氧化合物的方法。在催化量的钴（II）卟啉存在下，α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物，丙烯酸酯，α-取代的丙烯酸酯和苯乙烯衍生物与分子氧和三乙基硅烷的反应迅速进行，得到相应的加氢过氧化的化合物，产率高或中等。
• A novel copper(<scp>ii</scp>)–lanthanum(<scp>iii</scp>) metal organic framework as a selective catalyst for the aerobic oxidation of benzylic hydrocarbons and cycloalkenes
  作者：P. Cancino、A. Vega、Andrea Santiago-Portillo、Sergio Navalon、Mercedes Alvaro、P. Aguirre、E. Spodine、Hermenegildo García

  DOI：10.1039/c5cy01448d

  日期：——

  The synthesis and structure of a novel heteronuclear CuII and LaIII metal organic framework (MOF) having pyridinedicarboxylic acid (CuLa-MOF) is reported. The obtained MOF with the formula [Cu0.5La2(HPDC)(PDC)2(SO4)(H2O)2]H2O}n (PDC: 3,5-pyridinedicarboxylate) has a 3D non-porous lattice with a single type of octahedrally coordinated CuII and two distinct nonacoordinated LaIII ions, with sulphate

  报道了具有吡啶二羧酸（CuLa-MOF）的新型杂核Cu II和La III金属有机骨架（MOF）的合成和结构。得到的具有式[Cu 0.5 La 2（HPDC）（PDC）2（SO 4）（H 2 O）2 ] H 2 O} n（PDC：3,5-吡啶二羧酸酯）的MOF具有3D无孔晶格具有单一类型的八面体配位的Cu II和两个不同的非配位的La III离子，其中硫酸盐是Cu II和La III之间的连接基中心。CuLa-MOF表现出催化活性，以促进苄基烃的需氧自氧化和环烯的需氧氧化。与均相催化剂相比，作为非均相催化剂的Cu（OAc）2，CuLa-MOF表现出相似的活性，但从第一催化循环到第二催化循环，固体可循环利用，但活性略有下降。之后，观察到稳定的活性，这由重复使用时反应的时间演变的巧合确定。
• MIL-101 as Reusable Solid Catalyst for Autoxidation of Benzylic Hydrocarbons in the Absence of Additional Oxidizing Reagents
  作者：Andrea Santiago-Portillo、Sergio Navalón、Francisco G. Cirujano、Francesc X. Llabrés i Xamena、Mercedes Alvaro、Hermenegildo Garcia

  DOI：10.1021/acscatal.5b00411

  日期：2015.6.5

  Materiaux de l’Institute Lavosier-101 (MIL-101) promotes benzylic oxidation of hydrocarbons exclusively by molecular oxygen in the absence of any other oxidizing reagent or initiator. Using indane as model compound, the selectivity toward the wanted ol/one mixture is higher for MIL-101(Cr) (87% selectivity at 30% conversion) than for MIL-101(Fe) (71% selectivity at 30% conversion), a fact that was

  Materiaux de l'Institute Lavosier-101（MIL-101）在不存在任何其他氧化剂或引发剂的情况下，仅通过分子氧促进烃的苄基氧化。使用茚满作为模型化合物，对MIL-101（Cr）的所需醇/一种混合物的选择性（在30％转化率下的选择性为87％）要比对于MIL-101（Fe）（在30％转化率下的71％的选择性）更高，这与茚满在孔隙系统中的优先吸附有关。用2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基，苯甲酸和二甲基甲酰胺进行的产物分布和淬灭实验表明，反应机理是分子氧对苄基位置进行自由基链自氧化，选择性的差异归因于金属有机骨架孔内部或外部发生的自氧化过程。MIL-101可重复使用，不会将金属浸出到溶液中，并在反应过程中保持晶体结构。苄基氧化的范围扩大到了其他苄基化合物，包括乙苯，正丁基苯，异丁基苯，1-溴-4-丁基苯，仲丁基苯和枯烯。
• Asymmetric Synthesis with the Enzyme <i>Coprinus</i> Peroxidase:  Kinetic Resolution of Chiral Hydroperoxides and Enantioselective Sulfoxidation
  作者：Waldemar Adam、Cordula Mock-Knoblauch、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/jo990201p

  日期：1999.6.1

  hydroperoxide 1a afforded with CiP enantiomerically enriched hydroperoxide 1a (ee up to 54%) and alcohol 2a (ee up to 40%), as well as ketone 3a (which is also formed simultaneously in all other reactions) and molecular oxygen. Catalase activity was established for CiP with hydrogen peroxide. When aryl alkyl sulfides 4 were used as oxygen acceptors, three products, sulfoxides 5, alcohols 2, and hydroperoxides

  Coprinus过氧化物酶（CiP）用于外消旋氢过氧化物1的动力学拆分和前手性硫化物4的不对称硫氧化。在动力学分辨率的条件下，CiP和愈创木酚作为还原剂还原了11种氢过氧化物1a-k，对映选择性最高> （S）-氢过氧化物1的98％和（R）-醇2的90％。在没有还原剂的情况下，氢过氧化物1a提供了CiP对映异构体富集的氢过氧化物1a（ee最高为54％）和醇2a（ ee高达40％），酮3a（在所有其他反应中也同时形成）和分子氧。用过氧化氢确定了CiP的过氧化氢酶活性。将芳基烷基硫化物4用作氧受体时，得到三种产物：亚砜5，醇2和氢过氧化物1，全部以对映体富集的形式存在。衍生自萘基甲基硫化物（4f）的亚砜的最高ee值（89％）。因此，CiP可用于光学活性氢过氧化物1，醇2和亚砜5的不对称合成。
• The titanium-catalyzed, asymmetric epoxidation of allylic alcohols with optically active hydroperoxides in the presence of achiral diol ligands
  作者：Waldemar Adam、Marion N. Korb

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00101-8

  日期：1997.4

  2-hydroxy-2-hydroxymethylmalonate (DHHM) as an achiral multidentate diol ligand. The DHHM additive was ineffective in the asymmetric epoxidation of the phenyl-substituted allylic alcohols 3c-f, and only low ee values (up to 15%) were obtained. The optically active hydroperoxides (−)-(S)-1c and (−)-1d gave only moderate enantioselectivities (ee values up to 24%) with or without the achiral malonate additive DHHM. The

  在存在非手性二醇配体的情况下，已经研究了钛与各种对映体纯的氢过氧化物对二烷基和苯基取代的烯丙基醇进行钛催化的不对称环氧化。通过将氧从（-）-（S）-1-苯乙基1a和（-）-（S）-1-苯丙基1b氢过氧化物转移到3-甲基-2-丁烯-中，实现ee值高达50％的对映选择性1-羟基2a和香叶醇2b在2-羟基-2-羟基甲基丙二酸二乙酯（DHHM）作为非手性多齿二醇配体的情况下存在。DHHM添加剂对苯基取代的烯丙醇3c-f的不对称环氧化无效，并且仅获得较低的ee值（最高15％）。光学活性的氢过氧化物（-）-（S）-1c和（-）-1d在具有或不具有非手性丙二酸酯添加剂DHHM的情况下，仅给出中等的对映选择性（ee值高达24％）。在以多齿二醇为非手性配体的情况下，以光学活性氢过氧化物作为氧供体的钛催化不对称环氧化的概念，其对映体选择性不如采用叔丁基氢过氧化物和C 2的Sharpless方式操作有效。不对称酒石酸盐作为手性助剂。