(-)-trans-(1R,3R)-1,3-Dihydroxyindane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (-)-trans-(1R,3R)-1,3-Dihydroxyindane
• 英文别名: trans-(1r,3r)-1,3-Dihydroxyindane；(1R,3R)-2,3-dihydro-1H-indene-1,3-diol
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: KOFVTRKZZDKQDX-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-(1R,3R)-1,3-Dihydroxyindane 在 Shvo's Catalyst 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到(R)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  金属和酶催化不对称合成双环二酚衍生物：在舍曲林形式合成中的应用

  摘要：

  酶和钌催化的双环二醇向其双乙酸酯的动态动力学不对称转化（DYKAT）具有很高的对映和非对映选择性，从而以高收率和高对映选择性（99.9％ee）得到相应的双乙酸酯 。对映体纯的二醇可通过简单的水解（NaOH，MeOH）进行水解，但是还使用了另一种酶催化的酯裂解方法，以极高的非对映异构体纯度得到反式二醇（R，R）-1 b（反式/顺式= 99.9：0.1，> 99.9％  ee）。结果表明，在钌催化的Oppenauer型反应中，二醇可以选择性地氧化为酮醇。从简单的外消旋的顺式/反式二醇1b证实了舍曲林的形式对映体选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200903114
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二醇 在 (C5Ph5)Ru(Cl)(CO)2 、 potassium tert-butylate 、 乙酸异丙烯酯 、 sodium carbonate 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 180.5h， 生成 (-)-trans-(1R,3R)-1,3-Dihydroxyindane
  参考文献：
  名称：

  金属和酶催化不对称合成双环二酚衍生物：在舍曲林形式合成中的应用

  摘要：

  酶和钌催化的双环二醇向其双乙酸酯的动态动力学不对称转化（DYKAT）具有很高的对映和非对映选择性，从而以高收率和高对映选择性（99.9％ee）得到相应的双乙酸酯 。对映体纯的二醇可通过简单的水解（NaOH，MeOH）进行水解，但是还使用了另一种酶催化的酯裂解方法，以极高的非对映异构体纯度得到反式二醇（R，R）-1 b（反式/顺式= 99.9：0.1，> 99.9％  ee）。结果表明，在钌催化的Oppenauer型反应中，二醇可以选择性地氧化为酮醇。从简单的外消旋的顺式/反式二醇1b证实了舍曲林的形式对映体选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200903114

文献信息

• Facile Reduction of Aromatic Aldehydes, Ketones, Diketones and Oxo Aldehydes to Alcohols by an Aqueous TiCl3/NH3 System: Selectivity and Scope
  作者：Angelo Clerici、Nadia Pastori、Ombretta Porta

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3326::aid-ejoc3326>3.0.co;2-v

  日期：2002.10

  quantitative reduction of aromatic aldehydes, ketones, diketones and oxo aldehydes to alcohols by use of TiCl3/NH3 in aqueous methanol solution is reported. The reducing system distinguishes between different classes of aldehydes and/or ketones, and many functionalities that usually do not survive under reducing conditions are tolerated well. The concept of reversal of chemoselectivity has also been developed

  报道了使用 TiCl3/NH3 在甲醇水溶液中几乎定量地将芳香醛、酮、二酮和氧代醛还原为醇的简单而快速的方法。还原系统区分不同类别的醛和/或酮，并且许多通常在还原条件下无法存活的官能团可以很好地耐受。化学选择性逆转的概念也得到了发展。提出了一种基于从 TiIII 到羰基碳原子的两个连续单电子转移的机制，第二个 SET 仅在存在铵离子（添加或原位形成）时才起作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Chemoselective formation of cyclo-aliphatic and cyclo-olefinic 1,3-diols <i>via</i> pressure hydrogenation of potentially biobased platform molecules using Knölker-type catalysts
  作者：Christian A. M. R. van Slagmaat、Teresa Faber、Khi Chhay Chou、Alfonso J. Schwalb Freire、Darya Hadavi、Peiliang Han、Peter J. L. M. Quaedflieg、Gerard K. M. Verzijl、Paul L. Alsters、Stefaan M. A. De Wildeman

  DOI：10.1039/d1dt01252e

  日期：——

  Hemicellulose-derived five-membered cyclic ketones are strategic precursors for sustainable 1,3-diol building blocks, and bifunctional iron catalysts provide unprecedented chemoselectivity in hydrogenation toward aliphatic and olefinic structures.

  半纤维素衍生的五元环酮是可持续1,3-二醇构建块的战略前体，而双功能铁催化剂在氢化反应中向脂肪族和烯烃结构提供了前所未有的化学选择性。
• Bowers, Nigel I.; Boyd, Derek R.; Sharma, Narain D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 11, p. 1453 - 1461
  作者：Bowers, Nigel I.、Boyd, Derek R.、Sharma, Narain D.、Goodrich, Peter A.、Groocock, Melanie R.、Blacker, A. John、Goode, Paul、Dalton, Howard

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of Bicyclic Diol Derivatives through Metal and Enzyme Catalysis: Application to the Formal Synthesis of Sertraline
  作者：Patrik Krumlinde、Krisztián Bogár、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.200903114

  日期：2010.4.6

  Enzyme‐ and ruthenium‐catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) of bicyclic diols to their diacetates was highly enantio‐ and diastereoselective to give the corresponding diacetates in high yield with high enantioselectivity (99.9 % ee). The enantiomerically pure diols are accessible by simple hydrolysis (NaOH, MeOH), but an alternative enzyme‐catalyzed ester cleavage was also used

  酶和钌催化的双环二醇向其双乙酸酯的动态动力学不对称转化（DYKAT）具有很高的对映和非对映选择性，从而以高收率和高对映选择性（99.9％ee）得到相应的双乙酸酯 。对映体纯的二醇可通过简单的水解（NaOH，MeOH）进行水解，但是还使用了另一种酶催化的酯裂解方法，以极高的非对映异构体纯度得到反式二醇（R，R）-1 b（反式/顺式= 99.9：0.1，> 99.9％  ee）。结果表明，在钌催化的Oppenauer型反应中，二醇可以选择性地氧化为酮醇。从简单的外消旋的顺式/反式二醇1b证实了舍曲林的形式对映体选择性合成。