萜品油烯 | 586-62-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 烃类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 萜品油烯
• 中文别名: 1-甲基-4-(1-甲基亚乙基)环己烯；异松油烯,松油烯醇；异松油烯；红樟油
• 英文名称: Terpinolene
• 英文别名: Terpinolen；p-cymene；α-terpinolene；1-methyl-4-(1-methylethylidene)cyclohexene；isoterpinene；alpha-terpinolene；1-methyl-4-propan-2-ylidenecyclohexene
• CAS: 586-62-9
• 化学式: C₁₀H₁₆
• mdl: MFCD00049191
• 分子量: 136.237
• InChiKey: MOYAFQVGZZPNRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25 °C
• 沸点：
  184-185 °C (lit.)
• 密度：
  0.861 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  ~4.7 (vs air)
• 闪点：
  148 °F
• 溶解度：
  氯仿：微溶；甲醇：微溶
• 介电常数：
  2.3（Ambient）
• LogP：
  4.33-4.38 at 20-37℃
• 物理描述：
  Terpinolene appears as a water-white to light amber colored liquid. Insoluble in water and less dense than water. Used to make plastics and resins.
• 颜色/状态：
  Water-white to pale amber liquid
• 气味：
  SWEET, PINE ODOR
• 味道：
  SOMEWHAT SWEET, CITRUS FLAVOR
• 蒸汽压力：
  0.74 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  0.03 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  2.25e-10 cm3/molecule*sec
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 聚合：
  Polymerizes readily
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4883 at 20 °C/D
• 保留指数：
  1078;1080;1079;1078;1078;1079;1080;1098;1084;1074;1079;1080;1084;1077;1076;1092;1088;1077;1084;1079;1080;1077;1088;1072;1078;1075;1076;1089;1082;1079;1079;1081;1067;1079;1077;1077;1088;1078;1080;1080;1076;1067;1077;1079;1071;1065;1075;1070;1077.8;1077;1081;1081;1078;1072;1076;1076;1079;1080;1080;1089;1078;1078;1076;1076;1079;1078;1074;1085;1080;1078;1078;1079;1087;1081;1082;1085.3;1078;1078;1083;1077;1081;1082;1074;1082;1080;1075;1083;1085;1092;1074;1089;1081;1084;1078;1078;1082;1075;1078;1081;1084;1097;1070;1074;1079;1093;1080;1083;1083;1079;1085;1078;1083;1080;1074;1085;1075;1084;1082;1078.11;1080.16;1082.59;1085.51;1089.1;1093.61;1099.44;1107.28;1086;1081;1075;1064;1066;1073;1077;1071;1076;1081;1082;1085;1090;1077;1075;1081;1080;1085;1081;1085;1081;1077;1078;1085;1085;1083;1096;1110;1049;1082.4;1086;1094.6;1082;1081;1082;1074;1064;1079;1079;1082;1082;1087;1086;1088;1089;1080;1079;1082;1083;1077;1077;1087;1086;1064;1064;1079;1082;1067;1072;1082;1072;1064;1079;1076;1077;1064;1083;1064;1089;1073;1088;1085;1077;1091;1083;1082;1081;1082;1076;1079;1079;1076;1077;1078;1078;1064;1079;1089;1080;1089;1082;1077;1081;1080;1086;1079;1078;1089;1068;1077;1072;1064;1088;1079;1064;1077;1064;1086;1072;1083;1083;1088;1089;1089;1064;1083;1082;1081;1068;1066;1076;1078;1086;1077;1077;1077;1089;1080;1064;1080;1080;1082;1074;1080;1080;1080;1086;1086;1061;1074;1079;1083;1086;1091;1079;1068;1076;1077;1072;1087;1077;1081;1081;1076;1084;1085.9;1091.4;1069;1068;1077;1067;1086;1089;1082;1081;1082;1080;1080;1105;1078;1068;1077;1068;1066;1077;1070;1078;1064;1076;1083;1078;1076;1077;1076;1073;1076;1076;1045;1083;1081;1082;1082;1078;1074;1073;1093.6;1064;1081;1087;1077;1064;1082;1084;1080.4;1080;1075;1082;1087;1082;1082;1075;1080;1075;1077;1079;1064;1070;1080;1081;1083;1064;1080;1087;1083;1082;1079;1064;1081;1081;1077;1064;1077;1082;1075;1075;1064;1064;1080;1095;1096;1064;1083;1072;1077;1069;1077;1081;1082;1083;1072;1077;1084;1079;1076;1080;1080;1081;1080;1076;1066;1074;1082;1080;1053;1080;1081;1084;1081;1077;1077;1081;1081;1084;1077;1083;1073;1077;1077;1083;1077;1078;1091;1077;1077;1077;1072;1083;1083;1079;1082;1078;1063;1063
• 稳定性/保质期：
  1. 具有柠檬气味，在常压蒸馏时会发生部分聚合。在无机酸的作用下不稳定，容易异构化成1,3-萜二烯。在醋酸溶液中经过卤代酸处理，会生成二氢卤代双戊烯。它是单萜烯烃的一种，存在于大果柏木的精油中。 2. 它还存在于烤烟烟叶中。 3. 异松油烯是松节油的成分之一，松节油中含有多种松油烯异构体，异松油烯实际上是其中之一。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

在植物中，单萜烃是通过异戊二烯途径产生的。/单萜烃/

In plants, monoterpene hydrocarbons are produced by the isoprene pathway. /Monoterpene hydrocarbons/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

鉴定和使用：松油醇是一种无色液体或油，用作树脂和精油的溶剂，也用于制造合成树脂和合成香料。人类暴露和毒性：在20%的凡士林中进行测试，48小时封闭贴片测试未在24名志愿者的最大化测试中引起刺激性。在20%的凡士林中测试该物质，未产生致敏反应。松油醇被发现对人类皮肤不是致敏剂。动物研究：将松油醇原液涂抹在完整或磨损的兔皮肤上，封闭24小时不刺激。将松油醇（5克/千克）单次涂抹在10只体重1.9至2.4千克的兔子的剪毛磨损腹部皮肤上，持续24小时。在暴露后的七天里观察死亡和毒性效应。在研究结束时对所有动物进行大体尸检。研究过程中没有死亡。没有证据表明测试物质通过皮肤吸收产生毒性。在观察的前几天报告了红斑和水肿，但在研究结束时已清除。松油醇仅略微促进或不影响鹿瘤胃微生物活动，然而它抑制了羊的瘤胃微生物活动。

IDENTIFICATION AND USE: Terpinolene is a colorless liquid or oil used as a solvent for resins and essential oils, and in the manufacture of synthetic resins and synthetic flavors. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: Tested at 20% in petrolatum it produced no irritation after a 48 hr closed-patch test on human subjects in a maximization test carried out on 24 volunteers. The material was tested at a concentration of 20% in petrolatum and produced no sensitization reactions. Terpinolene was found not to be a sensitizer for human skin. ANIMAL STUDIES: Terpinolene applied full strength to intact or abraded rabbit skin for 24 hr under occlusion was not irritating. A single 24 hour application of terpinolene (5 g/kg) was applied to the clipped abraded abdominal skin of 10 rabbits weighing from 1.9 to 2.4 kg. Observations for mortality and toxic effects were made for seven days following exposure. Gross necropsies were performed on all animals at study termination. No deaths during the course of the study. No evidence of toxicity from percutaneous absorption of the test substance. Erythema and edema were reported during the first few days of observation, but cleared by the study termination. Terpinolene promoted only slightly or did not affect deer rumen microbial activity, however it inhibited rumen microbial activity in sheep.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

立即急救：确保已经进行了充分的中毒物清洗。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。如有必要，进行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或置于左侧（如果可能，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入性肺炎。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。/松节油、萜烯类和相关化合物/

Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Turpentine, terpenes, and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。必要时进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，并在必要时协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。预测并治疗癫痫发作……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽，有强烈的咳嗽反射，并且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。/松节油、萜烯和相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharingeal or nasopharingeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. /Turpentine, terpenes, and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S22,S23,S24/25,S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902199090
• 危险品运输编号：
  UN 2541 3/PG 3
• RTECS号：
  WZ6870000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 储存条件：
  保持低温，并将其存放在通风干燥的库房中，远离氧化剂。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	萜品油烯；异松油烯
化学品英文名称：	Terpinolene；1，4(8)-p-Menthadiene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	586-62-9
分子式：	C 10 H 16
分子量：	136.2

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：萜品油烯；异松油烯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．3类 高闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	摄入有中等毒性。热解能放出腐蚀性烟和刺激性雾。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，有毒。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。注意保暖，静卧休息。就医。
食入：	误服者用水漱口，饮牛奶或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	37
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。禁止泄漏物进入受限制的空间(如下水道等)，以避免发生爆炸。喷水雾可减少蒸发。用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，佩带防毒面具。
眼睛防护：	一般不需要特殊防护，高浓度接触时可戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	必要时戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色或淡琥珀色液体，有柠檬气味。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	185
相对密度(水=1)：	0．86
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	37
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 10 H 16
分子量：	136.2
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，可混溶于醇、醚。
主要用途：	用作香料的原料。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	33641
UN编号：	2541
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.3 类高闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

异松油烯由松节油异构制得，呈无色至淡黄色液体，并伴有松木树脂香气。主要用作食品添加物。

毒性 可安全用于食品（FDA，§172．515，2000）。

使用限量

• 饮料：16 mg/kg
• 冷饮：64 mg/kg
• 糖果：0.12~48 mg/kg
• 原烤食品：49 mg/kg

异松油烯为无色至浅草黄色的油状液体，具有芳香的松木香气和微带甜的柑橘风味。沸点约为183～185℃，闪点64℃。相对密度（d₂₀）0.8620，折射率（n²₀）1.4900。该物质不溶于水，但易溶于乙醇，并且容易自聚。天然品存在于檀香脂、松木和冷杉等中。

用途 GB 2760--1996 规定为允许使用的食品用香料，也可作为各种工业溶剂使用。

生产方法 由蒎烯经硫酸乙醇溶液处理而得。

类别 易燃液体

毒性分级 中毒

急性毒性 口服-大鼠 LD₅₀: 4390 毫克/公斤

可燃性危险特性 易燃

储运特性 库房需通风、低温干燥，与氧化剂分开储运。

灭火剂 干粉、二氧化碳、砂土、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萜品油烯 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 75.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 三甲基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Mild Oxidation of α-Isophorone to Ketoisophorone Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide and Copper Chloride

  摘要：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和氯化铜（CuCl₂）首次被用于α-异佛尔酮（α-IP）的有氧氧化，生成酮异佛尔酮（KIP），并广泛研究了助催化剂、温度、反应时间、溶剂、CuCl₂ 的用量以及氧气压力的影响。NHPI/CuCl₂ 证明对该氧化反应具有高效性，在温和条件下达到最高 91.3% 的转化率和 81.0% 的选择性。此外，包括苯甲基化合物、环烯烃及其衍生物在内的各种烃在优化条件下也被顺利氧化。此外，还提出了可能的反应机制，并通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）进行了验证。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.2.459
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-neryl bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 萜品油烯
  参考文献：
  名称：

  手性离去基团：柠檬烯和双sabolene的不对称合成

  摘要：

  描述了柠檬烯和双硼氢化萘的生物遗传型不对称合成。作为当前不对称合成的模型研究，对邻苯二酚，联苯酚和联萘酚单烯丙基醚1、4和5与有机铝试剂的环化反应以柠檬烯为主要产品。由于在相似的条件下1、4和5的反应已被证明比神经烷基苯基醚的反应快得多，因此速率加速归因于与邻羟基键合的铝试剂的新型金属-氨基酸辅助作用。影响烯丙基阳离子的产生。在修饰的铝试剂9处理后，这种对映异构效应可用于（R）-（+）-1,1'-联-2-萘酚单戊醚（8）的对映选择性环化，以生产具有高光学纯度（77％）的li烯。 ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90598-8
• 作为试剂：
  描述：

  全氟丙二烯 、 3-苯雪梨酮 在 萜品油烯 、 limonene. 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到3-fluoro-1-phenyl-4-trifluoromethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Blackwell, Gordon B.; Haszeldine, Robert N.; Taylor, David R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2207 - 2210

  摘要：

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文献信息

• Acidic functionalized ionic liquids as catalyst for the isomerization of α-pinene to camphene
  作者：Yue Liu、Lu Li、Cong Xia Xie

  DOI：10.1007/s11164-015-2041-2

  日期：2016.2

  the selectivity for camphene could reach 64.8 %. In addition, the catalyst could be easily separated by centrifugation after the isomerization completely finished. When the ILs were repeatedly used for four times, the conversion of α-pinene and the selectivity for camphene were still excellent, indicating the superb recycle ability of the acidic functionalized ILs catalyst.

  合成了酸性功能化离子液体（ILs）[HSO 3-（CH 2）3 -NEt 3 ] Cl-ZnCl 2，并用于在均匀体系中催化α- pine烯的异构化。异构化的最佳条件如下：n（α-pine烯）：n（ILs）= 9：1，反应温度140°C，反应时间4 h，α-0.0烯0.04 mol。在最佳条件下，α-pine烯的转化率为97.6％，对camp烯的选择性可达64.8％。另外，在异构化完全完成之后，可以通过离心容易地分离催化剂。当IL重复使用四次时，α-pine烯的转化率和对camp烯的选择性仍然非常好，表明酸性功能化ILs催化剂具有极好的循环能力。
• Controllable Isomerization of Alkenes by Dual Visible‐Light‐Cobalt Catalysis
  作者：Qing‐Yuan Meng、Tobias E. Schirmer、Kousuke Katou、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201900849

  日期：2019.4.16

  We report herein that thermodynamic and kinetic isomerization of alkenes can be accomplished by the combination of visible light with Co catalysis. Utilizing Xantphos as the ligand, the most stable isomers are obtained, while isomerizing terminal alkenes over one position can be selectively controlled by using DPEphos as the ligand. The presence of the donor–acceptor dye 4CzIPN accelerates the reaction

  我们在本文中报道，烯烃的热力学和动力学异构化可以通过将可见光与Co催化相结合来完成。使用黄磷作为配体，可以获得最稳定的异构体，而通过使用DPEphos作为配体可以选择性地控制末端烯烃的异构化。供体-受体染料4CzIPN的存在进一步促进了反应。在没有任何其他配体的情况下，通过使用4CzIPN和Co（acac）2可以有效地实现环外烯烃向相应内环产物的转化。光谱学和光谱电化学研究表明，Co I参与了Co氢化物的生成，而Co氢化物随后会添加到烯烃中以引发异构化反应。
• METHOD FOR MANUFACTURING AN EPOXY COMPOUND AND METHOD FOR EPOXIDIZING A CARBON-CARBON DOUBLE BOND
  申请人：Takumi Kiyoshi

  公开号：US20120108830A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention provides a method for producing an epoxy compound, comprising oxidizing a carbon-carbon double bond of an organic compound by hydrogen peroxide in the presence of a neutral inorganic salt and a mixed catalyst of a tungsten compound (a), at least one phosphorus compound selected from the group consisting of phosphoric acids, phosphonic acids, and salts thereof (b) and a surfactant (c), and an epoxidizing method comprising oxidizing a carbon-carbon double bond by hydrogen peroxide in the presence of the catalyst and the neutral inorganic salt.

  本发明提供了一种生产环氧化合物的方法，包括在中性无机盐和钨化合物（a）、磷酸、膦酸及其盐（b）和表面活性剂（c）的混合催化剂存在下，通过过氧化氢氧化有机化合物的碳-碳双键，以及一种环氧化方法，包括在催化剂和中性无机盐存在下，通过过氧化氢氧化碳-碳双键。
• Radical Titanocene Promoted Coupling of Epoxides and Vinyl Sulfones
  作者：Alfonso Fernández-Mateos、Soledad Encinas-Madrazo、Pablo Herrero-Teijón、Rosa Rubio González

  DOI：10.1002/ejoc.201403288

  日期：2015.1

  A radical coupling reaction of diverse vinyl sulfones and epoxides was mediated by Cp2TiCl (Cp = cyclopentadienyl) to provide a straightforward synthetic pathway to hydroxy sulfones. The reaction was successfully achieved by using either an excess or a catalytic amount of the TiIII reagent. The scope of the reaction was studied for several different functionalized and substituted epoxides and vinyl

  多种乙烯基砜和环氧化物的自由基偶联反应由 Cp2TiCl（Cp = 环戊二烯基）介导，以提供直接合成羟基砜的途径。通过使用过量或催化量的 TiIII 试剂成功地实现了反应。对几种不同的官能化和取代的环氧化物和乙烯基砜的反应范围进行了研究。
• STRONGLY LEWIS ACIDIC METAL-ORGANIC FRAMEWORKS FOR CONTINUOUS FLOW CATALYSIS
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20210053042A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Lewis acidic metal-organic framework (MOF) materials comprising triflate-coordinated metal nodes are described. The materials can be used as heterogenous catalysts in a wide range of organic group transformations, including Diels-Alder reactions, epoxide-ring opening reactions, Friedel-Crafts acylation reactions and alkene hydroalkoxylation reactions. The MOFs can also be prepared with metallated organic bridging ligands to provide heterogenous catalysts for tandem reactions and/or prepared as composites with support particles for use in columns of continuous flow reactor systems. Methods of preparing and using the MOF materials and their composites are also described.

  描述了包含三氟甲磺酸盐配位金属节点的Lewis酸性金属有机框架（MOF）材料。这些材料可用作广泛范围的有机基团转化中的杂质催化剂，包括Diels-Alder反应、环氧化物开环反应、Friedel-Crafts酰化反应和烯烃水解烷氧基化反应。这些MOF还可以通过金属化有机桥联配体制备，以提供串联反应的杂质催化剂和/或与支撑颗粒制备为复合材料，用于连续流反应器系统的柱中。还描述了制备和使用MOF材料及其复合材料的方法。

表征谱图