3-苯雪梨酮 | 120-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯雪梨酮
• 英文名称: 3-phenylsydnone
• 英文别名: N-phenylsydnone；3-phenyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate；3-Phenyl-sydnon；N-Phenylsydnon；phenyl sydnone；3-phenyloxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 120-06-9
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00205029
• 分子量: 162.148
• InChiKey: KQEVEDHJIGSXDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 溶解度：
  2.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯雪梨酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以66%的产率得到4-iodo-N-phenylsydnone
  参考文献：
  名称：

  Sydnone记者的高氟无铜点击结扎

  摘要：

  生物正交荧光开启反应对于灵敏的实时检测包括生物共轭，化学反应性和材料组装在内的多种现象具有吸引力。在本文中，我们描述了使用3,4-二取代的sydnones（一类中性离子偶极子）与发荧光的二苯并环辛炔Fl-DIBO进行高荧光的无铜点击环加成。与时间依赖性密度泛函理论计算相一致，发现吡唑环加合物具有高荧光性，并具有令人信服的光物理特性，包括出色的荧光增强作用（高达240倍），高量子产率（超过45％）和大的斯托克斯位移（超过100 nm）。此外，4-氯sydnones与Fl-DIBO的良好稳定性和反应性使我们能够将其用作化学报告剂，用于复杂细胞提取物中的修饰蛋白的具有挑战性的检测，并且在免洗条件下具有出色的特异性。这种新颖的荧光系统极大地扩展了我们的化学生物学工具箱，应在无数的应用中受益。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03004
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-3-(2-iodophenyl)sydnone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到3-苯雪梨酮
  参考文献：
  名称：

  4-Iodo-3-(2-iodoaryl)sydnones 与亚硫酸钠和硼氢化钠的反应

  摘要：

  Sydnones（例如1）是被称为介离子的化合物类别的成员，并且它们已被广泛研究。我们小组先前的结果表明，可以使用硼氢化钠、连二亚硫酸钠或亚硫酸钠将 4-溴-3-芳基悉尼酮脱溴为 3-芳基悉尼酮。最近，我们将后一种试剂的用途扩展到在邻芳基连接的碘（例如 2a 至 3a）存在下选择性去除连接到 sydnone 环的 C4 碳上的碘。本文是该协议和相关协议的进一步扩展。

  DOI：

  10.1080/00304948.2016.1206436
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(II) acetate monohydrate 、 3-苯雪梨酮 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 copper(I) phenylacetylenide
  参考文献：
  名称：

  铜促进的炔酮的Sydnone环加成反应：范围和机理研究

  摘要：

  已发现铜盐可促进sydnones和末端炔烃的环加成反应，从而显着缩短反应时间。具体而言，发现使用Cu（OTf）2可以提供1,3-二取代的吡唑，而简单地将启动子系统转换为Cu（OAc）2则可以生产相应的1,4-异构体。通过实验和理论研究已经研究了每种情况下Cu的作用机理，他们认为Cu（OTf）2通过路易斯酸活化了sydnone起作用，而Cu（OAc）2促进了反应性Cu I乙酰化物的形成。。

  DOI：

  10.1002/chem.201406118

文献信息

• Expanding available pyrazole substitution patterns by sydnone cycloaddition reactions
  作者：A.W. Brown、J.P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.049

  日期：2017.6

  We report the use of alkynylsilanes for the regiocontrolled synthesis of pyrazoles from functionalised sydnones. The strategies outlined herein allow a range of pyrazoles to be accessed with substitution patterns that are otherwise not directly obtained with high selectivity by alkyne cycloadditions. Moreover, this study serendipitously highlighted a simple and convenient procedure for the synthesis

  我们报告了炔基硅烷用于从功能化的sydnones的吡唑的区域控制合成。本文概述的策略允许使用取代模式来访问一定范围的吡唑，否则该取代模式不能通过炔烃环加成直接以高选择性获得。而且，该研究偶然地强调了通过TBAF和二氯甲烷的组合来合成芳基单氟甲基醚的简单和方便的方法。
• Synthesis of 4-Fluoromethylsydnones and their Participation in Alkyne Cycloaddition Reactions
  作者：Robert S. Foster、Harry Adams、Harald Jakobi、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/jo400381a

  日期：2013.4.19

  We report the synthesis and some structural studies of 4-trifluoromethyl, 4-difluoromethyl-, and 4-monofluoromethylsydnones. All but the latter compounds are stable and represent effective precursors to a range of pyrazoles after cycloaddition reactions with alkynes. The cycloadditions are generally highly regioselective and provide 5-fluoromethylpyrazole products, although we have observed that Bn-substituted

  我们报告了4-三氟甲基，4-二氟甲基-和4-单氟甲基sydnones的合成和一些结构研究。除后者以外的所有化合物都是稳定的，并且在与炔烃进行环加成反应后，代表了一系列吡唑的有效前体。尽管我们已经观察到Bn取代的sydnones可以提供意想不到的炔烃插入模式以生成3-氟甲基异构体，但是环加成物通常具有高度的区域选择性并提供5-氟甲基吡唑产物。
• Bioorthogonal Click and Release Reaction of Iminosydnones with Cycloalkynes
  作者：Sabrina Bernard、Davide Audisio、Margaux Riomet、Sarah Bregant、Antoine Sallustrau、Lucie Plougastel、Elodie Decuypere、Sandra Gabillet、Ramar Arun Kumar、Jijy Elyian、Minh Nguyet Trinh、Oleksandr Koniev、Alain Wagner、Sergii Kolodych、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201708790

  日期：2017.12.4

  We report the discovery of a new bioorthogonal click‐and‐release reaction involving iminosydnones and strained alkynes. This transformation leads to two products resulting from the ligation and fragmentation of iminosydnones under physiological conditions. Optimized iminosydnones were successfully used to design innovative cleavable linkers for protein modification, thus opening up new areas in the

  我们报告发现了一种新的生物正交的点击释放反应，涉及到亚氨基sydnones和应变炔烃。这种转化导致在生理条件下亚氨基sydnones的连接和断裂产生两种产物。优化的亚氨基缩醛成功用于设计用于蛋白质修饰的创新性可裂解连接子，从而在药物释放和目标捕捞应用领域开辟了新领域。这种点击释放技术可在温和生物正交条件下为功能化的环辛炔交换蛋白质上的标签。
• 4-Halogeno-sydnones for fast strain promoted cycloaddition with bicyclo-[6.1.0]-nonyne
  作者：Lucie Plougastel、Oleksandr Koniev、Simon Specklin、Elodie Decuypere、Christophe Créminon、David-Alexandre Buisson、Alain Wagner、Sergii Kolodych、Frédéric Taran

  DOI：10.1039/c4cc03816a

  日期：——

  4-Halogeno-sydnones were found to be efficient dipole partners for the strain promoted click reaction with bicyclo-[6.1.0]-nonyne. This bioorthogonal reaction has been applied to protein labeling.

  4-卤代-悉尼酮被发现是双环[6.1.0]-壬炔进行应变促进点击反应的高效偶极伙伴。这种生物正交反应已被应用于蛋白质标记。

• Synthesis and cycloaddition chemistry of oxetanyl-substituted sydnones
  作者：Anne-Chloé Nassoy、Piotr Raubo、Joseph P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.139

  日期：2013.6

  Oxetan-3-one reacts with 4-metallated sydnones to provide functionalised precursors to a variety of novel pyrazoles. Intermolecular cycloadditions were found to proceed in variable yield, but intramolecular cycloadditions were very efficient and provide an effective means to generate spiro-substituted heterocyclic intermediates. The potential of these compounds for further elaboration has been highlighted

  Oxetan-3-one与4-金属化的sydnones反应，为各种新型吡唑提供官能化的前体。发现分子间的环加成以可变的产率进行，但是分子内的环加成非常有效并且提供了产生螺取代的杂环中间体的有效手段。交叉偶联反应突出了这些化合物进一步加工的潜力。

表征谱图