RacEquol-d4，（非对映异构体的混合物） | 1216469-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: RacEquol-d4，（非对映异构体的混合物）
• 英文名称: (2,3,4,4-d4)-4',7-dihydroxyisoflavan
• 英文别名: (2,3,4,4-d4)-equol；(R,S)-Equol-d4 (Major)；2,3,4,4-tetradeuterio-3-(4-hydroxyphenyl)-2H-chromen-7-ol
• CAS: 1216469-13-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 246.243
• InChiKey: ADFCQWZHKCXPAJ-YHBSYLJLSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大豆甙元 在 氘代甲醇 、 10% palladium on activated charcoal 、 ammonium formate-d5 作用下， 反应 1.0h， 生成 RacEquol-d4，（非对映异构体的混合物） 、 (2,3,4-d3)-trans-tetrahydrodaidzein
  参考文献：
  名称：

  通过THD还原酶将（3 S，4 R）-四氢黄豆苷元转变为（3 S）-Equol：涉及自由基中间体的拟议机制

  摘要：

  为了阐明（3S）-雌马酚生物合成的机理，在Eggerthella株Julong 732中合成了（2,3,4 - d 3）-反式-THD并通过THD还原酶转化为（3S）-雌马酚。在（3氘原子小号）-equol通过测定1 H NMR和2 H-NMR光谱，并将产物经鉴定为（2,3,4- α - d 3） - （3小号）-雌马酚。所有氘原子均被保留，而C-4处的OH基团被保留结构的氢原子取代。为了解释这种立体定向还原中的氘保留，我们提出了一种涉及自由基中间体的机制。

  DOI：

  10.1021/bi100465y

文献信息

• Conversion of (3<i>S</i>,4<i>R</i>)-Tetrahydrodaidzein to (3<i>S</i>)-Equol by THD Reductase: Proposed Mechanism Involving a Radical Intermediate
  作者：Mihyang Kim、E. Neil G. Marsh、Soo-Un Kim、Jaehong Han

  DOI：10.1021/bi100465y

  日期：2010.7.6

  To elucidate the mechanism of (3S)-equol biosynthesis, (2,3,4-d3)-trans-THD was synthesized and converted to (3S)-equol by THD reductase in Eggerthella strain Julong 732. The position of the deuterium atoms in (3S)-equol was determined by 1H NMR and 2H NMR spectroscopy, and the product was identified as (2,3,4α-d3)-(3S)-equol. All the deuterium atoms were retained, while the OH group at C-4 was replaced

  为了阐明（3S）-雌马酚生物合成的机理，在Eggerthella株Julong 732中合成了（2,3,4 - d 3）-反式-THD并通过THD还原酶转化为（3S）-雌马酚。在（3氘原子小号）-equol通过测定1 H NMR和2 H-NMR光谱，并将产物经鉴定为（2,3,4- α - d 3） - （3小号）-雌马酚。所有氘原子均被保留，而C-4处的OH基团被保留结构的氢原子取代。为了解释这种立体定向还原中的氘保留，我们提出了一种涉及自由基中间体的机制。